3-cyano-benzenesulfonic acid o-toluidide | 860512-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-benzenesulfonic acid o-toluidide
• 英文别名: 3-Cyan-benzolsulfonsaeure-o-toluidid；3-Cyano-N-(o-tolyl)benzenesulfonamide；3-cyano-N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 860512-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: ATMVABYXZKIHRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  445.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-benzenesulfonic acid o-toluidide 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 3-carbamimidoyl-benzenesulfonic acid o-toluidide
  参考文献：
  名称：

  Delaby; Harispe; Paris, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5>12, p. 954,960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间羧基苯磺酰胺 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 3-cyano-benzenesulfonic acid o-toluidide
  参考文献：
  名称：

  Delaby; Harispe; Paris, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5>12, p. 954,960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of a Nitrenoid Reductive Elimination Pathway in Nickel-Catalyzed C–N Cross-Coupling
  作者：Connor M. Simon、Samantha L. Dudra、Ryan T. McGuire、Michael J. Ferguson、Erin R. Johnson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.1c05386

  日期：2022.1.21

  contrast with direct C–N reductive elimination that proceeds from the nickel alkylamido complex (L1)Ni(aryl)(NHtBu), we provide evidence of a previously undocumented base-promoted pathway involving deprotonation of the nickel sulfonamido complex (L1)Ni(aryl)(NHSO2(aryl′)) to give the anionic nickel nitrenoid species [(L1)Ni(aryl)(NSO2(aryl′))]−, from which C–N reductive elimination occurs preferentially

  虽然（双膦）Ni催化的（杂）芳基（假）卤化物与NH亲核试剂的C-N交叉偶联代表了合成（杂）苯胺的有用方法，但我们对这种交叉偶联的机械理解是不完整的，特别是关于关键的 C-N 还原消除步骤，这些步骤通常被称为营业额限制。在这项结合实验和计算的研究中，我们提供了使用 ( L1 )Ni(aryl)Cl 作为预催化剂的t BuNH 2和 (aryl')SO 2 NH 2交叉偶联的分叉 C-N 还原消除途径的证据（ L1 = PhPAd-DalPhos）。与由烷基氨基镍络合物进行的直接 C-N 还原消除相比（L1 )Ni(aryl)(NH t Bu)，我们提供了以前未记载的碱基促进途径的证据，该途径涉及将磺酰胺镍络合物 ( L1 )Ni(aryl)(NHSO 2 (aryl')) 去质子化以得到阴离子镍Nirenoid 物种 [( L1 )Ni(aryl)(NSO 2 (aryl'))] -，其中 C-N