5-Chlor-2-(2-pyridyl)benzothiazol | 31183-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-Chlor-2-(2-pyridyl)benzothiazol
• 英文别名: 5-Chloro-2-(2-pyridinyl)benzothiazole；5-chloro-2-pyridin-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 31183-80-9
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S
• mdl: MFCD27949177
• 分子量: 246.72
• InChiKey: LFYOJOYYGRINLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C
• 沸点：
  415.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 5-Chlor-2-(2-pyridyl)benzothiazol 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到[Cu₂(5-chloro-2-(pyridine-2-yl)benzo[d]thiazole)(acetate)4]n
  参考文献：
  名称：

  基于三种乙酸酯桥接模式的一维交替铜 (II) 链：合成、晶体结构、DNA 结合和磁性

  摘要：

  摘要 一种新的一维交替铜(II)聚合物，[Cu2(L)(OAc)4]n (1) (L = 5-chloro-2-(pyridine-2-yl)benzo[d]thiazole)，已通过单晶 X 射线衍射、元素分析、红外光谱和磁化率进行分离和表征。在三斜空间群 P-1 中结晶的配合物, a = 8.2277(16) Å, b = 9.4233(19) Å, c = 15.831(3) Å, α = 103.38(3)°, β = 99.95(3) °, γ = 92.70(3)°, V = 1171.3(4) Å3，由三种醋酸桥接模式交替连接的一维聚合物组成。紫外可见光和荧光光谱显示 1 以部分嵌入模式与 CT-DNA 结合。通过凝胶电泳分析，1 在 H2O2 存在下对超螺旋质粒 DNA (pUC19) 显示出有效的氧化裂解活性。磁性测量在 2 到 300 K 范围内进行，

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1204442
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫酚 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-Chlor-2-(2-pyridyl)benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉类用作抗结核药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00285a022

文献信息

• Unexpectedly Simple Synthesis of Benzazoles by<i>t</i>BuONa-Catalyzed Direct Aerobic Oxidative Cyclocondensation of<i>o-</i>Thio/Hydroxy/Aminoanilines with Alcohols under Air
  作者：Xinkang Shi、Junmei Guo、Jianping Liu、Mingde Ye、Qing Xu

  DOI：10.1002/chem.201501184

  日期：2015.7.6

  tBuONa‐catalyzed direct aerobic oxidative cyclocondensation reactions of readily available alcohols and o‐thio/hydroxy/aminoanilines under air have been developed and provide an efficient, practical, and green method for the synthesis of benzazoles. Mechanistic studies revealed that o‐substituted anilines promote the initial aerobic alcohol‐oxidation step, which explains the high reactivity and success

  吨丁醇钠催化的容易得到的醇类以及直接有氧氧化环化缩合反应邻硫代/羟基/ aminoanilines下空气已被开发，并提供氮茚的合成中的高效，实用，和绿色的方法。机理研究表明，o取代的苯胺促进了初始需氧醇氧化步骤，这说明了这种出乎意料的简单实用的环缩方法具有很高的反应活性和成功性。
• Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA、KONOSUKE TSUMOTO、MASANOBU TASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2996

  日期：——

  Benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles having substituents on the azole and benzene nuclei were synthesized evaluated for antifungal, insecticidal and herbicidal activities. It was found that benzimidazoles tended to exhibit antifungal activity while benzothiazoles tended to show herbicidal activity. Chloro, trifluoromethyl, methoxy and ethoxy groups at the 5 position were potent substituents, and the 2-pyridyl group at the 2 position is a common structural unit. Among several active derivatives, 7-chloro-2-(2-pyridyl) benzimidazole and 2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole exhibited significant activity against Panonycus citri.

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。
• Synthesis of Benzothiazoles through Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Reactions with Use of Sodium Hydrosulfide as a Sulfur Surrogate
  作者：Namjin Park、Yumi Heo、Manian Rajesh Kumar、Yong Kim、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101773

  日期：2012.4

  Copper-catalyzed one-pot three-component reactions of 2-iodoanilines, aldehydes, and NaSH·n H2O afford benzothiazoles in good yields. When CuCl was employed as a catalyst in the absence of a ligand, a variety of aromatic aldehydes and substituted 2-iodoanilines reacted with NaSH·n H2O to produce the corresponding 2-arylbenzothiazoles in 70–98 % yields. The copper catalyst plays a key role in C–S bond

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。
• Studies on organosulfur compounds. XI. Selective cyclization to benzothiazole by the reaction between quinaldine and meta-substituted anilines (or nitro compounds) under the modified Willgerodt-Kindler reaction.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.22.2051

  日期：——

  In order to clarify in more detail the cyclization mechanism of thioanilides to benzothiazoles under the modified Willgerodt-Kindler reaction condition, quinaldine (I) was heated with meta-substituted anilines (II) or meta-substituted nitrobenzenes (III) in the presence of sulfur. Further, in order to examine on solvent effects through these processes, dimethylformamide (DMF) was employed. Although the yields of these reactions were different, the reactions also gave similarly thioanilides and one of the two possible benzothiazoles. The latter was proved to have the structure of 5-substituted 2-(2-quinolyl) benzothiazoles (V) by independent synthesis. On the other hand, the expected two isomeric benzothiazoles (V and VI) were obtained from the oxidaitve cyclization of thioanilides (IV) by the modified Jacobson reaction. Moreover, the thioanilides obtained from I or 2-picoline were found to react with the corresponding II in the presence of sulfur in DMF at 160-170°to give the selective cyclization product, respectively.

  为了更详细地阐明硫代苯胺在改良的 Willgerodt-Kindler 反应条件下生成苯并噻唑的环化机理，在硫存在的情况下，将喹哪啶（I）与元取代苯胺（II）或元取代硝基苯（III）一起加热。此外，为了通过这些过程研究溶剂的影响，还使用了二甲基甲酰胺（DMF）。虽然这些反应的产率不同，但都得到了类似的硫代苯胺和两种可能的苯并噻唑中的一种。通过独立合成，证明后者具有 5-取代的 2-（2-喹啉基）苯并噻唑（V）的结构。另一方面，通过改进的雅各布森反应，硫代苯胺（IV）氧化环化得到了预期的两种异构体苯并噻唑（V 和 VI）。此外，还发现由 I 或 2-甲基吡啶得到的硫代苯胺与相应的 II 在 DMF 中于 160-170° 硫存在下发生反应，分别得到选择性环化产物。
• Hisano,T.; Yabuta,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 511 - 517
  作者：Hisano,T.、Yabuta,Y.

  DOI：——

  日期：——