(E)-2-phenyl-3-styrylquinoxaline | 53399-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-styrylquinoxaline
• 英文别名: 2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]quinoxaline
• CAS: 53399-10-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: CUNYQVMTTZFIMD-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 乙醇 作用下， 生成 (E)-2-phenyl-3-styrylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Bennett; Willis, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective Hydroacylation of Terminal Alkynes with Glyoxals
  作者：Shuai Shi、Tao Wang、Vanessa Weingand、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201307685

  日期：2014.1.20

  The reaction of an α‐ketoaldehyde and a terminal alkyne in the presence of piperidine and a catalytic amount of AuCl delivers 1,2‐dicarbonyl‐3‐enes, products of the formal hydroacylation of the triple bond. The scope of the method is broad; different aryl substituents on the dicarbonyl unit and on the alkyne are well tolerated. The products can be transformed selectively into vinylquinoxalines. Mechanistic

  在哌啶和催化量的AuCl存在下，α-酮醛与末端炔的反应可生成1,2-二羰基-3-烯，这是三键形式正式加氢酰化的产物。该方法的范围很广。在二羰基单元和炔烃上的不同芳基取代基具有良好的耐受性。产物可以选择性地转化为乙烯基喹喔啉。包括同位素标记实验在内的机理研究表明，在最初的A 3型转化为炔丙基胺之后，随后的碱介导的炔烃至丙二烯异构化反应以及后处理过程中烯胺亚结构的水解将提供正式的加氢酰化产物。
• Facile synthesis of 2-alkenylazaarenes via dehydrative coupling of 2-methylazaarenes with aldehydes ‘on water’
  作者：Shiheng Fu、Liang Wang、Haoxun Dong、Junqiang Yu、Lubin Xu、Jian Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.065

  日期：2016.10

  A catalyst-free dehydrative coupling of 2-methylazaarenes with aldehydes ‘on water’ has been developed for efficient synthesis of (E)-2-alkenylazaarenes. The challenging addition/dehydration of aliphatic aldehyde was successfully implemented using water as a solvent. A variety of 2-methylazaarenes, aromatic and aliphatic aldehydes were well tolerated.

  已经开发了2-甲基氮杂芳烃与醛“在水上”的无催化剂的脱水偶联，以有效地合成（E）-2-链烯基氮杂芳烃。使用水作为溶剂成功地实现了具有挑战性的脂族醛的添加/脱水。各种2-甲基氮杂芳烃，芳族和脂族醛均具有良好的耐受性。
• Photopolymerisable composition
  申请人：Horsell Plc

  公开号：EP0389236A2

  公开（公告）日：1990-09-26

  A photopolymerisable composition comprising at least one ethylenically unsaturated polymerisable compound, at least one quinoxaline compound, and at least one triazine compound.

  一种可光聚合组合物，包含至少一种乙烯基不饱和可聚合化合物、至少一种喹喔啉化合物和至少一种三嗪化合物。
• Ruggli; Weis; Rupe, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1788,1794
  作者：Ruggli、Weis、Rupe

  DOI：——

  日期：——
• Bennett; Willis, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1974
  作者：Bennett、Willis

  DOI：——

  日期：——