(S)-2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol | 80459-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2,2-dimethyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol；(S)-(-)-2,2-dimethyl-1-(2'-pyridyl)propanol；(S)-2,2-dimethyl-1-(2-pyridyl)propan-1-ol
• CAS: 80459-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: YSAKYPBIYGDONY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol 、 P,P-二(3,5-二甲基苯基)-N,N-二乙基亚膦酰胺 在 三乙胺 、 4,5-二氯咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-((diphenylphosphaneyl)oxy)-2,2-dimethylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶和喹啉的通用手性N，P配体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352755
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(2-pyridinyl)-1-propanol 生成 (S)-2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalysed asymmetric reaction of aldehydes with dialkylzinc in the presence of chiral pyridyl alcohols as ligands

  摘要：

  The synthesis of homochiral pyridyl alcohols (1,2,3a-c) and a catalytic asymmetric addition of dialkylzinc to various aldehydes using 1-3 as ligands are described. Although the reaction of benzaldehyde with Et2Zn in the presence of (S)-1 and (R,R)-2 gave (S)- and (R)-1-phenyl-1-propanol, respectively, in moderate enantiomeric excess (e.e.), tridentate ligands (3a-c) accelerated the reaction to produce the corresponding alcohols in high e.e. Particularly, (S)-3b was found to be the most efficient catalyst, for which asymmetric reactions of various aldehydes with dialkylzinc gave the corresponding alcohols in good to high e.es. (up to 95% e.e.).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86213-8

文献信息

• Synthesis of Chiral Pyridyl Alcohols Using a Two-Step Catalytic Approach
  作者：Barbara Heller、Marko Hapke、Dmitry Redkin、Andrey Gutnov、Christine Fischer、Werner Bonrath、Reinhard Karge

  DOI：10.1055/s-2007-990903

  日期：2008.1

  Chiral pyridyl alcohols have been prepared by developing a two-step approach that uses the asymmetric cyanation of aldehydes­ to give cyanohydrins and subsequent [2+2+2]-cyclotri­merization reaction with acetylene.

  通过开发一种两步法，成功制备了手性吡啶醇类化合物，该方法利用醛的不对称氰化反应生成氰醇，随后与乙炔进行[2+2+2]三聚环化反应。
• A New Modular Phosphite-Pyridine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: A Study of the Key Pd-π-Allyl Intermediates
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201203365

  日期：2013.2.11

  A library of phosphite‐pyridine ligands L1–L12 a–g has been successfully applied for the first time in the Pd‐catalyzed allylic substitution reactions of several di‐ and trisubstituted substrates by using a wide range of C, N and O nucleophiles, among which are the little studied α‐substituted malonates, β‐diketones, and alkyl alcohols. The highly modular nature of this ligand library enables the

  亚磷酸吡啶配体L1 – L12 a – g的文库通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，已成功地将其首次成功地用于Pd催化的几种二和三取代底物的烯丙基取代反应中，其中包括研究较少的α-取代的丙二酸酯，β-二酮和烷基醇。该配体库的高度模块化性质使得配体主链上的取代基/构型以及亚磷酸亚芳基酯部分上的取代基/构型易于系统地变化。我们发现，对映体纯亚磷酸亚芳基酯部分的引入在增加Pd催化系统的多功能性方面起着至关重要的作用。因此，通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，对几种受阻和不受阻的二取代和三取代底物的对映选择性很高。 ee）和三取代底物S6和S7获得的高活性，这与文献中报道的最佳活性相比是有利的。我们还扩大了这些新催化系统在替代性环境友好型溶剂（如碳酸亚丙酯和离子液体）中的使用。对Pd-π-烯丙基中间体的研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。
• Enantioselective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of Bulky Ketones Catalysed by a Ruthenium Complex of a Chiral Tridentate Ligand
  作者：M. Belén Díaz-Valenzuela、Scott D. Phillips、Marcia B. France、Mary E. Gunn、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.200801929

  日期：2009.1.19

  substrates such as bulky heterocyclic ketones. Unusually for a pressure hydrogenation catalyst, similar enantioselectivity can be obtained under transfer hydrogenation conditions. The transfer hydrogenations are somewhat slower than the pressure hydrogenations, but this drawback is readily overcome, since we have discovered that a microwave accelerated transfer hydrogenation of the above ketones occurs within

  报道了对一类新型三齿-Ru配合物催化的叔烷基酮的对映选择性加氢的研究。与广泛研究的[RuCl 2（diphos）（二伯胺）]配合物相比，这种新型的氢化催化剂可将这些反应性较低的笨重酮平稳还原，其ee最高可达94％ 。相同的催化剂体系还可以选择性地还原其他潜在有问题的底物，例如庞大的杂环酮。通常对于加压氢化催化剂，在转移氢化条件下可以获得相似的对映选择性。转移氢化比压力氢化稍慢，但是这个缺点很容易克服，因为我们发现上述酮的微波加速转移氢化在约90°C的20分钟内发生，其选择性与在压力下获得的选择性相似。氢化系统。
• Preparation of a Privileged Silicon-Stereogenic Silane: Classicalversus Kinetic Resolution
  作者：Sebastian Rendler、Gertrud Auer、Manfred Keller、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/adsc.200606071

  日期：2006.7

  the use of (−)-menthol [(−)-7] allowed for a quantitative separation of silyl ethers (SiS)-10 and (SiR)-10 by practical fractional crystallization and (2) a diastereoselective copper-catalyzed dehydrogenative silicon-oxygen coupling using pyridyl alcohols (S)-16 or (R)-16 capable of two-point binding has been devised and assessed as a novel kinetic resolution strategy for the synthesis of a silane

  用三个具有不同空间需求的不同取代基修饰的环状硅立体异构硅烷（Si R）-5是在不对称有机硅化学中非常有用的手性试剂。已经研究了几种大规模制备光学纯形式的方法。这些取决于外消旋硅烷rac - 5的分离度，而外消旋硅烷rac - 5可以通过直接的一锅两步反应顺序以几克的量获得。为此，已经阐述了通过对映体纯仲醇衍生的非对映异构甲硅烷基醚作为拆分剂的经典动力学拆分和新动力学拆分：（1）使用（-）-薄荷醇[（-）- 7]通过实际的分步结晶进行甲硅烷基醚（Si S）-10和（Si R）-10的定量分离，以及（2）使用吡啶醇（S）-16或（吡啶）的非对映选择性铜催化脱氢硅-氧偶合已经设计并评估了能够进行两点结合的R）-16，作为合成具有硅中心手性的硅烷的新型动力学拆分策略。随后的硅-氧键的立体特异性还原裂解使得能够制备（Si R）-5和（Si S）-5对映体过量高达99％ee。
• Diastereoisomeric pure 2-(1-hydroxyalkyl)pyridines as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Giorgio Chelucci、Franco Soccolini

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82080-7

  日期：1992.10

  Diastereoisomeric pure 2-(1-hydroxyalkyl)pyridines have been prepared from chiral ketones and checked as enantioselective catalysts in the addition of diethylzinc to aldehydes: enantioselectivities up to 82% were obtained.

  由手性酮制得非对映异构纯的2-（1-羟烷基）吡啶，并在将二乙基锌添加到醛中作为对映选择性催化剂检查：获得高达82％的对映选择性。