4-hydroxyphenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether | 270261-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxyphenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
• 英文别名: 4-(2-Tetrahydropyranyloxy-ethoxy)-phenol；4-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]phenol
• CAS: 270261-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XTPBLTATNUVCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 2-吡啶甲酸 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 α-naphthyloxyphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  芳氧基乙基硫氰酸盐是克氏锥虫和弓形虫的有效生长抑制剂

  摘要：

  作为我们旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化疗药物的项目的一部分，设计、合成了几种结构上与抗寄生虫药物 WC-9（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯）相关的化合物，这些化合物在末端苯环上进行了修饰，并被评估为针对克氏锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（引起弓形体病的寄生虫）的生长抑制剂。大多数合成类似物表现出相似的抗寄生虫活性，并且比我们的先导 WC-9 稍强一些。例如，两种三氟甲基化衍生物针对细胞内克氏弓形虫表现出 10.0 和 9.2 μM的 ED 50值，而针对弓形虫速殖子表现出有效的作用（针对弓形虫的 ED 50值为 1.6 和 1.9 μM ）。此外，末端芳基位于带有硫氰酸酯基团的烷基链间位的 WC-9 类似物在非常低的微摩尔范围内对克氏弓形虫和刚地弓形虫均表现出有效的抑制作用。表明对苯基取代模式对于生物活性来说不是必需的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500100
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminium(III) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-hydroxyphenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  三碘化铝和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛对酸不稳定的芳烷基醚的手性辅助选择性裂解。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00290

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of WC-9 analogs as antiparasitic agents
  作者：Pablo D. Elicio、María N. Chao、Melina Galizzi、Catherine Li、Sergio H. Szajnman、Roberto Docampo、Silvia N.J. Moreno、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.009

  日期：2013.11

  As a part of our project pointed at the search of new safe chemotherapeutic and chemoprophylactic agents against parasitic diseases, several compounds structurally related to 4-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate (WC-9), which were modified at the terminal aromatic ring, were designed, synthesized and evaluated as antiproliferative agents against Trypanosoma cruzi, the parasite responsible of American

  作为我们项目的一部分，旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化学治疗剂和化学预防剂，我们设计、合成了几种与 4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯 ( WC - 9 )结构相关的化合物，这些化合物在末端芳环上进行了修饰。被评估为抗克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（南美锥虫病）和弓形虫，弓形虫病的病原体的寄生虫。大多数合成类似物表现出类似的抗寄生虫活性，比参考化合物WC - 9更有效。例如，硝基衍生物13显示5.2 μM的 ED 50值。有趣的是，WC - 9的区域异构体化合物36显示出与WC - 9相似的抑制作用，表明对苯基取代模式不一定是生物活性所必需的。针对弓形虫的生物学评价也非常有希望。该ED 50个对应于值13，36和37是在对的速殖子的非常低的微摩尔水平弓形虫。
• [EN] DAA-PYRIDINE AS PERIPHERAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR LIGAND FOR DIAGNOSTIC IMAGING AND PHARMACEUTICAL TREATMENT<br/>[FR] DAA-PYRIDINE COMME LIGAND DES RÉCEPTEURS PÉRIPHÉRIQUES DES BENZODIAZÉPINES POUR L'IMAGERIE DE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT PHARMACEUTIQUE
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010015340A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for therapy and diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适用于标记或已经用18F标记的新型化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物、组合物或试剂盒在正电子发射断层扫描（PET）的治疗和诊断成像方面的用途。
• DAA-PYRIDINE AS PERIPHERAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR LIGAND FOR DIAGNOSTIC IMAGING AND PHARMACEUTICAL TREATMENT
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20110200535A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for therapy and diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及新的化合物，适用于标记或已被18F标记，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒，以及这种化合物、组合物或试剂盒在正电子发射断层扫描（PET）的治疗和诊断成像中的应用。
• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。
• Aryloxyethyl Thiocyanates Are Potent Growth Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>and<i>Toxoplasma gondii</i>
  作者：María N. Chao、Carolina Exeni Matiuzzi、Melissa Storey、Catherine Li、Sergio H. Szajnman、Roberto Docampo、Silvia N. J. Moreno、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1002/cmdc.201500100

  日期：2015.6

  intracellular T. cruzi, whereas they showed potent action against tachyzoites of T. gondii (ED50 values of 1.6 and 1.9 μM against T. gondii). In addition, analogues of WC‐9 in which the terminal aryl group is in the meta position with respect to the alkyl chain bearing the thiocyanate group showed potent inhibitory action against both T. cruzi and T. gondii at the very low micromolar range, which suggests

  作为我们旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化疗药物的项目的一部分，设计、合成了几种结构上与抗寄生虫药物 WC-9（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯）相关的化合物，这些化合物在末端苯环上进行了修饰，并被评估为针对克氏锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（引起弓形体病的寄生虫）的生长抑制剂。大多数合成类似物表现出相似的抗寄生虫活性，并且比我们的先导 WC-9 稍强一些。例如，两种三氟甲基化衍生物针对细胞内克氏弓形虫表现出 10.0 和 9.2 μM的 ED 50值，而针对弓形虫速殖子表现出有效的作用（针对弓形虫的 ED 50值为 1.6 和 1.9 μM ）。此外，末端芳基位于带有硫氰酸酯基团的烷基链间位的 WC-9 类似物在非常低的微摩尔范围内对克氏弓形虫和刚地弓形虫均表现出有效的抑制作用。表明对苯基取代模式对于生物活性来说不是必需的。