(2S,4R,5R)-2-allyl-4-(3-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dimethyl-piperidine | 918423-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4R,5R)-2-allyl-4-(3-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dimethyl-piperidine
• 英文别名: (2S,4R,5R)-4,5-dimethyl-4-(3-phenylmethoxyphenyl)-2-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 918423-40-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: ZLLAZIXMJAHSEY-AVCGJXAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-2-allyl-4-(3-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dimethyl-piperidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,7R,8R,9aS)-8-(3-hydroxyphenyl)-7,8-dimethyl-3-phenyl-hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of the Bioactive Conformation of the N-Substituted trans-3,4-Dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperidine Class of μ-Opioid Receptor Antagonists

  摘要：

  The series of trans-3,4-dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl) piperidines have been widely investigated as opioid receptor antagonists. One of our research goals was to explore the bioactive conformation of the N-phenethyl trans-3,4-dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl) piperidine derivative 3, prototypical A-opioid antagonist in this series. In this effort, the rotational degrees of freedom of the N-substituent of 3 were limited by incorporation of an ethylene bridge between the piperidine 2- or 6-position of 3 and the benzylic position of the N-phenethyl moiety. The overall modification led to a novel series of fused bicyclic derivatives of the octahydroquinolizine chemical class, conformationally restricted analogue of 3. The constrained analogues 6 and 9 showed high affinity toward the mu-opioid receptor. Compound 6 was found to be a mu-opioid antagonist, whereas the constrained analogue 9 displayed potent mu-agonist activity in vitro. This study provides additional information about the molecular determinants for mu recognition, the structural features affecting ligand binding, and the structure function relationships.

  DOI：

  10.1021/jm060486f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-2-allyl-4-(3-benzyloxy-phenyl)-4,5-dimethyl-piperidin-1-ol 在 溶剂黄146 、 锌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S,4R,5R)-2-allyl-4-(3-(benzyloxy)phenyl)-4,5-dimethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL OPIOID ANTAGONISTS

  摘要：

  某些喹诺里西啶和八氢吡啶吡嗪化合物、药物组合物及其使用方法被披露，例如作为阿片受体拮抗剂。

  公开号：

  US20070105863A1

文献信息

• NOVEL OPIOID ANTAGONISTS
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20070105863A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Certain quinolizidine and octahydropyridopyrazine compounds, pharmaceutical compositions, and methods of their use, inter alia, as opioid receptor antagonists are disclosed.

  某些喹诺里西啶和八氢吡啶吡嗪化合物、药物组合物及其使用方法被披露，例如作为阿片受体拮抗剂。
• US7538110B2
  申请人：——

  公开号：US7538110B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• US8278323B2
  申请人：——

  公开号：US8278323B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• US8580788B2
  申请人：——

  公开号：US8580788B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• US8895560B2
  申请人：——

  公开号：US8895560B2

  公开（公告）日：2014-11-25