(S)-3,3-Dimethyl-2-methylaminomethyl-butan-1-ol | 142275-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-3,3-Dimethyl-2-methylaminomethyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3,3-dimethyl-2-(methylaminomethyl)butan-1-ol
• CAS: 142275-18-1
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: SFUAZIRSNPTKCT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3,3-Dimethyl-2-methylaminomethyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在无环1,3-氨基醇中的取代基。氢化铝锂和硼烷的手性改性的不对称还原。

  摘要：

  LAH和氨基醇1b和2的手性修饰导致苯乙酮不对称还原的不稳定结果。但是，在存在衍生自1a的手性四氢-1,3,2-恶唑硼酮的情况下，苯乙酮的硼烷还原反应始终导致过量的（R）-甲醇。手性配体的绝对构型是通过X射线分析衍生自2的（S）-（+）-10-樟脑磺酸铵盐8来确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82290-9

文献信息

• Anchoring substitution in acyclic 1,3-amino alcohols. Asymmetric reductions with chiral modifications of lithium aluminum hydride and borane.
  作者：Ivan Steels、Pierre J. De Clercq、J.P. Declercq

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82290-9

  日期：1992.5

  Chiral modifications of LAH and amino alcohols1b and2 give erratic results in the asymmetric reduction of acetophenone. In the presence of chiral tetrahydro-1,3,2-oxazaborines, derived from1a, however, the borane reduction of acetophenone consistently leads to the (R)-carbinol in excess. The absolute configuration of the chiral ligands is determined via X-ray analysis of the ammonium (S)-(+)-10-camphorsulfonate

  LAH和氨基醇1b和2的手性修饰导致苯乙酮不对称还原的不稳定结果。但是，在存在衍生自1a的手性四氢-1,3,2-恶唑硼酮的情况下，苯乙酮的硼烷还原反应始终导致过量的（R）-甲醇。手性配体的绝对构型是通过X射线分析衍生自2的（S）-（+）-10-樟脑磺酸铵盐8来确定的。