1-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-one | 99865-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 99865-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DCXZYKGYIWHWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  96 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到5-hydroxy-3,3-dimethyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-indan-1-one and analogs useful as progesterone receptor modulators

  摘要：

  提供了式I或II的化合物，其中R1至R8在此处定义，并含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。 还提供了使用式I、式II或式III的化合物诱导避孕、提供激素替代疗法、治疗与周期相关的症状，或治疗或预防良性或恶性肿瘤疾病的方法，其中R2至R4和R9在此处定义。

  公开号：

  US20070066675A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl indanones and derivatives as non-steroidal progesterone receptor modulators

  摘要：

  Novel 5-aryl indanones, inden-1-one oximes, and inden-1-ols were synthesized and evaluated as progesterone receptor (PR) modulators using the T47D cell alkaline phosphatase assay. Both PR agonists and antagonists were achieved with appropriate 3- and 5-substitution from indanones and inden-1-ols while inden-1-one oximes provided only PR antagonists. Several compounds such as 10 and 11 demonstrated potent in vitro PR agonist potency similar to that of steroidal progesterone (1). In addition, a number of compounds (e. g., 12, 13, 17, 18) showed potent PR antagonist activity indicating the indanones and derivatives are promising PR modulator templates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.008

文献信息

• 5-Aryl-indan-1-ol and analogs useful as progesterone receptor modulators
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20070066628A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula I are provided, wherein R 1 -R 9 and n are defined herein, and pharmaceutical compositions and kits containing these compounds. Also provided are methods of inducing contraception, providing hormone replacement therapy, treating cycle-related symptoms, or treating or preventing benign or malignant neoplastic disease using the compounds of formula I or formula II, wherein R 3 -R 5 , R 10 , and R 11 are defined herein.

  提供了式I的化合物，其中R1-R9和n在此处定义，并且含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。 还提供了使用式I或式II的化合物诱导避孕、提供激素替代疗法、治疗与周期相关的症状，或治疗或预防良性或恶性肿瘤疾病的方法，其中R3-R5、R10和R11在此处定义。
• 5-Aryl-indan-1-one oximes and analogs useful as progesterone receptor modulators
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20070066637A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula I, wherein R 1 -R 9 and n are defined herein, and pharmaceutical compositions and kits containing these compounds are provided. Also provided are methods of inducing contraception, providing hormone replacement therapy, treating cycle-related symptoms, or treating or preventing benign or malignant neoplastic disease using the compounds of formula I or formula II, wherein R 3 -R 5 , R 10 , and R 11 are defined herein.

  提供了式I的化合物，其中R1-R9和n在此处定义，并提供了含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。 还提供了使用式I或式II的化合物诱导避孕、提供激素替代疗法、治疗与周期相关的症状，或治疗或预防良性或恶性肿瘤疾病的方法，其中R3-R5、R10和R11在此处定义。
• 5-Aryl-indan-1-one and analogs useful as progesterone receptor modulators
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20070066675A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula I or II are provided, wherein R 1 —R 8 are defined herein, and pharmaceutical compositions and kits containing these compounds. Also provides are methods of inducing contraception, providing hormone replacement therapy, treating cycle-related symptoms, or treating or preventing benign or malignant neoplastic disease using the compounds of formula I, formula II, or formula III, wherein R 2 —R 4 and R 9 are defined herein.

  提供了式I或II的化合物，其中R1至R8在此处定义，并含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。 还提供了使用式I、式II或式III的化合物诱导避孕、提供激素替代疗法、治疗与周期相关的症状，或治疗或预防良性或恶性肿瘤疾病的方法，其中R2至R4和R9在此处定义。
• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。
• On the synthesis of substituted 2,2-dimethyl1-4-chromanones and related compounds
  作者：Péter Sebök、József Jekö、Tibor Timár、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78859-9

  日期：1992.5

  A systematic study of the reaction of a series of monosubstituted phenols 3 and 3-methylbut-2-enoic acid 4 in phosphorus oxychloride/zinc chloride revealed that the formation of 4-chromanones was strongly infuenced by the substituents and their position on the aromatic ring of the starting phenols.

  对一系列单取代的酚3和3-甲基丁-2-烯酸4在三氯氧磷/氯化锌中反应的系统研究表明，取代基及其在芳香环上的位置强烈影响了4-色酮的形成。起始酚。