2-amino-8-ethoxy-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 1608149-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-8-ethoxy-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1608149-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: CKZXAEACSULFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 丙二腈 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-amino-8-ethoxy-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free and ‘on-water’ multicomponent assembling of salicylaldehydes, malononitrile and 3-methyl-2-pyrazolin-5-one: A fast and efficient route to the 2-amino-4-(1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene scaffold

  摘要：

  摘要 在研磨过程中，在少量水的存在下，醋酸钠催化的多组分反应使水杨醛、氰基丙烷和3-甲基-2-吡唑啉-5-酮迅速（10分钟）高效地形成取代的2-氨基-4-(1H-吡唑-4-基)-4H-克罗梅烯，产率为90-96%。这种针对取代的2-氨基-4-(1H-吡唑-4-基)-4H-克罗梅烯的快速有效的方法，作为治疗人类炎症性TNFα介导的疾病和不同生物医学应用的有前景的小分子配体，从多样性导向的大规模工艺的角度来看是有益的，代表了一种快速、高效和环保的多组分反应合成概念。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.08.002

文献信息

• Solvent-free and ‘on-water’ multicomponent assembling of salicylaldehydes, malononitrile and 3-methyl-2-pyrazolin-5-one: A fast and efficient route to the 2-amino-4-(1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Ruslan F. Nasybullin、Fedor V. Ryzhkov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.002

  日期：2014.5

  Résumé Sodium acetate-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, malononitrile and 3-methyl-2-pyrazolin-5-one initiated by grinding in mortar in the presence of small quantities of water results in the fast (10 min) and efficient formation of substituted 2-amino-4-(1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromenes in 90–96% yields. The developed fast and efficient approach to the substituted 2-amino-4-(1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromenes – the promising small-molecule ligands for the treatment of human inflammatory TNFα-mediated diseases and different biomedical applications –, is beneficial from the viewpoint of diversity-oriented large-scale processes and represents fast, efficient and environmentally benign synthetic concept for multicomponent reactions strategy.

  摘要 在研磨过程中，在少量水的存在下，醋酸钠催化的多组分反应使水杨醛、氰基丙烷和3-甲基-2-吡唑啉-5-酮迅速（10分钟）高效地形成取代的2-氨基-4-(1H-吡唑-4-基)-4H-克罗梅烯，产率为90-96%。这种针对取代的2-氨基-4-(1H-吡唑-4-基)-4H-克罗梅烯的快速有效的方法，作为治疗人类炎症性TNFα介导的疾病和不同生物医学应用的有前景的小分子配体，从多样性导向的大规模工艺的角度来看是有益的，代表了一种快速、高效和环保的多组分反应合成概念。