(E)-1-cyclopropyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 64663-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-cyclopropyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-cyclopropyl-3t-[2]-furyl-propenone；1-Cyclopropyl-3t-[2]-furyl-propenon；1-Cyclopropyl-3-α-furyl-prop-2-en-1-on；(2E)-1-cyclopropyl-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 64663-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XNXPLOIHJMEMSM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-38.5 °C
• 沸点：
  162.0 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.102 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclopropyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-1-cyclopropyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化环烷基乙烯基酮不对称转移加氢成烯丙基醇

  摘要：

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02604a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环丙甲基酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1-cyclopropyl-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化环烷基乙烯基酮不对称转移加氢成烯丙基醇

  摘要：

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02604a

文献信息

• The Cyclopropanation of Unsaturated Ketones in “Super-Basic” Media
  作者：V. M. Shostakovsky、R. M. Carlson

  DOI：10.1080/00397919608002618

  日期：1996.5

  A modified cyclopropanation of unsaturated ketones using dimethyloxosulfonium methide in ''super basic'' media generates exclusively the trans products in high yields (85-95%).
• Synthesis and mass spectra of furylcyclopropyl and furfurylidene ketones
  作者：V. I. Kadentsev、V. D. Sokovykh、O. S. Chizhov、V. M. Shostakovskii、R. M. Carlson

  DOI：10.1007/bf00958811

  日期：1980.6
• Cyclopropyl furyl propenone
  申请人：CALIFORNIA SPRAY CHEMICAL CORP

  公开号：US02470349A1

  公开（公告）日：1949-05-17
• Asymmetric transfer hydrogenation of cycloalkyl vinyl ketones to allylic alcohols catalyzed by ruthenium amido complexes
  作者：Sensheng Liu、Peng Cui、Juan Wang、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1039/c8ob02604a

  日期：——

  A chemoselective 1,2-reduction of cycloalkyl vinyl ketones via asymmetric transfer hydrogenation is described. The reduction proceeded smoothly with a chiral diamine ruthenium complex as a catalyst and a HCOOH–NEt3 azeotrope as both a hydrogen source and solvent under mild conditions. A wide range of 1-cycloalkyl chiral allylic alcohols were obtained in good yields and up to 87% ee. It was found that

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。