2-叔丁氧基羰基氨基-3-萘-1-丙酸 | 104882-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-叔丁氧基羰基氨基-3-萘-1-丙酸
• 英文名称: 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 104882-22-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: KHHIGWRTNILXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰基氨基-3-萘-1-丙酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-3-naphthalen-1-yl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酮亚甲基假肽类似物作为凝血酶抑制剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  酮亚甲基假肽类似物Aa-Pro-Arg psi（COCH2）Gly-pip，其中Aa是D-或L-氨基酸（Dpa，β，β-二苯丙氨酸;αNal，α-萘丙氨酸;βNal，β-萘丙氨酸; Fgl，芴基甘氨酸）具有高度亲脂性的侧链和psi（COCH2）是酮亚甲基假肽键，已通过修饰的Dakin-West反应在非常温和的条件下以高产率使用三肽4直接在其上具有不稳定的官能团合成了高产量侧链。已经进行了对凝血酶抑制的酶促测定。结构-活性关系研究表明，P3位氨基酸的亲脂性侧链对于与凝血酶非极性位点的结合非常重要。在P3位置带有D-Dpa的化合物1a的Ki为0。2 microM，浓度仅高3倍，凝血酶凝血时间就加倍。这些值是相应的D-Phe类似物的约7倍。此外，1a对纤溶酶，Xa因子，尿激酶和激肽释放酶的抑制作用较弱。初步体内试验（3-4千克兔子为动物模型）显示，在1毫克/千克的剂量下，没有可观察到的副作用（血压的变化和血小板在肺中的积聚）。

  DOI：

  10.1021/jm00096a010
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-叔丁氧基羰基氨基-3-萘-1-丙酸
  参考文献：
  名称：

  酮亚甲基假肽类似物作为凝血酶抑制剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  酮亚甲基假肽类似物Aa-Pro-Arg psi（COCH2）Gly-pip，其中Aa是D-或L-氨基酸（Dpa，β，β-二苯丙氨酸;αNal，α-萘丙氨酸;βNal，β-萘丙氨酸; Fgl，芴基甘氨酸）具有高度亲脂性的侧链和psi（COCH2）是酮亚甲基假肽键，已通过修饰的Dakin-West反应在非常温和的条件下以高产率使用三肽4直接在其上具有不稳定的官能团合成了高产量侧链。已经进行了对凝血酶抑制的酶促测定。结构-活性关系研究表明，P3位氨基酸的亲脂性侧链对于与凝血酶非极性位点的结合非常重要。在P3位置带有D-Dpa的化合物1a的Ki为0。2 microM，浓度仅高3倍，凝血酶凝血时间就加倍。这些值是相应的D-Phe类似物的约7倍。此外，1a对纤溶酶，Xa因子，尿激酶和激肽释放酶的抑制作用较弱。初步体内试验（3-4千克兔子为动物模型）显示，在1毫克/千克的剂量下，没有可观察到的副作用（血压的变化和血小板在肺中的积聚）。

  DOI：

  10.1021/jm00096a010

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LANREOTIDE ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE DE LANRÉOTIDE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019077507A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The invention relates to an improved method for the solution phase synthesis of Lanreotide acetate (1) comprising coupling of two suitably protected tetrapeptide fragments wherein the threonine hydroxyl is protected, to give an octapeptide, which on deprotection, oxidation, followed by treatment with acetic acid provides Lanreotide acetate (1) having desired purity.

  这项发明涉及一种改进的方法，用于合成Lanreotide醋酸盐（1）的溶液相合成，包括耦合两个适当保护的四肽片段，其中苏氨酸羟基被保护，以得到一个八肽，经去保护、氧化，然后用乙酸处理得到所需纯度的Lanreotide醋酸盐（1）。
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05977178A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Compounds of peptide mimetic nature having the general formula I ##STR1## wherein a and b are independently 1 or 2, R.sup.1 and R.sup.2 are independently H or C.sub.1-6 alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.

  具有一般式I的肽类模拟化合物##STR1##，其中a和b独立地为1或2，R.sup.1和R.sup.2独立地为H或C.sub.1-6烷基，G和J独立地为芳香族等，D和E独立地为几种不同的基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌素。
• NON-NUCLEOSIDE ANTI-HEPACIVIRUS AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Boyd A. Vincent

  公开号：US20070021434A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present dislcosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity against Hepacivirus, such as hepatitis C virus (HCV), methods and intermediates for synthesizing such compounds, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of viral infections. The present dislcosure also provides methods for identifying amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有抗Hepacivirus活性，例如丙型肝炎病毒（HCV），合成这类化合物的方法和中间体，以及在各种情境中使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防病毒感染中的应用。本公开还提供了识别具有抗病毒活性的基于酰胺的非核苷类化合物的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASE
  申请人：Cameron Dale Russell

  公开号：US20080171783A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present disclosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having an inhibitory activity against endogenous polymerases, such as polymerase alpha and polymerase gamma. This disclosure further provides uses of treating hyperproliferative diseases or disorders, such as benign or malignant neoplasms, and more specifically cancers that are sensitive to inhibition of polymerase alpha and polymerase gamma.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有对内源聚合酶（如聚合酶α和聚合酶γ）的抑制活性。本公开进一步提供了用于治疗过度增殖性疾病或疾病的用途，例如良性或恶性肿瘤，更具体地是对聚合酶α和聚合酶γ抑制敏感的癌症。

表征谱图