2-diphenylphosphinophenyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 1341157-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylphosphinophenyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: N-Boc-O-alanine 2-(hydroxyphenyl)diphenylphosphino ester；(2-Diphenylphosphanylphenyl) 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate；(2-diphenylphosphanylphenyl) 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1341157-23-0
• 化学式: C₂₆H₂₈NO₄P
• 分子量: 449.486
• InChiKey: MJQCCRCZVKREIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphinophenyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-iodoacetyl-β-alanine 2-(hydroxyphenyl)diphenylphosphino ester
  参考文献：
  名称：

  HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS

  摘要：

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。

  公开号：

  US20140024776A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-diphenylphosphinophenyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的 RNA 3'-末端的生物偶联

  摘要：

  Staudinger 连接是一种有吸引力的生物正交反应，已广泛用于标记蛋白质、碳水化合物和核酸。在这里，我们探索了用于寡核糖核苷酸 3'-末端修饰的 Staudinger 连接的无痕变体。使用含有叠氮基的二核苷酸来研究连接。已成功获得九个含反应基团、亲和纯化标签或光开关探针的膦。合成相应的修饰二核苷酸并通过LC/MS表征。提出了对该反应的机理解释，特别是前所未有的 oxazaphospholane 核苷酸衍生物的形成，这有利于 2'-N 3的邻位在末端核糖上观察到 3'-OH 官能团。还报告了具有光活化标签的 24-nt RNA 的后功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02982

文献信息

• Near-infrared tunable bacteriochlorins equipped for bioorthogonal labeling
  作者：Jianbing Jiang、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c5nj00209e

  日期：——

  sciences. To broaden the scope for (bio)molecular labeling, nine lipophilic, wavelength-tunable (729–820 nm) bacteriochlorins (seven free base; two zinc chelates) have been prepared that bear a single bioconjugatable group. The latter include an aldehyde for oxime formation, a maleimido group for thioether formation, an ester or thioester group for traceless Staudinger ligation, or an azido group for click

  细菌氯霉素在近红外（NIR）光谱区域吸收很强，因此可能非常适合从能源科学到生命科学的光化学研究。为了扩大（生物）分子标记的范围，已制备了九个亲脂性，波长可调（729-820 nm）的细菌绿素（七个游离碱；两个锌螯合物），它们带有一个可生物结合的基团。后者包括用于肟形成的醛，用于硫醚形成的马来酰亚胺基，用于无痕施陶丁格连接的酯基或硫酯基，或用于点击化学的叠氮基。NIR波长调谐是通过在β-吡咯位置安装辅助色素，掺入环外6元酰亚胺部分或将游离碱大环化合物转化为螯合锌来实现的。使用三个合成的细菌氯霉素构件来构建细菌氯霉素组。在小分子以及两个四肽（每个含有一个非天然氨基酸残基）上确定了目标细菌绿素的生物结合能力。还建立了用于连续生物正交耦合的4×4矩阵。综上所述，这些研究满足了将NIR活性发色团用于各种光化学应用的两个关键分子设计标准（波长可调，可生物缀合）。
• Traceless Staudinger Ligation To Introduce Chemical Diversity on β-Lactamase Inhibitors of Second Generation
  作者：Flavie Bouchet、Heiner Atze、Michel Arthur、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Laura Iannazzo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02741

  日期：2021.10.15

  We explored the traceless Staudinger ligation for the functionalization of the C2 position of second generation β-lactamase inhibitors based on a diazabicyclooctane (DBO) scaffold. Our strategy is based on the synthesis of phosphine phenol esters and their ligation to an azido-containing precursor. Biological evaluation showed that this route provided access to a DBO that proved to be superior to commercial

  我们探索了用于基于二氮杂双环辛烷 (DBO) 支架的第二代 β-内酰胺酶抑制剂的 C2 位置功能化的无痕 Staudinger 连接。我们的策略基于膦酚酯的合成及其与含叠氮基前体的连接。生物学评估表明，该途径提供了获得 DBO 的途径，该 DBO 被证明在抑制所测试的五种 β-内酰胺酶中的两种方面优于商业瑞巴坦。
• [EN] HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES DE HAUT POIDS MOLÉCULAIRE CONTENANT DES ZWITTERIONS
  申请人：OLIGASIS

  公开号：WO2011130694A2

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.
• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• Phosphine-Mediated Bioconjugation of the 3′-End of RNA
  作者：Camélia Kitoun、Matthieu Fonvielle、Nicolas Sakkas、Manon Lefresne、Fabiola Djago、Quentin Blancart Remaury、Pauline Poinot、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Laura Iannazzo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02982

  日期：2020.10.16

  Staudinger ligation is an attractive bio-orthogonal reaction that has been widely used to tag proteins, carbohydrates, and nucleic acids. Here, we explore the traceless variant of the Staudinger ligation for 3′-end modification of oligoribonucleotides. An azido-containing dinucleotide was used to study the ligation. Nine phosphines containing reactive groups, affinity purification tags, or photoswitch

  Staudinger 连接是一种有吸引力的生物正交反应，已广泛用于标记蛋白质、碳水化合物和核酸。在这里，我们探索了用于寡核糖核苷酸 3'-末端修饰的 Staudinger 连接的无痕变体。使用含有叠氮基的二核苷酸来研究连接。已成功获得九个含反应基团、亲和纯化标签或光开关探针的膦。合成相应的修饰二核苷酸并通过LC/MS表征。提出了对该反应的机理解释，特别是前所未有的 oxazaphospholane 核苷酸衍生物的形成，这有利于 2'-N 3的邻位在末端核糖上观察到 3'-OH 官能团。还报告了具有光活化标签的 24-nt RNA 的后功能化。