2-cyano-N'-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylidene]acetohydrazide | 1374879-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N'-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylidene]acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N'-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)]ethylideneacetohydrazide；2-cyano-N-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]acetamide
• CAS: 1374879-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: LFSHBFIQLSAHAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N'-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylidene]acetohydrazide 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-amino-1-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型酰肼，1,2-二氢吡啶，色烯和苯并色烯衍生物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  通过苯乙酮衍生物1a，1b，1c与氰基乙酸酰肼反应制得2-氰基-N'-[1-（取代苯基）亚乙基]乙酰肼2a，2b，2c。酰肼hydr衍生物2a通过与芳族醛和/或芳基丙二腈反应分别进行芳环和二氢吡啶衍生物3 5l的反应，进行了一系列新的杂环化反应。新合成化合物的结构通过元素分析，IR，13 C-NMR，1确证。 H-NMR和质谱数据。评估了所有新合成的化合物对艾氏腹水癌（EAC）细胞的体外抗肿瘤活性。与作为参考药物的阿霉素（CAS 23214‐92‐8）相比，其中一些具有有趣的细胞毒性活性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.829
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2,5-二甲氧基苯乙酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-cyano-N'-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些新型酰肼，1,2-二氢吡啶，色烯和苯并色烯衍生物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  通过苯乙酮衍生物1a，1b，1c与氰基乙酸酰肼反应制得2-氰基-N'-[1-（取代苯基）亚乙基]乙酰肼2a，2b，2c。酰肼hydr衍生物2a通过与芳族醛和/或芳基丙二腈反应分别进行芳环和二氢吡啶衍生物3 5l的反应，进行了一系列新的杂环化反应。新合成化合物的结构通过元素分析，IR，13 C-NMR，1确证。 H-NMR和质谱数据。评估了所有新合成的化合物对艾氏腹水癌（EAC）细胞的体外抗肿瘤活性。与作为参考药物的阿霉素（CAS 23214‐92‐8）相比，其中一些具有有趣的细胞毒性活性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.829

文献信息

• Antitumor activity of novel pyridine, thiophene and thiazole derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Al-Said

  DOI：10.1007/s12272-012-0603-z

  日期：2012.6

  5-dimethoxyacetophenone. A number of novel pyridines 2a–j, 3, 4, thiophenes 5–9 and thiazoles 10–12 were prepared by using the hydrazide-hydrazone derivative 1 as a starting material. The structure of the newly synthesized compounds was characterized by elemental analyses, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the target compounds were subjected to in vitro antitumor activity against Ehrlich Ascites Carcinoma

  摘要 以氰基乙酸酰肼与2,5-二甲氧基苯乙酮反应制得2-氰基-N'-[1-(2,5-二甲氧基苯基)]亚乙基乙酰肼1。通过使用酰肼 - 腙衍生物 1 作为起始材料，制备了许多新型吡啶 2a-j、3、4、噻吩 5-9 和噻唑 10-12。新合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据表征。所有目标化合物均具有抗艾氏腹水癌（EAC）细胞的体外抗肿瘤活性。与参考药物 IC50 值 (68.99 μM) 相比，化合物 2j 和 6 显示出更高的活性，IC50 值 (54.54, 61.57 μM) 为 8，而化合物 5 的活性几乎与阿霉素 (CAS 23214-92-8) 一样。
• Synthesis and antitumor activity of some novel hydrazide, 1,2-dihydropyridine, chromene, and benzochromene derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Al-Said

  DOI：10.1002/jhet.829

  日期：2012.3

  ydrazide 2a, 2b, 2c were obtained via reaction of acetophenone derivatives 1a, 1b, 1c with cyanoacetic acid hydrazide. The hydrazidehydrazone derivative 2a underwent a novel series of heterocyclization reactions via its reaction with aromatic aldehydes and/or arylidenemalononitriles to produce arylidene and dihydropyridine derivatives 3 5l, respectively. Structures of the newly synthesized compounds

  通过苯乙酮衍生物1a，1b，1c与氰基乙酸酰肼反应制得2-氰基-N'-[1-（取代苯基）亚乙基]乙酰肼2a，2b，2c。酰肼hydr衍生物2a通过与芳族醛和/或芳基丙二腈反应分别进行芳环和二氢吡啶衍生物3 5l的反应，进行了一系列新的杂环化反应。新合成化合物的结构通过元素分析，IR，13 C-NMR，1确证。 H-NMR和质谱数据。评估了所有新合成的化合物对艾氏腹水癌（EAC）细胞的体外抗肿瘤活性。与作为参考药物的阿霉素（CAS 23214‐92‐8）相比，其中一些具有有趣的细胞毒性活性。J.杂环化​​学。（2011）。