N-(1-cyclopropylethylidene)-cyclohexanamine | 39140-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-cyclopropylethylidene)-cyclohexanamine
• 英文别名: N-(1-cyclopropylethylidene)cyclohexylamine；acetylcyclopropane cylohexylimine；Cyclohexanamine, N-(1-cyclopropylethylidene)-；N-cyclohexyl-1-cyclopropylethanimine
• CAS: 39140-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: XIWDESPDLQLBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9056 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclopropylethylidene)-cyclohexanamine 生成 环丙基乙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 环己胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(1-cyclopropylethylidene)-cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Coppens,W.; Schamp,N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1972, vol. 81, p. 643 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [5+1] Cocyclization of (Cyclopropylmethylene)cyclopropanes and other Vinylcyclopropanes with Carbon Monoxide Catalyzed by Octacarbonyldicobalt
  作者：Armin de Meijere、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1055/s-2005-917102

  日期：——

  Vinylcyclopropanes react with octacarbonyldicobalt ­stoichiometrically under mild conditions to give cyclohex-3-enones in moderate to good yields (51-75%). Catalytic amounts of the cobalt­carbonyl complex or a rhodiumcarbonyl complex also ­mediate [5+1] cocyclizations of vinylcyclopropanes with carbon monoxide (under CO balloon pressure) to give cyclohex-3-enones in good yields (up to 95%).

  在温和的条件下，乙烯基环丙烷与八羰基二钴按比例发生反应，生成中到高产率（51-75%）的环己-3-烯酮。催化量的羰基钴络合物或羰基铑络合物还能介导乙烯基环丙烷与一氧化碳（在一氧化碳气球压力下）发生 [5+1] 环化反应，从而以良好的收率（高达 95%）生成环己-3-烯酮。
• Carbonylative [5 + 1] Cycloaddition of Cyclopropyl Imines Catalyzed by Ruthenium Carbonyl Complex
  作者：Akihito Kamitani、Naoto Chatani、Tsumoru Morimoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo000795s

  日期：2000.12.1
• Minbaev, B. U.; Mataeva, S. O.; Abiyurov, B. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 5, p. 945 - 947
  作者：Minbaev, B. U.、Mataeva, S. O.、Abiyurov, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Coppens,W.; Schamp,N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1972, vol. 81, p. 643 - 648
  作者：Coppens,W.、Schamp,N.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 3E,13Z-octadecadienol, its acetate, 4E,6E,11Z-hexadecatrienal, and 4E,6E,11Z-hexadecatrienyl acetate, sex pheromones of some lepidopteran species
  作者：N. M. Ivanova、B. A. Cheskis、A. M. Moiseenkov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00961037

  日期：1991.11

  The title linear acetogenins have been synthesized by a strategy of joining acetylcyclopropane to 8Z-tridecenol or 5Z-decenol prepared after Julia, leading to the corresponding secondary cyclopropylcarbinols. The ZnBr2/Me3SiBr-initiated homoallylic rearrangement of the latter assures at a key step the stereospecific construction of transoid fragments of the target molecules.