1,3-bis(cyclopropyl)-3-hydroxy-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butan-1-one | 1404079-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,3-bis(cyclopropyl)-3-hydroxy-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butan-1-one
• 英文别名: 1,3-Dicyclopropyl-3-hydroxy-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxybutan-1-one
• CAS: 1404079-81-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃
• 分子量: 323.476
• InChiKey: KYOYLWBXTBLROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环丙甲基酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以23%的产率得到cyclopropyl (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物烯醇单电子转移氧化诱导的 TEMPO 普遍有效的 α-氧化反应

  摘要：

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200736

文献信息

• General and Efficient α-Oxygenation of Carbonyl Compounds by TEMPO Induced by Single-Electron-Transfer Oxidation of Their Enolates
  作者：Emanuela Dinca、Philip Hartmann、Jakub Smrček、Ina Dix、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201200736

  日期：2012.8

  for the synthesis of protected α-oxygenated carbonyl compounds is reported. It is based on the single-electron-transfer oxidation of easily generated enolates to the corresponding α-carbonyl radicals. Coupling with the stable free radical TEMPO provides α-(piperidinyloxy) ketones, esters, amides, acids or nitriles in moderate-to-excellent yields. Enolate aggregates influence the outcome of the oxygenation

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。