4,5,6,7-tetrafluoro-2-methylbenzoxazole | 31478-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro-2-methylbenzoxazole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrafluoro-2-methyl-benzooxazole；4,5,6,7-tetrafluoro-2-methyl-benzoxazole；4,5,6,7-Tetrafluor-2-methylbenzoxazol；4,5,6,7-Tetrafluoro-2-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 31478-76-9
• 化学式: C₈H₃F₄NO
• 分子量: 205.112
• InChiKey: JPEWHJFBKZHFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5,6,7-tetrafluoro-2-methylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  邻二取代的 F-苯。I. F-苯胺制备(F-苯并)杂环化合物及一些中间体(F-苯基)氨基化合物的反应

  摘要：

  为了通过分子内亲核环化实现 F-苯胺的选择性邻位二取代，研究了一些必需中间体（F-苯基）氨基化合物和（F-苯并）杂环化合物的合成。2-苯基-F-苯并恶唑、2-苯基-F-苯并咪唑和 2,3-二氢-1,4-(F-denz)oxazin-3-one 从各自的前体中获得：苯并 F-苯胺、 N-(F-苯基)苯甲脒和羟基乙酰-F-苯胺。2-苯基-F-苯并噻唑是通过用五硫化二磷处理苯-F-苯胺而获得的。卤代乙酰-F-苯胺水解脱卤未能得到羟基乙酰-F-苯胺，但通过苄氧基乙酰-F-苯胺的催化脱苄成功获得。碘乙酸-F-苯胺与硝酸银和乙酸盐的反应分别产生2-硝酸盐和2-乙酸盐。与硝酸二氨银(I)反应导致还原性脱碘，产生乙酰-F-苯胺。这种特殊的反应性归因于强大的吸电子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.516

文献信息

• Polyfluoroarenes. Part XV. Diazo-oxides and related compounds
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、J. Nikokavouras、E. S. Wilks

  DOI：10.1039/j39710000562

  日期：——

  Pentafluoronitrobenzene reacts with potassium hydroxide in t-butyl alcohol to give mainly tetrafluoro-2-and tetra-fluoro-4-nitrophenol, with traces of trifluoro-4-nitroresorcinol. Reduction of each of the major products with tin and hydrochloric acid gives the corresponding aminophenol, which yields 1-diazotetrafluorobenzene 2-oxide or 1-diazotetrafluorobenzene 4-oxide on treatment with sodium nitrite

  五氟硝基苯与氢氧化钾在叔丁醇中反应，主要生成四氟-2-和四氟-4-硝基苯酚，以及痕量的三氟-4-硝基间苯二酚。用锡和盐酸还原每种主要产物，得到相应的氨基苯酚，在亚硝酸钠的70％硫酸水溶液中处理，生成1-氧化重氮四氟苯或2-氧化重氮四氟苯。苯中1,2-重氮氧化物的光化学或热分解反应可得到2,3,4,5-四氟-6-羟基联苯，苯甲腈，乙腈或异硫氰酸苯酯中1,2-重氮氧化物的热分解反应生成4,5,6,7-四氟-2-苯基苯并恶唑，4,5,6,7-四氟-2-甲基苯并恶唑或4,5,6,7-四氟-2-苯基-ylimino-1,3-苯并沙硫醇。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——