3-[Ethyl-(3-hydroxy-5-oxobenzo[a]phenoxazin-9-yl)amino]propane-1-sulfonic acid | 1228763-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-[Ethyl-(3-hydroxy-5-oxobenzo[a]phenoxazin-9-yl)amino]propane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 3-[ethyl-(3-hydroxy-5-oxobenzo[a]phenoxazin-9-yl)amino]propane-1-sulfonic acid
• CAS: 1228763-87-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 428.466
• InChiKey: LYSPWFDSTPJZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 、 3-(ethyl(3-hydroxy-4-nitrosophenyl)amino)propane-1-sulfonic acid hydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-[Ethyl-(3-hydroxy-5-oxobenzo[a]phenoxazin-9-yl)amino]propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Intracellular imaging of organelles with new water-soluble benzophenoxazine dyes

  摘要：

  制备了五种新的 Nile Red 水溶性衍生物1-5。这些苯并苯并噁嗪染料在pH 7.4磷酸盐缓冲液中的荧光波长介于640至667 nm之间，量子产率为0.17至0.33，在乙醇中则略短波长且量子产率更高。其中两种染料3和4可以渗透进入Clone 9细胞，并分别选择性染色线粒体和高尔基体。

  DOI：

  10.1039/b925845k

文献信息

• Intracellular imaging of organelles with new water-soluble benzophenoxazine dyes
  作者：Jiney Jose、Aurore Loudet、Yuichiro Ueno、Rola Barhoumi、Robert C. Burghardt、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b925845k

  日期：——

  Five new water-soluble derivatives of Nile Red 1–5 were prepared. These benzophenoxazine dyes fluoresce between 640 and 667 nm with quantum yields of 0.17–0.33 in pH 7.4 phosphate buffer, and at slightly shorter wavelengths and higher quantum yields in EtOH. Two dyes, 3 and 4 permeated into Clone 9 cells and selectively stained mitochondria and golgi, respectively.

  制备了五种新的 Nile Red 水溶性衍生物1-5。这些苯并苯并噁嗪染料在pH 7.4磷酸盐缓冲液中的荧光波长介于640至667 nm之间，量子产率为0.17至0.33，在乙醇中则略短波长且量子产率更高。其中两种染料3和4可以渗透进入Clone 9细胞，并分别选择性染色线粒体和高尔基体。