2-Cyano-5-Oxazolopyrrolidine | 195299-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-5-Oxazolopyrrolidine
• 英文别名: (3R,7aS)-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-5-carbonitrile
• CAS: 195299-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: YYCQXHJPVNLKOU-SPOOISQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-5-Oxazolopyrrolidine 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氨 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(1S,5R)-3-chloro-8-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Total Synthesis of (+)-Ferruginine Using the CN(R,S) Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971122l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-1-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2,5-dicarbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-Cyano-5-Oxazolopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成XI：手性吡咯烷合成子2-cyano-5-oxazolopyrrolidine的简短合成

  摘要：

  在KCN存在下，二甲氧基四氢呋喃与R（-）苯基甘氨醇的Robinson-Schopf缩合，然后在乙醇中回流，导致总产率为52％的2-氰基-5-恶唑并吡咯烷形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61839-7

文献信息

• Asymmetric synthesis X: A chiral pyrrolidine synthon for a new approach to the synthesis of alkaloids
  作者：P.Q Huang、S Arseniyadis、H.-P Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95778-2

  日期：1987.1

  The synthesis of chiral 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine is reported. The synthesis of the optically pure ant venom alkolaid, (+)-(S)--2-heptyl-5-butyl-pyrrolidine , has been achieved from .

  报道了手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷的合成。光学纯蚂蚁毒醇（（+）-（S）-2-庚基-5-丁基-吡咯烷）的合成已从。
• Asymmetric synthesis
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、D. Piveteau、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81697-5

  日期：1988.1

  centre at C-2 of the pyrrolidine ring. The first enantioselective synthesis of (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-pyrrolidine 9, a component of the venom of the ant Solenopsispunctaticeps served as an example of the method. Both enantiomers of cis-2-heptyl-5-ethyl pyrrolidine 13 were obtained from the minor diastereomers 7 and 8 which were formed on reaction of oxazolidines 5a and 5b with Grignard reagents

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。
• Asymmetric synthesis XIV: A short and efficient synthesis of 3,5-disubstituted pyrrolizidine alkaloids via the CN(R,S) method
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80305-6

  日期：1988.1

  The enantiospecific synthesis of the dextrorotatory enantiomer of the ant venom alkaloid 3-heptyl-5-methylpyrrolidine has been achieved in four steps and 31% overall yield from the chiral 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine synthon . On the basis of previous results it was concluded that the absolute configuration of + is 3S, 5R, 8S in disagreement with an earlier report.

  所述毒液生物碱3-庚基-5-甲基吡咯烷的右旋对映异构体的对映体特异性合成已通过四个步骤完成，并且从手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷合酮中获得了31％的总收率。根据先前的结果得出结论，+的绝对构型为3S，5R，8S，与先前的报告不同。
• ROYER, JACQUES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6175-6178
  作者：ROYER, JACQUES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1391-1394
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——