2-[4-(diethylamino)benzylidene]malononitrile | 63619-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[4-(diethylamino)benzylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-diethylaminophenyl)acrylonitrile；(4-diethylamino-benzylidene)-malononitrile；(4-Diaethylamino-benzyliden)-malononitril；4-Diaethylamino-benzalmalonsaeure-dinitril；[4-(Diethylamino)benzylidene]propanedinitrile；2-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 63619-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: NESSTUFHMYIRKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(diethylamino)benzylidene]malononitrile 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到6-Amino-4-(4-diethylamino-phenyl)-3-methyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-[4-(diethylamino)benzylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于AIE为Fe的测定多响应荧光探针3+，总无机铁，和CN -在水性介质中及在逻辑门应用

  摘要：

  设计并合成了一种基于丙二腈和4-二乙基氨基苯甲醛的具有AIE特性的新型简单探针（命名为LN-1）。为Fe的独立的检测两种不同的机制使用3+和CN -比连续检测的阴离子和阳离子的更方便和有效的。通过质谱（MS），核磁共振（NMR）光谱和粒度分布验证了检测机理。在优化的实验条件下，分别为LN-1 -铁获得优异的校准曲线3+和LN-1-CN -分别与0.17和0.39μM的检测限。该方法已成功应用于检测Fe 3+的含量和实际样品中的总无机铁。由于它的低细胞毒性，良好的生物相容性，并在水溶液中增强的橙色发射时，LN-1被成功应用于CN -活细胞成像。此外，Fe 3+和EDTA掺入LN-1改变了荧光强度，这对于构建超灵敏的INHIBIT逻辑门非常有益。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112969

文献信息

• 스티릴계 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 염료
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101577491B1

  公开（公告）日：2015-12-15

  본 명세서는 내열성과 유기용매에 대하여 용해성이 우수한 스티릴계 화합물 및 상기 스티릴계 화합물을 포함하는 염료에 관한 것이다.

  本规范涉及对具有出色溶解性的苯乙烯类化合物和含有该苯乙烯类化合物的染料在热性能和有机溶剂方面的性能。
• Convenient synthesis of hexasubstituted benzene derivatives via DABCO promoted domino reaction of arylidene malononitrile and dialkyl but-2-ynedioate
  作者：Hui Zheng、Ying Han、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.024

  日期：2021.5

  A convenient synthetic protocol for the hexasubstituted benzene derivatives was successfully developed by DABCO promoted domino reaction of arylidene malononitrile with two molecules of dialkyl but-2-ynedioates. The domino reaction resulted in tetraalkyl 6-cyano-[1,1′-biphenyl]-2,3,4,5-tetracarboxylates in good to high yields. This formal [2 + 2 + 2] cycloaddition was believed to proceed with sequential

  DABCO促进了亚芳基丙二腈与两个丁二酸二烷基酯分子的多米诺反应，成功开发了一种方便的六取代苯衍生物合成方案。多米诺反应产生高至高收率的6-氰基-[1,1'-联苯] -2,3,4,5-四羧酸四烷基酯。据信这种正式的[2 + 2 + 2]环加成反应是依次进行亲核加成，迈克尔加成，环化和芳构化过程。
• Multi-responsive fluorescent probe based on AIE for the determination of Fe3+, total inorganic iron, and CN- in aqueous medium and its application in logic gates
  作者：Xiaoye Wen、Li Yan、Zhefeng Fan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112969

  日期：2021.1

  LN-1-Fe3+ and the LN-1-CN− with detection limits of 0.17 and 0.39 μM, respectively. This method was successfully applied to detect the content of Fe3+ and total inorganic iron in actual samples. Owing to its low cytotoxicity, good biocompatibility, and enhanced orange emission in aqueous solution, the LN-1 was successfully applied for CN− imaging in live cells. In addition, Fe3+ and EDTA incorporation into

  设计并合成了一种基于丙二腈和4-二乙基氨基苯甲醛的具有AIE特性的新型简单探针（命名为LN-1）。为Fe的独立的检测两种不同的机制使用3+和CN -比连续检测的阴离子和阳离子的更方便和有效的。通过质谱（MS），核磁共振（NMR）光谱和粒度分布验证了检测机理。在优化的实验条件下，分别为LN-1 -铁获得优异的校准曲线3+和LN-1-CN -分别与0.17和0.39μM的检测限。该方法已成功应用于检测Fe 3+的含量和实际样品中的总无机铁。由于它的低细胞毒性，良好的生物相容性，并在水溶液中增强的橙色发射时，LN-1被成功应用于CN -活细胞成像。此外，Fe 3+和EDTA掺入LN-1改变了荧光强度，这对于构建超灵敏的INHIBIT逻辑门非常有益。
• 2,2’‐Biquinoline‐Based Recyclable Electroauxiliaries for the Generation of Alkyl Radicals via C−C Bond Cleavage
  作者：Shahilan Ratnam、Shreya Unone、Daniel Janssen‐Müller

  DOI：10.1002/chem.202301685

  日期：2023.9.6

  electroauxiliaries have successfully been developed as suitable reagents for the site-selective generation of alkyl radicals. Primary, secondary and tertiary alkyl radicals could be generated and several free radical reactions could be studied. The platform has the advantage of recyclability, which makes these alkyl radical precursors superior compared to previous N-heterocyclic electroauxiliaries.

  基于 2,2'-联喹啉的电助剂已成功开发为适合位点选择性生成烷基自由基的试剂。可以产生伯、仲和叔烷基自由基，并且可以研究几种自由基反应。该平台具有可回收性的优势，这使得这些烷基自由基前体比以前的N-杂环电助剂更加优越。
• An optical article containing a transmission medium exhibiting a high level of second order polarization susceptibility
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0313475A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  An optical article is disclosed containing, for the transmission of electromagnetic radiation, a medium exhibiting a second order polarization susceptibility greater than 10⁻⁹ electrostatic units comprised of polar aligned noncentrosymmetric molecular dipoles having an electron donor moiety linked through a conjugated π bonding system to an electron acceptor moiety to permit oscillation of the molecular dipole between a ground state exhibiting a first dipole moment and an excited state exhibiting a differing dipole moment. The molecular dipoles are held in polar alignment by a crosslinked polymeric binder.

  本发明公开了一种用于传输电磁辐射的光学产品，该产品含有一种介质，该介质显示出大于 10-𠞙 静电单位的二阶偏振电感，该介质由极性排列的非中心对称分子偶极子组成，该分子偶极子具有一个电子供体分子，该电子供体分子通过共轭 π 键系统与一个电子受体分子相连，从而允许分子偶极子在显示第一偶极矩的基态和显示不同偶极矩的激发态之间摆动。分子偶极子通过交联聚合物粘合剂保持极性排列。