2,5-diphenyl-3,4-di-p-tolylthiophene | 117967-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-di-p-tolylthiophene
• 英文别名: 2,5-diphenyl-3,4-di(4-tolyl)thiophene；3,4-Bis(4-methylphenyl)-2,5-diphenylthiophene；3,4-bis(4-methylphenyl)-2,5-diphenylthiophene
• CAS: 117967-81-4
• 化学式: C₃₀H₂₄S
• 分子量: 416.587
• InChiKey: LIMDIYJRMOLUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  428.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-diphenyl-3,4-di-p-tolylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraarylthiophenes by regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromothiophene

  摘要：

  Tetraarylthiophenes were prepared by regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromothiophene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.152

文献信息

• Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Metal-Halide Exchange Reactions of Tetrabromothiophene: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Đǎng Thanh Tuân、Nasir Rasool、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200900044

  日期：2009.7

  metal‐halide exchange reactions of tetrabromothiophene provide a convenient approach to various 2,5‐disubstituted 3,4‐dibromothiophenes. 5‐Alkyl‐2‐trimethylsilyl‐3,4‐dibromothiophenes could be prepared in one pot by sequential addition of trimethylchlorosilane and alkyl bromides. The reaction of tetrabromothiophene with methyl chloroformate and subsequent Suzuki reactions afforded 3,4‐diaryl‐2,5‐bis(metho

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• Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Involved [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] Cycloaddition with Aromatic Alkynes: Synthesis of Tetraphenylthiophene and 2-Benzylidenetetrahydrothiophene Derivatives
  作者：Jing-Hao Li、Qi Huang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02066

  日期：2018.8.3

  S3•–-mediated [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] cycloaddition reactions of aromatic alkynes to give tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives via two C–S bond formations are developed. These two protocols provide new, simple, and straightforward strategies to construct tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives under transition-metal-free conditions

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。
• Synthesis of tetraarylthiophenes by regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromothiophene
  作者：Thanh Tuan Dang、Nasir Rasool、Thanh Tung Dang、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.152

  日期：2007.1

  Tetraarylthiophenes were prepared by regioselective Suzuki cross-coupling reactions of tetrabromothiophene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.