1-[(1Z)-1,2-diphenylethenyl]-4-methylbenzene | 70603-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(1Z)-1,2-diphenylethenyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: (Z)-1-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethylene；(Z)-(1-(p-tolyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene；1c,2-Diphenyl-2r-p-tolyl-aethylen；p-Toluyl-trans-Stilben；1-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 70603-14-4；84224-86-2；84224-87-3
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: HGGBVSDUNPLLCZ-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1Z)-1,2-diphenylethenyl]-4-methylbenzene 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EFFENBERGER, F.;RUSS, W., CHEM. BER., 1982, 115, N 12, 3719-3736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(2-phenylethene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 potassium phosphate 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(1Z)-1,2-diphenylethenyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的1-烯烃的双脱氢硼化反应立体选择性地合成三取代的烯烃

  摘要：

  已经开发出高选择性钴催化的末端烯烃的单和双脱氢硼化（DHB），分别用于合成反式-单硼烷基烯烃和二硼烷基烯烃。在DMF中存在1当量CsF的情况下，钴催化芳基1-烯烃与2当量双（频哪醇）二硼（B 2销2）的双DHB选择性地生成1,1-二硼烷基烯烃，而双DHB与烷基1-烯烃以选择性方式产生顺式1，2-二硼基烯烃。将1，1-二硼烷基烯烃产物进一步应用于与芳基卤化物的逐步和立体有规的交叉偶联，以产生三取代的烯烃，包括三芳基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02104

文献信息

• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。
• The palladium-catalyzed reaction of aryl iodides with mono and disubstituted acetylenes: a new synthesis of trisubstituted alkenes.
  作者：Sandro Cacchi、Marcello Felici、Biancarosa Pietroni

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80029-5

  日期：——

  Mono and disubstituted acetylenes react with aryl iodides containing a variety of functional groups in the presence of palladium catalyst, formic acid and a tertiary amine to give trisubstituted alkenes.

  在钯催化剂，甲酸和叔胺的存在下，单和二取代的乙炔与含有各种官能团的芳基碘化物反应，得到三取代的烯烃。
• Unexpected and powerful effect of chlorobenzene in direct palladium-catalyzed cascade Sonogashira–hydroarylation reaction
  作者：Bo Yu、Wei Xu、Huaming Sun、Binxun Yu、Guofang Zhang、Li-Wen Xu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c4ra13979h

  日期：——

  (PhCl) was observed unexpectedly in the Pd-catalyzed cascade Sonogashira–hydroarylation reaction. This new type of carbon–carbon bond forming cross-coupling reaction was efficiently catalysed by Pd2(dba)3 in the presence of a catalytic amount of PhCl, which provides a facile and direct approach to the synthesis of trisubstituted olefins.

  在Pd催化的级联Sonogashira-加氢芳基化反应中出乎意料地观察到了氯苯（PhCl）的普遍加速作用。在催化量的PhCl存在下，Pd 2（dba）3有效地催化了这种新型的碳-碳键形成交叉偶联反应，这为三取代烯烃的合成提供了一种简便而直接的方法。
• Controlled mono- and double-Heck reaction catalyzed by a dicarbene dipalladium complex
  作者：Yunfei Li、Gang Liu、Changsheng Cao、Shuzhan Wang、Yuling Li、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.030

  日期：2013.7

  phosphine-free mono- and double-Heck reaction of terminal olefins with electron-deficient and electron-rich aryl halides (iodides and bromides) is described. These reactions are catalyzed by the dicarbene dipalladium complex 1 by controlling the stoichiometry of the aryl halide and the olefine, the loading of the palladium catalyst, as well as using different base, and with or without additive. The procedure

  描述了末端烯烃与缺电子和富电子的芳基卤化物（碘化物和溴化物）的无膦单-和双-Heck反应。通过控制芳基卤化物和烯烃的化学计量，钯催化剂的负载，以及使用不同的碱，有或没有添加剂，二碳二烯二钯配合物1催化这些反应。双-Heck反应的方法允许末端烯烃的β，β-二芳基化和β，β′-二芳基化，并以良好或优异的产率提供三取代的烯烃。
• Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes under Reductive Conditions with Aryl Bromides and Water
  作者：E. Ryan Barber、Hannah M. Hynds、Claudia P. Stephens、Holli E. Lemons、Emily T. Fredrickson、Dale J. Wilger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01556

  日期：2019.9.20

  coupling reaction utilizes commercially available alkynes and aryl bromides, along with water and Zn. An air-stable and easily synthesized Ni(II) precatalyst is the only entity used in the reaction that is not commercially available. This reductive cross-coupling reaction displays a fairly unusual anti selectivity when aryl bromides with ortho substituents are used. In addition to optimization data

  描述了用于炔烃的操作简单的镍催化的氢芳基化反应。这种三组分偶联反应利用市售的炔烃和溴化芳基，以及水和锌。空气稳定且易于合成的Ni（II）预催化剂是该反应中使用的唯一实体，该实体不可商购。当使用具有邻位取代基的芳基溴化物时，该还原性交叉偶联反应显示出相当不寻常的抗选择性。除了优化数据和初步的底物范围外，还使用包括氘标记研究在内的补充实验来提供初步的催化机理。我们认为该报告应能激发并告知其他Ni催化的碳官能化反应。