O-(2'-Iodobenzoyl)-2,5-dimethylhexa-1,5-diene-3-ol | 128316-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2'-Iodobenzoyl)-2,5-dimethylhexa-1,5-diene-3-ol
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethylhexa-1,5-dien-3-yloxymethyl)-2-iodobenzene
• CAS: 128316-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₉IO
• 分子量: 342.22
• InChiKey: PLGYSOGTEQIXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2'-Iodobenzoyl)-2,5-dimethylhexa-1,5-diene-3-ol 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 sodium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(3aR,9bR)-2,2,3a,9b-Tetramethyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H,3aH-cyclopenta[c]isochromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1,5-己二烯-3-醇 、 邻碘苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 O-(2'-Iodobenzoyl)-2,5-dimethylhexa-1,5-diene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• Carbo-Carboxylation of Alkenes via Intramolecular Heck Carbonylation Utilizing CO₂ and Hydrosilane
  作者：Meng-Meng Wang、Sheng-Mei Lu、Can Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c03478

  日期：2022.9.2

  carbo-carboxylation of alkenes has been achieved using an easily accessible Pd/monophosphine ligand combination as the catalyst. This protocol provides competent access to construct a series of 2,3-dihydrobenzofurans, chromans, isochroman, indanes and tetralins bearing a β-acid moiety in moderate to excellent yield. Additionally, the example of domino carbo-carbonylation reactions has been demonstrated

  从由 CO 2和 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）原位形成的多种烯烃束缚芳基卤化物和甲酸甲硅烷酯开始，使用易于获得的 Pd/单膦配体组合作为催化剂实现烯烃的碳羧化。该协议提供了构建一系列 2,3-二氢苯并呋喃、色满、异色满、茚满和四氢萘的能力，这些产品具有中等至极好的产量。此外，多米诺碳羰基化反应的例子已被证明使用二烯束缚芳基碘化物作为起始材料，以良好的收率形成含氧双环产物。推测烯烃的碳羧化反应通过碳甲硅烷氧基羰基化途径进行。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 3. Organoboron anion transfer agents
  作者：Ronald Grigg、JoséM. Sansano、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Ravishanker Thangavelanthum、Mark Thornton-Pett、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00754-0

  日期：1997.8

  The cyclisation-anion capture protocol has been applied to a wide range of starter and terminating species to effect regio-and stereo-specific mono-and bis-cyclisation processes in which a variety of organoboronderivatives function as anion transfer reagents. Direct capture (no cyclisation) is rarely a problem and it can usually be suppressed by modification of the reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Palladium-catalysed polycyclisation-anion capture processes
  作者：Ronald Grigg、Michael J Dorrity、John F Malone、Visuvanathar Sridharan、Sukanthini Sukirthalingam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88802-4

  日期：1990.1
• The effect of thallium (I) salts on palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Sukanthini Sukirthalingam、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97120-x

  日期：1990.1
• GRIGG, RONALD;DORRITY, MICHAEL J.;MALONE, JOHN F., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1343-1346
  作者：GRIGG, RONALD、DORRITY, MICHAEL J.、MALONE, JOHN F.

  DOI：——

  日期：——