5-bromo-1,2,3-benzenetricarboxylic acid | 34163-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3-benzenetricarboxylic acid
• 英文别名: 5-Bromhemimellithsaeure；5-bromo-benzene-1,2,3-tricarboxylic acid；5-Brom-benzol-1,2,3-tricarbonsaeure；1,2,3-Benzenetricarboxylic acid, 5-bromo-；5-bromobenzene-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 34163-34-3
• 化学式: C₉H₅BrO₆
• 分子量: 289.039
• InChiKey: JSTKTNCNRDMHRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221 °C
• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2,3-benzenetricarboxylic acid 生成 5-tritiobenzene-1,2,3-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SHIMONI, MICHAEL;AZRAN, JACQUES;BUCHMAN, OURI, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 6, 685-688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-苯三甲酸 在 硫酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5-bromo-1,2,3-benzenetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-溴-1,2,3-苯三甲酸的制备方法

  摘要：

  5‑溴‑1,2,3‑苯三甲酸的制备方法，涉及含有溴基的多羧酸芳烃的化学合成技术领域。将1,2,3‑苯三甲酸与浓硫酸、N‑溴代丁二酰亚胺（NBS）混合搅拌进行反应，反应结束处加冰冷却，经过滤，取固相以去离子水洗涤、真空干燥、重结晶，取得5‑溴‑1,2,3‑苯三甲酸。本发明能够成功制备出5‑溴‑1,2,3‑苯三甲酸，本工艺反应条件简单、温和，无需大型辅助设备，且操作简便，反应的产率也比较好，总产率可达70～80%。

  公开号：

  CN106187740B

文献信息

• Water soluble phosphines
  作者：David J. Brauer、Martin Hingst、Konstantin W. Kottsieper、Christian Liek、Thomas Nickel、Michael Tepper、Othmar Stelzer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01371-7

  日期：2002.2

  position to the halogen in the aromatic ring systems. It may be performed in protic and aprotic solvents. The chiral spirocyclic boronato complex 15a is formed upon reaction of 3 with boric acid, while with benzeneboronic acid 15c with a peripheral Lewis acid group is obtained. The Pd-mediated PC coupling reaction of primary phosphines proceeds stepwise, tailor-made chiral secondary (16) and tertiary

  含有单膦配体和多取代的芳族取代基（1 - 13，图19A和图19B）是高收率由伯，仲或二仲膦和碘代或溴代化合物之间的钯催化PC偶联反应进行访问。该反应具有广泛的适用性，并且与芳族环系统中卤素的邻位，间位或对位的电子供体或电子受体取代基相容。它可以在质子和非质子溶剂中进行。3的反应形成手性螺环硼酸酯复合体15a用硼酸制得，而用苯硼酸15c制得带有外围路易斯酸的基团。初级膦的Pd介导的PC偶联反应逐步进行，以高收率形成量身定制的手性仲（16）和叔膦（17）。通过与Suzuki型CC偶联反应结合，可以进一步扩展Pd催化的PC偶联的范围，可以使用带有联苯基取代基的新型配体（20a，20b，21a，21b）。水杨酸衍生物3（空间群）和邻位异位异构体的X射线结构已经确定了-丙基苯基-二苯基膦6（空间基团Pbca）。
• SHIMONI, MICHAEL;AZRAN, JACQUES;BUCHMAN, OURI, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 6, 685-688
  作者：SHIMONI, MICHAEL、AZRAN, JACQUES、BUCHMAN, OURI

  DOI：——

  日期：——
• Daschewskii; Petrenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1189,1193; engl. Ausg. S. 1139, 1141
  作者：Daschewskii、Petrenko

  DOI：——

  日期：——
• 5-溴-1,2,3-苯三甲酸的制备方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN106187740B

  公开（公告）日：2018-05-08

  5‑溴‑1,2,3‑苯三甲酸的制备方法，涉及含有溴基的多羧酸芳烃的化学合成技术领域。将1,2,3‑苯三甲酸与浓硫酸、N‑溴代丁二酰亚胺（NBS）混合搅拌进行反应，反应结束处加冰冷却，经过滤，取固相以去离子水洗涤、真空干燥、重结晶，取得5‑溴‑1,2,3‑苯三甲酸。本发明能够成功制备出5‑溴‑1,2,3‑苯三甲酸，本工艺反应条件简单、温和，无需大型辅助设备，且操作简便，反应的产率也比较好，总产率可达70～80%。