(S)-N-(5-hexenoyl)-2-vinylpyrrolidine | 198218-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N-(5-hexenoyl)-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2S)-2-ethenylpyrrolidin-1-yl]hex-5-en-1-one
• CAS: 198218-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: CLODBCZFXGYTHH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(5-hexenoyl)-2-vinylpyrrolidine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到2,3,6,7,8,10a-hexahydro-[S(Z)]-pyrrolo[1,2-a]azocin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of Chiral 1,2-Cycloalkanopyrrolidines from L-Proline Using Ring Closing Metathesis (RCM).

  摘要：

  介绍了一种利用闭环烯烃元合成（RCM）制备具有光学活性的吡咯并嗪、吡咯并嗪、喹嗪、吲哚利嗪的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1593
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(5-hexenoyl)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Chiral 1,2-Cycloalkanopyrrolidines from L-Proline Using Ring Closing Metathesis (RCM).

  摘要：

  介绍了一种利用闭环烯烃元合成（RCM）制备具有光学活性的吡咯并嗪、吡咯并嗪、喹嗪、吲哚利嗪的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1593

文献信息

• Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (<i>S</i>)-Pyrrolam A
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Emiko Takezawa、Atsushi Nishida、Miwako Mori、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1997-5791

  日期：1997.10

  Chiral (-)-coniceine and (S)-pyrrolam A were synthesized from dienes prepared from L-proline by ring closure metathesis.

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。