microcionin-3 | 59805-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: microcionin-3
• 英文别名: 3-[(2E)-2-(2,2,6-trimethylcyclohexylidene)ethyl]furan
• CAS: 59805-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: UQRKWSKUVUJLMS-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 2-[2-Bromo-eth-(E)-ylidene]-1,1,3-trimethyl-cyclohexane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 microcionin-3
  参考文献：
  名称：

  一烷基和二烷基呋喃合成的新方面

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过将3-锂呋喃与各种亲电试剂进行烷基化反应，可以得到3-取代的呋喃系统。3-甲基呋喃的2-或5-位被甲硅烷基化以高区域选择性封闭。在将剩余的游离α-位置金属化和烷基化并随后进行甲硅烷基化之后，得到2,3-和2,4-二取代的呋喃。这些方法用于合成天然存在的化合物乌索尔醇化物（）和longifolin（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86685-0

文献信息

• BOCK, INGE;BORNOWSKI, HANS;RANFT, ANDREAS;THEIS, HEINZ, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1199-1210
  作者：BOCK, INGE、BORNOWSKI, HANS、RANFT, ANDREAS、THEIS, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• New aspects in the synthesis of mono- and dialkylfurans
  作者：Inge Bock、Hans Bornowski、Andreas Ranft、Heinz Theis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86685-0

  日期：1990.1

  3-substituted furan systems can be obtained by alkylation of 3-lithium furans with various electrophiles in the presence of hexamethylphosphoric acid triamide in good yields. The 2- or 5-position of 3-methyl furan is blocked with high regioselectivity by silylation. After metalation and alkylation of the remaining free α-position and subsequent desilylation the 2,3- and 2,4-disubstituted furans are

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过将3-锂呋喃与各种亲电试剂进行烷基化反应，可以得到3-取代的呋喃系统。3-甲基呋喃的2-或5-位被甲硅烷基化以高区域选择性封闭。在将剩余的游离α-位置金属化和烷基化并随后进行甲硅烷基化之后，得到2,3-和2,4-二取代的呋喃。这些方法用于合成天然存在的化合物乌索尔醇化物（）和longifolin（）。