(5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 521972-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-5-((furan-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-5-(furan-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(Z)-5-(furan-2-ylmethylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-((Z)-2-furylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-[(2-furanyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-(2-Furylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 521972-99-6
• 化学式: C₈H₅NO₂S₂
• 分子量: 211.265
• InChiKey: ISSUVJNRFWFRIV-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 生成 (Z)-5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SHAFIE, GALAL DONIA, J. SERB. CHEM. SOC., 53,(1988) N0, C. 537-542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 生成 (5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SHAFIE, GALAL DONIA, J. SERB. CHEM. SOC., 53,(1988) N0, C. 537-542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular modeling of drug-pathophysiological Mtb protein targets: Synthesis of some 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one derivatives as anti-tubercular agents
  作者：K.M. Noorulla、Ayyadurai Jerad Suresh、Vinod Devaraji、Bijo Mathew、Devi Umesh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.009

  日期：2017.11

  novel 2 - thioxo - 1 , 3 - thiazolidin - 4 - one derivatives ( 5a - 5t ) were synthesized and evaluated for their antitubercular activity. The structure of the compounds was confirmed by IR, NMR and Mass Spectroscopy methods. In addition, single-crystal X-ray diffraction was performed for compound 5a . All the synthesized compounds were screened for their in - vitro antimycobacterial activity against

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• A convenient synthesis of 2-Arylidene-5<i>H</i>-thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazo-line-3,5[2<i>H</i>]-diones and their benzoquinazoline derivatives
  作者：Ahmed I. Khodair

  DOI：10.1002/jhet.5570390607

  日期：2002.11

  Various 5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-3,5[2H]-diones (7a,b), 2-arylidene-5H-thiazolo[2,3–b]quin-azoline-3,5[2H]-diones (9a-o) and 2-arylidene-5H-thiazolo[2,3-b]benzoquinazoline-3,5[2H]-diones (12a,b) have been synthesized via simple and efficient methods.

  各种5 H-噻唑并[2,3- b ]喹唑啉-3,5 [2 H ]-二酮（7a，b），2-亚芳基-5 H-噻唑并[2,3 - b ]喹唑啉-3，通过简单和简单的方法合成了5 [2 H ]-二酮（9a-o）和2-芳叉基5 H-噻唑并[2,3 - b ]苯并喹唑啉-3,5 [2 H ]-二酮（12a，b）。有效的方法。
• New N-ribosides and N-mannosides of rhodanine derivatives with anticancer activity on leukemia cell line: Design, synthesis, DFT and molecular modelling studies
  作者：Ahmed I. Khodair、Mohamed K. Awad、Jean-Pierre Gesson、Yaseen A.M.M. Elshaier

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107894

  日期：2020.1

  anticancer. The reaction of 2-thioxo-4-thiazolidinone (rhodanine) derivatives, as aglycon part, was done with ribofuranose and mannopyranose sugars (glycone part) followed by deacetylation without cleavage of the rhodanine under acidic medium. Conformational analysis has been studied using NMR methods (2D, DQF-COSY, HMQC and HMBC). All final the new deprotected nucleosides were screened against leukemia

  N-核糖基化和N-甘露糖基化化合物在化合物抗癌活性中起着重要作用。作为糖苷部分的2-硫代氧杂-4-噻唑啉酮（罗丹宁）衍生物与核呋喃糖和甘露吡喃糖（糖苷部分）的反应，然后进行脱乙酰基处理，而在酸性介质下不裂解罗丹宁。已经使用NMR方法（2D，DQF-COSY，HMQC和HMBC）研究了构象分析。筛选了所有最终的新去保护的核苷以抗白血病1210，发现它们的效力（Ic50％1.4-10.6μM）远低于阿霉素（Ic50％0.02μM）。含有核糖部分的化合物10d和10e比具有甘露糖的化合物具有更好的活性。使用B3LYP / 6-31 + G（d）级的DFT计算来分析由化合物的稳定结构推导的电子和几何特征。主要的量子化学描述符与实验观察结果显示出良好的相关性。进行了快速重叠比较相似性（ROCS）研究，以解释化合物的相似性并找出最重要的药效学特征。
• Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Pyrazolo [1,5-a]pyrimidines, Pyrano[2,3-c]pyrazoles and Pyrano[3,4-c] pyrazoles
  作者：Galal Eldin Hamza Elgemeie、Bahia Y. Riad、Galal A. Nawwar、Sherif Elgamal

  DOI：10.1002/ardp.19873200307

  日期：——

  New pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines, pyrano[2,3‐c]pyrazoles and pyrano[3,4‐c]pyrazoles were synthesised by reaction of the α,β‐unsaturated nitriles 1, 13 and 16 with 3‐amino‐2‐pyrazolin‐5‐one (2), 1‐phenylpyrazolidine‐3,5‐dione (5), and 5‐amino‐3‐phenylpyrazole (10).

  新的吡唑并[1,5-a]嘧啶、吡并[2,3-c]吡唑和吡并[3,4-c]吡唑是通过α、β-不饱和腈1、13和16与3-反应合成的氨基-2-吡唑啉-5-酮 (2)、1-苯基吡唑烷-3,5-二酮 (5) 和 5-氨基-3-苯基吡唑 (10)。