6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one | 50479-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 50479-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: SSSYESPAWIXIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)propane 在 dodecatungstosilic acid 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂与杂多酸联合处理对酚醚衍生物的氧化作用及其新颖新颖的分子内氧化反应。

  摘要：

  研究了酚醚衍生物（非酚类衍生物）在高价碘试剂，苯基碘双三氟乙酸酯（PIFA）和杂多酸（HPA）的新型组合下的氧化分子内偶联反应。通过处理高度取代的酚醚，可以以极好的收率获得联芳基化合物。另一方面，当优选的芳基偶联位点之一在对位被甲氧基取代时，特异形成螺二烯酮。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5377::aid-chem5377>3.0.co;2-h

文献信息

• Phenolic oxidative coupling with hypervalent organo iodine compound (diacetoxyiodo) benzene
  作者：K.V Rama Krishna、K Sujatha、R.S Kapil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88804-8

  日期：1990.1

  (Diacetoxyiodo) benzene as a phenolic oxidative coupling agent is described.

  描述了作为酚类氧化偶联剂的（二乙酰氧基碘）苯。
• A New H₂O₂/Acid Anhydride System for the Iodoarene-Catalyzed C−C Bond-Forming Reactions of Phenols
  作者：Toshifumi Dohi、Yutaka Minamitsuji、Akinobu Maruyama、Satoshi Hirose、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol801321f

  日期：2008.8.21

  We have succeeded in the first versatile iodoarene-catalyzed C-C bond-forming reactions by development of a new reoxidation system at low temperatures using stoichiometric bis(trifluoroacetyl) peroxide A in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). The catalytic system supplies a wide range of substrates and functional availabilities sufficient to be used in the key synthetic process of producing biologically important Amaryllidaceae alkaloids.
• Murase, Masayuki; Kotani, Eiichi; Okazaki, Kousuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3159 - 3165
  作者：Murase, Masayuki、Kotani, Eiichi、Okazaki, Kousuke、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• KRISHNA, K. V. RAMA;SUJATHA, K.;KAPIL, R. S., TERAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1351-1352
  作者：KRISHNA, K. V. RAMA、SUJATHA, K.、KAPIL, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel and Useful Oxidative Intramolecular Coupling Reaction of Phenol Ether Derivatives on Treatment with a Combination of Hypervalent Iodine(III) Reagent and Heteropoly Acid
  作者：Hiromi Hamamoto、Gopinathan Anilkumar、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5377::aid-chem5377>3.0.co;2-h

  日期：2002.12.2

  The oxidative intramolecular coupling reaction of phenol ether derivatives (nonphenolic derivatives) on treatment with a novel combination of a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), and heteropoly acid (HPA) was studied. Biaryl compounds were obtained in excellent yields on treatment of highly substituted phenol ethers. On the other hand, spirodienones were specifically

  研究了酚醚衍生物（非酚类衍生物）在高价碘试剂，苯基碘双三氟乙酸酯（PIFA）和杂多酸（HPA）的新型组合下的氧化分子内偶联反应。通过处理高度取代的酚醚，可以以极好的收率获得联芳基化合物。另一方面，当优选的芳基偶联位点之一在对位被甲氧基取代时，特异形成螺二烯酮。