3-Heptadecyl-5-(pentylamino)-1,2-benzenediol | 75776-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Heptadecyl-5-(pentylamino)-1,2-benzenediol
• 英文别名: 3-heptadecyl-5-(pentylamino)benzene-1,2-diol
• CAS: 75776-36-2
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₂
• 分子量: 433.718
• InChiKey: IOAOKJCAWRHCBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-Heptadecyl-5-(pentylamino)-1,2-benzenediol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid 2-acetoxy-5-(acetyl-pentyl-amino)-3-heptadecyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮和硫亲核试剂对源自毒橡树/常春儿茶酚（漆酚​​）及其类似物作为漆酚-蛋白质偶联物形成模型的醌的区域特异性攻击。

  摘要：

  试图表征毒橡树/常春藤（urushiol）中存在的儿茶酚衍生的亲电子醌与生物大分子之间潜在的生物学上重要的共价相互作用，已导致对涉及硫和氨基亲核试剂与3-十七烷基苯醌的模型反应进行了分析。反应产物的表征表明该醌在C-6受到（S）-N-乙酰半胱氨酸和在C-5受到1-氨基戊烷的区域特异性攻击。用1-氨基戊烷获得的红色固体证明是3-十七烷基-5-（戊基氨基）-1，2-苯并醌。用衍生自3-十五烷基邻苯二酚的4-和6-甲基类似物的醌获得类似的氨基苯醌。这三种加合物均吸收不同波长的可见光。当起始儿茶酚与人血清白蛋白一起孵育时，几乎形成了相同的生色团。这些结果表明，在人血清白蛋白的存在下，负责在人体内产生毒橡树/常春藤接触性皮炎的邻苯二酚会发生一系列反应，从而导致邻苯二酚通过碳氮键与蛋白质共价连接。对该结合程度的估计表明，至少对于人血清白蛋白，该反应是定量的。

  DOI：

  10.1021/jm00133a007
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十七烷 在 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 三溴化硼 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.64h， 生成 3-Heptadecyl-5-(pentylamino)-1,2-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  氮和硫亲核试剂对源自毒橡树/常春儿茶酚（漆酚​​）及其类似物作为漆酚-蛋白质偶联物形成模型的醌的区域特异性攻击。

  摘要：

  试图表征毒橡树/常春藤（urushiol）中存在的儿茶酚衍生的亲电子醌与生物大分子之间潜在的生物学上重要的共价相互作用，已导致对涉及硫和氨基亲核试剂与3-十七烷基苯醌的模型反应进行了分析。反应产物的表征表明该醌在C-6受到（S）-N-乙酰半胱氨酸和在C-5受到1-氨基戊烷的区域特异性攻击。用1-氨基戊烷获得的红色固体证明是3-十七烷基-5-（戊基氨基）-1，2-苯并醌。用衍生自3-十五烷基邻苯二酚的4-和6-甲基类似物的醌获得类似的氨基苯醌。这三种加合物均吸收不同波长的可见光。当起始儿茶酚与人血清白蛋白一起孵育时，几乎形成了相同的生色团。这些结果表明，在人血清白蛋白的存在下，负责在人体内产生毒橡树/常春藤接触性皮炎的邻苯二酚会发生一系列反应，从而导致邻苯二酚通过碳氮键与蛋白质共价连接。对该结合程度的估计表明，至少对于人血清白蛋白，该反应是定量的。

  DOI：

  10.1021/jm00133a007