2'-[bis(2,4-dimethoxyphenyl)phosphanyl]-2-hydroxy-1,1'-biphenyl | 1268251-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-[bis(2,4-dimethoxyphenyl)phosphanyl]-2-hydroxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-[2-Bis(2,4-dimethoxyphenyl)phosphanylphenyl]phenol
• CAS: 1268251-60-0
• 化学式: C₂₈H₂₇O₅P
• 分子量: 474.493
• InChiKey: UEEUKKSKBGMBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis(2,4-dimethoxyphenyl)-[2-(2-trimethylsilyloxyphenyl)phenyl]phosphane 在 甲醇 作用下， 反应 6.0h， 以370 mg的产率得到2'-[bis(2,4-dimethoxyphenyl)phosphanyl]-2-hydroxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二苯并氧膦转化为 2-羟基联苯-2'-基膦配体及其 BH3 加合物：O-Hδ+​​…Hδ--B 氢-氢键

  摘要：

  Chlorodibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine Cl-1 与大体积有机锂化合物 (RLi)-Li-1 (R-1 = tBu, mesityl) 在温和条件下反应生成有机二苯 [c,e][1, 2] 氧膦 1(R)(1)，它与体积较小的有机锂化合物 (RLi)-Li-2 进行开环复分解。O-三甲基甲硅烷基化后，分离出2-(三甲基甲硅烷氧基)联苯基膦2。1(Cl) 与 (RLi)-Li-2 反应，然后甲硅烷基化，得到对称的 P 取代化合物 2。化合物 3 和 4 的形成表明 1R(1) 容易水解和氧化，形成化合物 5c( ox) 表明 2 对水解和空气氧化的敏感性。2 的甲醇分解提供了游离的羟基联苯基膦 5（用于通过 O-酰化进一步改性），将其转化为空气稳定的硼烷加合物 6。后者不能进行O-酰化。5 的酰化后硼烷保护得到 O-酰氧基联苯基膦-硼烷加合物，如化合物 7a

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001242

文献信息

• Conversion of Dibenzoxaphosphinines into 2-Hydroxybiphenyl-2′-ylphosphane Ligands and Their BH3 Adducts: The O-Hδ+···Hδ--B Hydrogen-Hydrogen Bond
  作者：Piotr Wawrzyniak、Markus K. Kindermann、Joachim W. Heinicke、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201001242

  日期：2011.1

  were converted into air-stable borane adducts 6. The latter were unable to undergo O-acylation. Acylation of 5 followed by borane protection afforded O-acyloxybiphenylylphosphane-borane adducts, as demonstrated by the formation of compounds 7a and 8a. X-ray crystal structure analyses revealed intermolecular O-H center dot center dot center dot H-B hydrogen-hydrogen bonds; for compound 6b the average H

  Chlorodibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine Cl-1 与大体积有机锂化合物 (RLi)-Li-1 (R-1 = tBu, mesityl) 在温和条件下反应生成有机二苯 [c,e][1, 2] 氧膦 1(R)(1)，它与体积较小的有机锂化合物 (RLi)-Li-2 进行开环复分解。O-三甲基甲硅烷基化后，分离出2-(三甲基甲硅烷氧基)联苯基膦2。1(Cl) 与 (RLi)-Li-2 反应，然后甲硅烷基化，得到对称的 P 取代化合物 2。化合物 3 和 4 的形成表明 1R(1) 容易水解和氧化，形成化合物 5c( ox) 表明 2 对水解和空气氧化的敏感性。2 的甲醇分解提供了游离的羟基联苯基膦 5（用于通过 O-酰化进一步改性），将其转化为空气稳定的硼烷加合物 6。后者不能进行O-酰化。5 的酰化后硼烷保护得到 O-酰氧基联苯基膦-硼烷加合物，如化合物 7a