2-吡咯烷-1-苯甲酸 | 124005-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-吡咯烷-1-苯甲酸
• 中文别名: 2-吡咯烷-1-基苯甲酸甲酯；2-1-吡咯烷苯甲酸甲酯
• 英文名称: N-[(2-methoxycarbonyl)phenyl]pyrrolidine
• 英文别名: 2-(pyrrolidin-1-yl)benzoic acid methyl ester；Methyl 2-(pyrrolidin-1-yl)benzoate；methyl 2-pyrrolidin-1-ylbenzoate
• CAS: 124005-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06740073
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ITOPIAUOCIUWMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(pyrrolidin-1-yl)hepta-2,6-dienoate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-吡咯烷-1-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化一锅法制备无环不饱和β-烯胺酸酯的邻氨基苯甲酸酯

  摘要：

  首次实现了由无环不饱和β-烯胺酸酯与催化量的Pd（OAc）2的一锅法合成邻氨基苯甲酸酯。关键催化反应的底物易于从乙酰乙酸酯和胺中制备，并以中等至良好的化学收率获得官能化的邻氨基苯甲酸酯。通过应用此协议演示了13 C标记的邻氨基苯甲酸的简单组装。另外，使用该催化方法合成了生物活性NNI-5。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151659

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING SKIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES CUTANÉS
  申请人：KAMARI PHARMA LTD

  公开号：WO2021154966A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein is a compound of formula (XXXII) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, stereoisomer thereof or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1, R2, R3, G, A, E, n, p, and q are defined herein. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula (XXXII), and methods of using a compound of formula (XXXII), e.g., in the treatment or prevention of skin disorders.

  提供了一种公式（XXXII）的化合物或药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、立体异构体或生理功能衍生物，其中R1、R2、R3、G、A、E、n、p和q在此定义。此外，还提供了包含公式（XXXII）化合物的组合物，以及使用公式（XXXII）化合物的方法，例如，在治疗或预防皮肤病中的应用。
• Reductive One Batch Synthesis of N-Substituted Pyrrolidines from Primary Amines and 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Giancarlo Verardo、Anna Dolce、Nicoletta Toniutti

  DOI：10.1055/s-1999-3685

  日期：——

  The construction of the pyrrolidine ring about a nitrogen of a primary amine by a reductive condensation reaction using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and sodium borohydride in acidic water medium is described. The reaction is fast, affords good to excellent yields and appears insensitive to electron effects and severe steric hindrance; it is found to be compatible with a large variety of aryl substituents, including nitro and oxo groups. The reaction allows the introduction of two deuterium atoms, with label conservation, in both the α-positions of the pyrrolidine ring by the use of sodium borodeuteride instead of sodium borohydride.

  描述了通过在酸性水介质中使用2,5-二甲氧基四氢呋喃和硼氢化钠的还原缩合反应围绕伯胺的氮构建吡咯烷环。反应速度快，产率良好，并且对电子效应和严重的空间位阻不敏感；人们发现它与多种芳基取代基相容，包括硝基和氧代基团。该反应允许通过使用硼氘化钠代替硼氢化钠在吡咯烷环的两个α位引入两个具有标记守恒的氘原子。
• Direct Access to Anthranilic Acid Derivatives via CO₂ Incorporation Reaction Using Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Joji Ohshita

  DOI：10.1021/ol801588s

  日期：2008.9.1

  CO2 was found to be directly convertible into anthranilic acid derivatives of great synthetic value through a three-component coupling using arynes and amines. Zwitterions arising from nucleophilic attack of amines to arynes serve as key intermediates in the coupling.

  发现通过使用芳烃和胺的三组分偶联，CO2可直接转化为具有巨大合成价值的邻氨基苯甲酸衍生物。胺对芳烃的亲核攻击产生的两性离子是偶联中的关键中间体。
• Aromatization of Enamines Promoted by a Stoichiometric Amount of Palladium(II) Salts:  A Novel Method for the Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Teruhiko Ishikawa、Eiji Uedo、Rie Tani、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo001331x

  日期：2001.1.1

  Enamines (1a-r) prepared from cyclohexanones, cyclohexane-1,3-diones, or tetralones led to arylamines (2a-r) in one pot when treated with a stoichiometric amount of palladium salts [PdCl2-(MeCN)2] in acetonitrile in the presence of triethylamine at room temperature or at elevated temperature, in some cases for 5 min to 2 h. The initial electrophilic attack of palladium chloride on the beta-carbon of

  当用化学计量的钯盐[PdCl2-（MeCN）2]在乙腈中处理时，由环己酮，环己烷-1,3-二酮或四氢萘酮制得的烯胺（1a-r）在一个锅中生成芳胺（2a-r）。在三乙胺存在下，在室温或高温下，在某些情况下持续5分钟至2小时。氯化钯对烯胺的β-碳的最初亲电攻击导致了sigma-钯物种（8）引发了一系列的反应（-> 9-> 10-> 11-> 12）进行芳构化得到高产率的2a-r。已经通过诱捕实验证明了这种sigma-钯物种的干预。基于这种反应机理，我们开发了另一种新方法，能够转化具有6-en-2-one骨架的无环化合物（16、23，
• Nijhuis, W. H. N.; Verboom, W.; Harkema, S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 4, p. 147 - 160
  作者：Nijhuis, W. H. N.、Verboom, W.、Harkema, S.、Reinhoudt, D. N.

  DOI：——

  日期：——