2-吡咯烷亚胺,1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)- | 363-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2-吡咯烷亚胺,1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-
• 英文名称: 3,5,7-tribromotropolone
• 英文别名: 3,5,7-Tribromtropolon；3,5,7-Tribromotropolon；3,5,7-Tribromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 363-67-7
• 化学式: C₇H₃Br₃O₂
• 分子量: 358.812
• InChiKey: LOZICHMYQGIQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  215.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷亚胺,1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)- 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,3,5,7-tetrachlorotropone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Halotropones. Chloride Exchange in Tribromotropolone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a038
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-吡咯烷亚胺,1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  在庞大的单亚磷酸酯配体存在下氢化铑的形成：光谱和固态研究。

  摘要：

  已经研究了用大体积的三（2,4-二叔丁基苯基）亚磷酸酯P（Obtbp）（3）改性铑催化剂的预成型。对苯二酚型前体配合物[Rh（TropBr（3））（CO）{P（Obtbp）（3）}]。P（Obtbp）（3）.CH（3）COCH（3）的X射线晶体结构测定）（TropBr（3）= 3,5,7-tribromotropolonate）和游离的P（Obtbp）（3）配体被报道。对特定的亚磷酸铑修饰的催化剂及其前体进行的系统原位IR和NMR研究已鉴定出两种不同的氢化铑。{（1）H，（31）P} HMBC NMR实验使在加氢甲酰化条件下观察到的（31）P NMR光谱清晰可见。该物种被标识为[HRh（CO）（3）{P（Obtbp）（3）}]和[HRh（CO）（2）{P（Obtbp）（3）}（2）]。

  DOI：

  10.1039/b416917d

文献信息

• Preparation of Polyacetoxytropones and Polyhydroxytropolones by Acetolysis and Hydrolysis of Halotroponoids by Acetyl Trifluoroacetate with Exhaustive Displacement of Halogens on the Tropone Ring. Predominant Formation of Reductive Acetolysates from Fully-Substituted Tropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomoyuki Kusaba、Hiroyasu Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.4325

  日期：1987.12

  acetic acid-mediated reduction of intermediary formed acetoxy-p-tropoquinone equivalents. A couple of 2,7-unsubstituted 3,4-diacetoxytropones were deduced to have cyclized 1,3-dioxole structures, 2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones. An acetolysis of the brominated 5-isopropyltropolones furnished an acetylated by-product, 2,3,7-triacetoxy-5-(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)tropone, which might be

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，
• Highly enantioselective hydroamination to six-membered rings by heterobimetallic catalysts
  作者：Lenard Hussein、Nibadita Purkait、Mustafa Biyikal、Eugenia Tausch、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/c3cc48874h

  日期：——

  New bimetallic Zn/Zr salen-type systems were employed as catalysts in the asymmetric intramolecular hydroamination reaction. High enantioselectivity for the formation of piperidines of up to 98% ee were observed.

  新的双金属Zn/Zr salen型体系被用作不对称分子内氢氨化反应的催化剂。观察到高达98%对映体过量的哌啶生成的高对映选择性。
• Reactions of Tetrasulfur Tetranitride with Tropolone and Its Several Halogeno Derivatives. Preparations of 4<i>H</i>-Cyclohepta[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazol-4-ones, 6<i>H</i>-Cyclohepta[<i>c</i>][1,2,5]thiadiazol-6-one, and 7<i>H</i>-Cyclohepta-[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>′]bis[1,2,5]thiadiazol-7-ones
  作者：Akira Mori、Hisataka Nakashima、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2421

  日期：1989.7

  The reactions of tropolones with tetrasulfur tetranitride gave 4H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-4-ones, 6H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-6-one, and 7H-cyclohepta[1,2-c: 3,4-c′]bis[1,2,5]thiadiazol-7-ones (9–56% yields) in one step. The yields of the products were not improved so much under high pressure and by the addition of a radical initiator.

  托酚酮与四氮化四硫反应生成 4H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-4-ones、6H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-6-one 和 7H-cyclohepta [1,2-c：3,4-c']双[1,2,5]噻二唑-7-酮（产率9-56%）一步完成。在高压和添加自由基引发剂的情况下，产物的产率并没有太大提高。
• α-Hydroxytropolones:  A New Class of Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase and Other Bimetallic Enzymes
  作者：Serge R. Piettre、Axel Ganzhorn、Jan Hoflack、Khalid Islam、Jean-Marie Hornsperger

  DOI：10.1021/ja9634278

  日期：1997.4.1

  Mono- and polyhydroxytropolones are potent competitive inhibitors of inositol monophosphatase. Modeling studies indicate that this inhibition occurs most probably through a novel mode of action involving the chelation of the two magnesium ions in the active site. This is consistent with experimental data. Inhibition occurs when at least three oxygen atoms are present on the seven-membered ring, and

  Mono-和polyhydroxytropolones 是肌醇单磷酸酶的有效竞争性抑制剂。建模研究表明，这种抑制很可能是通过一种新的作用方式发生的，这种作用方式涉及活性位点中两个镁离子的螯合。这与实验数据一致。当七元环上至少存在三个氧原子并且它们彼此相邻时，就会发生抑制。此外，不应保护这些氧。相应的六元环没有活性。其他双金属酶如碱性磷酸酶 (APase) 或多巴胺 β-单加氧酶 (DBM) 也受到羟托酚酮的抑制（以竞争性或非竞争性方式）。
• Zur Tautomerie vonO-Acyl- undO-Alkylidenpropandinitril-Gruppen in Trihalotropolonen und Dithiotropolonen
  作者：Klaus Hartke、Michaela Sauerbier

  DOI：10.1002/ardp.19923250806

  日期：——

  Thallium(I)‐trihalotropolonate 4 bilden mit Benzoylchlorid (5) die O‐Benzoyl‐trihalotropolone 6 und mit Chlorbenzylidenpropandinitril (7) die O‐Benzylidenpropandinitril‐trihalotropolone 8. Beide zeigen eine schnelle Wanderung der O‐Substituenten zwischen den Sauerstoffatomen, für die sehr ähnliche ΔG#‐ und k25‐Werte aus NMR‐Messungen ermittelt wurden. Natriumdithiotropolonat (10) läßt sich zu den thermolabilen

  铊 (I) 三卤代托品 4 与苯甲酰氯 (5) O-苯甲酰基三卤代托品 6 和氯代苄叉丙二腈 (7) O-苄叉丙二腈三卤代托品 8 形成。 两者都显示氧原子之间的 O 取代基的快速迁移，从 NMR 测量中确定了非常相似的 ΔG # 和 k25 值。dithiotropolone 钠 (10) 可以烷基化得到不耐热的 dithiotropolone 醚 12。图 12b、c 在可能发生硫代 - 克莱森重排之前加热分解。O-硫代苯甲酰-托酚酮 (18) 可由托酚酮 (13) 和硫代苯甲酰氯 (15) 或托酚酸钠 (19) 和二硫代苯甲酸酐 (20) 得到。它还显示出硫代苯甲酰基的快速迁移。

表征谱图