3'-O-propargyl-5'-O-tosylthymidine | 1038442-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-propargyl-5'-O-tosylthymidine
• 英文别名: prop-2-ynyl(-3)[Tos(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1038442-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 434.47
• InChiKey: YGEWSWOLFAIBKS-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-propargyl-5'-O-tosylthymidine 、 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-[[1-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应快速高效地微波辅助合成3'，5'-戊啶

  摘要：

  从5'- O-甲苯磺酰基胸苷开始，顺序叠氮化和Cu催化的[3 + 2]叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应导致高产量地形成3'，5'-戊啶。整个过程仅需要后处理/沉淀步骤，由于微波活化，仅需18分钟即可完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.006
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到3'-O-propargyl-5'-O-tosylthymidine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应快速高效地微波辅助合成3'，5'-戊啶

  摘要：

  从5'- O-甲苯磺酰基胸苷开始，顺序叠氮化和Cu催化的[3 + 2]叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应导致高产量地形成3'，5'-戊啶。整个过程仅需要后处理/沉淀步骤，由于微波活化，仅需18分钟即可完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.006

文献信息

• A rapid efficient microwave-assisted synthesis of a 3′,5′-pentathymidine by copper(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition
  作者：Romain Lucas、Rachida Zerrouki、Robert Granet、Pierre Krausz、Yves Champavier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.006

  日期：2008.6

  Starting from 5′-O-tosylthymidine, sequential azidation and Cu-catalyzed [3+2] azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition led to the formation of a 3′,5′-pentathymidine in high yield. The whole process needed only work-up/precipitation steps and was completed within just 18 min, thanks to microwave activation.

  从5'- O-甲苯磺酰基胸苷开始，顺序叠氮化和Cu催化的[3 + 2]叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应导致高产量地形成3'，5'-戊啶。整个过程仅需要后处理/沉淀步骤，由于微波活化，仅需18分钟即可完成。
• Pyrimidine-Purine and Pyrimidine Heterodinucleosides Synthesis Containing a Triazole Linkage
  作者：R. Lucas、P. H. Elchinger、P. A. Faugeras、R. Zerrouki

  DOI：10.1080/15257771003708579

  日期：2010.4.20

  This article describes a synthetic route to generate two purine-pyrimidine and pyrimidine heterodinucleosides. Both microwave activated regioselective alkylation using hydride and copper-catalyzed-azide-alkyne-cycloaddition (CuAAC) were used in order to perform the synthesis.