3,4-dihydronaphthalene-1,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 144464-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalene-1,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• CAS: 144464-69-7
• 化学式: C₁₂H₈F₆O₆S₂
• 分子量: 426.314
• InChiKey: JLQRSLWHMDKICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalene-1,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(fluorosulfonyl)-7,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状烯基磺酰基氟化物：钯催化的紧凑型多功能试剂的合成和功能化。

  摘要：

  从相应的烯基三氟甲磺酸酯有效地制备了一系列低分子量，致密和多功能的环状烯基磺酰氟。使用替代试剂DABSO插入钯催化的二氧化硫会影响亚磺酸盐的形成，然后用F型亲电试剂捕集会生成磺酰氟。可以容忍各种各样的官能团，并且可能在产物上产生大量的衍生化反应，包括在硫上的取代，共轭物加成和N-官能化。这些属性共同表明，该方法可以在化学生物学中找到新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201910871
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 6-羟基-1-四氢萘酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3,4-dihydronaphthalene-1,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  环状烯基磺酰基氟化物：钯催化的紧凑型多功能试剂的合成和功能化。

  摘要：

  从相应的烯基三氟甲磺酸酯有效地制备了一系列低分子量，致密和多功能的环状烯基磺酰氟。使用替代试剂DABSO插入钯催化的二氧化硫会影响亚磺酸盐的形成，然后用F型亲电试剂捕集会生成磺酰氟。可以容忍各种各样的官能团，并且可能在产物上产生大量的衍生化反应，包括在硫上的取代，共轭物加成和N-官能化。这些属性共同表明，该方法可以在化学生物学中找到新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201910871

文献信息

• Synthesis of benzoic and tetralone carboxylic acid esters from phenols by palladium catalyzed alkoxy/aryloxy carbonylation
  作者：Uwe Gerlach、Theo Wollmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61127-9

  日期：1992.9

  Various phenols with an acyl group conjugated to the aromatic system were converted via trifluoromethanesulfonates into benzoic acid esters by a palladium catalyzed alkoxy/aryloxy carbonylation.

  通过钯催化的烷氧基/芳氧基羰基化反应，将具有与芳族体系共轭的酰基的各种酚通过三氟甲磺酸盐转化为苯甲酸酯。
• Cyclic Alkenylsulfonyl Fluorides: Palladium‐Catalyzed Synthesis and Functionalization of Compact Multifunctional Reagents
  作者：Terry Shing‐Bong Lou、Scott W. Bagley、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201910871

  日期：2019.12.19

  A series of low-molecular-weight, compact, and multifunctional cyclic alkenylsulfonyl fluorides were efficiently prepared from the corresponding alkenyl triflates. Palladium-catalyzed sulfur dioxide insertion using the surrogate reagent DABSO effects sulfinate formation, before trapping with an F electrophile delivers the sulfonyl fluorides. A broad range of functional groups are tolerated, and a correspondingly

  从相应的烯基三氟甲磺酸酯有效地制备了一系列低分子量，致密和多功能的环状烯基磺酰氟。使用替代试剂DABSO插入钯催化的二氧化硫会影响亚磺酸盐的形成，然后用F型亲电试剂捕集会生成磺酰氟。可以容忍各种各样的官能团，并且可能在产物上产生大量的衍生化反应，包括在硫上的取代，共轭物加成和N-官能化。这些属性共同表明，该方法可以在化学生物学中找到新的应用。