3-<(1H)-perimidin-2(3H)-ylidene>-propan-2-one | 20957-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-<(1H)-perimidin-2(3H)-ylidene>-propan-2-one
• 英文别名: 1-(1H-perimidin-2(3H)-ylidene)propan-2-one；1-<3H-Perimidyliden-(2)>-propanon-(2)；1-(1H-perimidin-2(3H)-ylidene)acetone；1-(1,3-dihydro-perimidin-2-ylidene)-propan-2-one；2(3H)-perimidylidene-2-propanone；1-(1,3-Dihydroperimidin-2-ylidene)propan-2-one
• CAS: 20957-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KWRRURMSMYWZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(1H)-perimidin-2(3H)-ylidene>-propan-2-one 在 哌啶 作用下， 反应 0.07h， 以99%的产率得到8-acetyl-9-(2-phenylhydrazono)-7,9-dihydro-10H-pyrrolo[1,2-a]perimidin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Perimidine衍生物作为潜在抗癌药物的绿色方法合成和对接研究

  摘要：

  无微波技术被用于合成一系列2-（1 H -perimidin-2（3 H）-亚烷基）衍生物，4-（1 H -perimidin-2-yl）-1 H-吡唑-3 -羧酰胺，吡咯并[1,2 - a ] perimidin-10-ones和8 H- [1,2,4 ] triazolo [4,3- a ] perimidine。与常规方法相比，微波法的明显特点是化学收率高，反应速度快，反应条件更清洁。根据元素分析和光谱数据（FT-IR，1 H-NMR，19 F-NMR，13C‐NMR和LC‐MS / MS）。一些合成的化合物对人乳腺癌（MCF-7）和肝癌（HepG2）肿瘤细胞的生长均显示出抗癌潜力。将对细胞活性最强的perimidine衍生物与拓扑异构酶II进行对接，以研究它们对蛋白质晶体结构的结合和DNA嵌入活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3059
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,8-二氨基萘 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到3-<(1H)-perimidin-2(3H)-ylidene>-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过异吲哚支架的新型多组分合成方法制备紫罗兰

  摘要：

  描述了制备异吲哚衍生物的简便方法。该方法基于杂环烯酮缩醛胺与乙二烯基二羧酸二烷基酯在DMAP存在下的多组分反应。从实验的角度来看，该反应非常简单，并且允许在单个操作中生成稠合的异吲哚部分，并伴随形成苯和吡咯环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.078

文献信息

• Preparation of perinones via a novel multicomponent synthesis of isoindole scaffold
  作者：Şevket Hakan Üngören、İrfan Koca、Filiz Yilmaz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.078

  日期：2011.7

  derivatives is described. The method is based on the multicomponent reaction of heterocyclic ketene aminals with dialkyl acetylenedicarboxylates in presence of DMAP. The reaction is very simple from an experimental point of view and allows the creation of a fused isoindole moiety with concomitant formation of benzene and pyrrole ring in a single operation.

  描述了制备异吲哚衍生物的简便方法。该方法基于杂环烯酮缩醛胺与乙二烯基二羧酸二烷基酯在DMAP存在下的多组分反应。从实验的角度来看，该反应非常简单，并且允许在单个操作中生成稠合的异吲哚部分，并伴随形成苯和吡咯环。
• The synthesis of new pyrrolo[1,2-a]perimidin-10-one dyes via two convenient routes and its characterizations
  作者：rfan Koca、evket Hakan ngren、brahim E. Kbrz、Filiz Ylmaz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.04.016

  日期：2012.11

  Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]perimidin-10-ones (4, 8) are accomplished via two new convenient methods in moderate yields. The first method is the reaction of oxalyl chloride with heterocyclic ketene aminals (HKAs) containing perimidine moiety (3), and the second is the reaction of 1,8-naphthalenediamine (1) with 2-alkoxycarbonylmethylene substituted furan-3-ones (7). The visible absorption

  吡咯并[1,2 - a ] perimidin-10-ones（4，8）的有效合成是通过两种新的方便的方法以中等收率完成的。第一种方法是草酰氯与含有perimidine部分（3）的杂环烯酮缩醛（HKA）的反应，第二种方法是1,8-萘二胺（1）与2-烷氧基羰基亚甲基取代的呋喃-3-酮的反应（7））。4和8的可见吸收光谱由在381–439 nm范围内的特征亚im啶带支配。化合物4b-d在高达250°C的温度下显示出热稳定性，而化合物8在216–235°C的温度下稳定。通过IR，1 H和13 C NMR光谱法确认所有产物的结构，在8b的情况下也通过XRD分析。
• Synthesis of antimicrobial azoloazines and molecular docking for inhibiting <scp>COVID</scp> ‐19
  作者：Zeinab A. Muhammad、Thoraya A. Farghaly、Ismail Althagafi、Sami A. Al‐Hussain、Magdi E. A. Zaki、Marwa F. Harras

  DOI：10.1002/jhet.4257

  日期：2021.6

  and antibacterial activities through zone of inhibition measurement. The results revealed promising antifungal activities for compounds 4, 5, 17a,b, 19, and 25 against the pathogenic fungal strains used; Aspergillus flavus and Candida albicans compared to ketoconazole. In addition, compounds 4, 5, 19, and 25 showed moderate antibacterial activities against most tested bacterial strains. Molecular docking

  通过氟化亚肼酰氯与杂环硫酮、1,8-二氨基萘、乙烯酮缩醛胺衍生物和4-氨基-5-三氟甲基-1,2,4-三唑-2-硫醇的反应合成了多种新型偶氮嗪。根据可用的光谱数据，讨论并确定了所有合成衍生物的机理途径和结构。通过抑制区测量评估合成的偶氮嗪衍生物的抗真菌和抗菌活性。结果表明，化合物4、5、17a、b、19和25对所用的致病真菌菌株具有良好的抗真菌活性；黄曲霉和白色念珠菌与酮康唑相比。此外，化合物4、5、19和25对大多数测试的细菌菌株显示出中等的抗菌活性。在白色念珠菌的亮氨酰-tRNA合成酶活性位点上对这些有前景的化合物进行了分子对接研究，表明在活性位点上有良好的结合，形成稳定的复合物。此外，在 SARS-CoV-2 3CLpro 的活性位点上对合成的化合物进行对接，以预测它们作为有希望的抗新冠病毒的潜力，并研究它们的结合模式。
• Synthesis, Tautomeric Structures, and Antitumor Activity of New Perimidines
  作者：Thoraya A. Farghaly、Huda K. Mahmoud

  DOI：10.1002/ardp.201200486

  日期：2013.5

  New series of perimidine derivatives and fused perimidines were derived from the reaction of ketene aminals 1 and 2 with diazotized anilines or hydrazonoyl chlorides. In addition, 8,10‐disubstituted‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]perimidines (20a–m) were prepared through the reaction of perimidine‐2‐thione (15) with hydrazonoyl chlorides. The structures of the newly synthesized compounds were established on

  新系列的 perimidine 衍生物和稠合 perimidines 衍生自烯酮胺 1 和 2 与重氮化苯胺或腙酰氯的反应。此外，8,10-二取代-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶（20a-m）是通过perimidine-2-thione（15）与腙酰氯反应制备的。新合成化合物的结构是在光谱数据和元素分析的基础上确定的。研究了一些产品对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和肝癌细胞系 HEPG-2 的抗肿瘤活性，一些衍生物的结果显示出有希望的活性。
• US3966935A
  申请人：——

  公开号：US3966935A

  公开（公告）日：1976-06-29