2-吡咯烷酮噻吩 | 19983-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-吡咯烷酮噻吩
• 英文名称: 1-(thiophene-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)pyrrolidine；1-(2-thiophenyl)pyrrolidine；2-pyrrolidinothiophene；2-pyrrolidinothiphene；1-thiophen-2-yl-pyrrolidine；2-pyrrolidino-thiophene；1-thiophen-2-ylpyrrolidine
• CAS: 19983-18-7
• 化学式: C₈H₁₁NS
• mdl: MFCD00142963
• 分子量: 153.248
• InChiKey: KTQSFEDQGUDURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮噻吩 在 哌啶 、 lithiation reagent 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Ethyl-5-[1-(5-pyrrolidin-1-yl-thiophen-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodanine-methine as π-electron acceptor in second-order nonlinear optical chromophores

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76683-4
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴噻吩 在 potassium phosphate 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 铜 作用下， 反应 49.0h， 以81%的产率得到2-吡咯烷酮噻吩
  参考文献：
  名称：

  以2- N，N-二甲基氨基乙醇为溶剂的铜催化芳香卤化物胺化反应。

  摘要：

  描述了在温和条件下使用N，N-二甲基氨基乙醇作为溶剂的铜催化的芳香族卤化物的胺化。我们已经详细研究了该反应，改变了铜的来源，碱，水含量和其他参数，包括有用的胺和芳族卤化物结构的范围。各种4-卤代Ñ，Ñ -cycloalkylanilines和2- Ñ，Ñ -cycloalkylaminothiophenes合成为进一步阐述成的发色团为光电应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01536-3

文献信息

• [EN] BLACK DICHROIC DYE<br/>[FR] COLORANT DICHROÏQUE NOIR
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011157614A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Described is a black dichroic dye composition comprising 2 or more dyes, wherein at least one dye, generally a red dye and optionally a yellow dye, conforms to the formula A and at least one dye, usually a blue dye, conforms to the formula B Ar1-N=N-[Ar2-N=N-]qAr3-N=N-Ar4 (B) with symbols as defined in present claims. The dye composition is well suited for combination with liquid crystal material for use, inter alia, as polarizing film and/or in liquid crystal displays, showing, inter alia, high dichroic ratio and excellent compatibility with the LC material.

  描述的是一种黑色二色性染料组合物，包括2种或更多种染料，其中至少一种染料，通常是红色染料，可选地是黄色染料，符合公式A，至少一种染料，通常是蓝色染料，符合公式B Ar1-N=N-[Ar2-N=N-]qAr3-N=N-Ar4（B），符号如本权利要求所定义。该染料组合物非常适合与液晶材料结合使用，例如作为偏振膜和/或液晶显示器中，具有高二色比和与液晶材料的优异兼容性。
• Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region
  作者：David Bialas、Sabin-Lucian Suraru、Ralf Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c1ob05508a

  日期：——

  A series of six new, highly soluble N,N′-dialkylated isoindigo derivatives bearing different electron donating thiophene units at the 6,6′-positions were synthesized by Stille cross-coupling reaction. The optical and electrochemical properties of these dyes were studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing a good tunability of their electronic properties by peripheral substituents with amino groups leading to strong absorption reaching the NIR region. The DFT calculations of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborate the observed substituent effect on absorption and redox properties.

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。
• Rhodium-Catalyzed Carbene-Transfer Reactions via Thienylcarbene Complexes Generated from Thiocarbamoyl-ene-yne Compounds
  作者：Kouichi Ohe、Asuka Tsuneishi、Kazuhiro Okamoto、Yuji Ikeda、Masahito Murai、Koji Miki

  DOI：10.1055/s-0030-1259559

  日期：2011.3

  Catalytic thienylcarbene-transfer reactions have been developed. The rhodium-catalyzed reaction of alkenes, furans, and thiophenes with a thiocarbamoyl-ene-yne compound as a carbene source gave the cyclopropanation products or ring-opened products of heterocycles. These processes provide efficient synthetic methods for thiophene-containing complex molecules.

  已经开发了催化噻吩基卡宾转移反应。烯烃、呋喃和噻吩与作为卡宾源的硫代氨基甲酰基-烯-炔化合物的铑催化反应得到环丙烷化产物或杂环的开环产物。这些过程为含噻吩的复杂分子提供了有效的合成方法。
• Analysis of the Palladium-Catalyzed (Aromatic)C–H Bond Metalation–Deprotonation Mechanism Spanning the Entire Spectrum of Arenes
  作者：Serge I. Gorelsky、David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo202342q

  日期：2012.1.6

  intermediates and the analysis of bonding interactions in TS structures. The effects of remote C2 substituents on the reactivity of thiophenes were evaluated computationally and were corroborated experimentally with competition studies. We show that nucleophilicity of thiophenes, evaluated by Hammett σp parameters, correlates with each of the distortion–interaction parameters. In the final part of this manuscript

  通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径对C–H键裂解步骤的全面理解对于进一步开发使用不同催化剂的交叉偶联反应非常重要。为了对各种对CMD过渡态（TS）的贡献进行定量分析，已对广泛的（杂）芳香族化合物中的C–H键断裂进行了畸变—相互作用分析。将所评估的（杂）芳烃分为不同类别，以使它们的反应性更容易理解，并量化不同芳烃取代基的活化特性。还介绍了针对不同类别的芳烃的C–H键断裂的CMD途径，包括前CMD中间体的形成以及TS结构中键相互作用的分析。通过计算评估了远程C2取代基对噻吩反应性的影响，并通过竞争研究在实验上得到了证实。我们证明了由Hammettσ评估的噻吩的亲核性p个参数，与每个变形相互作用参数相关。在本手稿的最后部分，我们设置了初始方程，可以帮助开发过渡金属催化剂催化的C–H键功能化的预测性指导原则。
• Synthesis and Computational Study of Semicroconaines and Nonsymmetric Croconaines
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Angela Punzi、Francesco Babudri、Roberta Musio、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01930

  日期：2018.12.7

  The synthesis of two new dye families of croconic acid derivatives, semicroconaine and nonsymmetric croconaine dyes, is reported for the first time. These compounds show strong absorption in the UV–visible and NIR, respectively. Semicroconaine dyes were obtained by a scalable and efficient condensation of croconic acid with aromatic heterocyclic methylene-active compounds. The subsequent reaction of

  首次报道了两个新的croconic酸衍生物染料家族的合成，即半croconaine和非对称croconaine染料。这些化合物分别在紫外可见光和近红外光谱中显示出强吸收性。Secroconaine染料是通过将可可豆酸与芳族杂环亚甲基活性化合物进行可扩展且有效的缩合而获得的。半藏红花染料与芳族杂环化合物的随后反应提供了不对称的藏红花茶碱。通过初步的理论计算，在近似DFT的水平上研究了合成化合物的结构和电子性能。