2-[3,5-dibromophenyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1098071-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[3,5-dibromophenyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 5-1,8-naphthalenediaminatoborane-1,3-dibromobenzene；N,N'-1,8-napthyl-3,5-dibromophenylboronamide；2-(3,5-Dibromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；3-(3,5-dibromophenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1098071-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BBr₂N₂
• 分子量: 401.896
• InChiKey: CXQGDSINLARUOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-dibromophenyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,5-bis(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  具有多种β-取代基的菌绿素的合成

  摘要：

  合成的细菌绿素是天然细菌叶绿素的类似物，在近红外光谱区域提供吸收，因此对于光化学的基础研究和从太阳能转换到光医学的应用具有重要价值。充分实现这些机会取决于获得合成可延展的菌绿素。在这里，已经开发了两条依赖于二氢二吡啶-乙缩醛或二氢二吡啶-甲醛的自缩合的既定路线来制备 6 种细菌绿素（2 种新的，4 种以改进的方式已知）。每个菌绿素都含有一颗宝石-二甲基在还原的吡咯啉环中，以确保对不定脱氢的稳定性。这些和相关的合成菌绿素已被衍生化，以定制具有不同基团的大环周长，提供 9 种额外的新菌绿素和 4 种已知的菌绿素。通过直接安装和/或衍生，该集合中的附加实体的范围包括烷基、氨基、芳基、溴、乙氧基、氧代、苯乙炔基和吡啶基。菌绿素适用于表面附着、生物共轭、水溶性、振动研究和细化成多发色团阵列。总共描述了 25 种新化合物（11 种菌绿素，14 种前体）的合成。

  DOI：

  10.1039/d1nj05852e
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 1,8-二氨基萘 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以59%的产率得到2-[3,5-dibromophenyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  Facile Iterative Synthesis of Biphenyl Dendrons with a Functionalized Focus

  摘要：

  An iterative procedure gives 1,3,5-phenyl-linked dendrons of up to the fourth generation and enables the formation of different generations of iridium(III) complex-cored dendrimers. The convergent synthesis uses N,N'-1,8-napthyl-3,5-dibromophenylboronamide as the key building block. The iterative synthesis cycle involves deprotection of the boronamide-focused dendron to form a boronic acid and subsequent Suzuki coupling either with the N,N'-1,8-napthyl-3,5-dibromophenylboronamide to give the next dendron generation or with an activated core to form a dendrimer.

  DOI：

  10.1021/ol101717c

文献信息

• Chiral Allenes via Alkynylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Aurélien Tap、Aurélie Blond、Vijay N. Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201603649

  日期：2016.7.25

  development of a catalytic enantioselective alkynylogous Mukaiyama aldol reaction. The reaction is catalyzed by a newly designed chiral disulfonimide and delivers chiral allenoates in high yields and with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity. Our process tolerates a broad range of aldehydes in combination with diverse alkynyl‐substituted ketene acetals. The reaction products can be readily

  在本文中，我们描述了催化对映选择性炔烃Mukaiyama醛醇缩合反应的发展。该反应由新设计的手性二磺酰亚胺催化，并以高收率和极佳的区域，非对映和对映选择性提供手性烯丙酸酯。与多种炔基取代的乙烯酮缩醛组合使用，我们的方法可耐受多种醛类。反应产物可以容易地衍生以提供各种高度取代的对映体富集的结构单元。
• Synthesis of masked haloareneboronic acids via iridium-catalyzed aromatic C–H borylation with 1,8-naphthalenediaminatoborane (danBH)
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.068

  日期：2009.5

  "Masked" areneboronic acids have been prepared by Ir-catalyzed C-H borylation of arenes. A [Ir(OMe)(cod)](2) complex with a DPPE ligand showed the highest catalytic activity in the C-H borylation of benzene at 80 degrees C. The reaction system can be applied to substituted arenes, including halogen-substituted arenes. 1,3-Dihalobenzenes undergo the C-H borylation at their 5-positions in a regioselective fashion, affording 3,5-dihaloareneboronic acid derivatives, which serve as useful coupling modules for the convergent dendrimer synthesis. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  通过铱 (Ir)-催化的 C-H 键硼化反应，已成功制备了“屏蔽”的芳香族硼酸。含有 DPPE 配体的 [Ir(OMe)(cod)](2) 复合物在 80°C 下对苯的 C-H 键硼化反应表现出最高的催化活性。该反应体系可应用于取代芳香族物质，包括卤素取代的芳香族化合物。1,3-二卤苯在区域选择性条件下于其 5 位发生 C-H 键硼化反应，生成 3,5-二卤芳香族硼酸衍生物，这些衍生物可作为有用的偶联模块，用于收敛型树状大分子的合成。© 2008 Elsevier B.V. 保留所有权利。
• Chiral Brønsted Acids Catalyze Asymmetric Additions to Substrates that Are Already Protonated: Highly Enantioselective Disulfonimide-Catalyzed Hantzsch Ester Reductions of NH–Imine Hydrochloride Salts
  作者：Benjamin List、Vijay N. Wakchaure、Carla Obradors

  DOI：10.1055/s-0040-1706413

  日期：2020.10

  are frequently used substrates in asymmetric Bronsted acid catalysis, their corresponding salts are generally considered unsuitable reaction partners. Such processes are challenging because they require the successful competition of a catalytic amount of a chiral anion with a stoichiometric amount of an achiral one. We now show that enantiopure disulfonimides enable the asymmetric reduction of N–H imine

  虽然亚胺是不对称布朗斯台德酸催化中经常使用的底物，但它们相应的盐通常被认为是不合适的反应伙伴。这些过程具有挑战性，因为它们需要催化量的手性阴离子与化学计量量的非手性阴离子成功竞争。我们现在表明，使用 Hantzsch 酯作为氢源，对映体纯二磺酰亚胺能够不对称还原 N-H 亚胺盐酸盐。我们的可扩展反应以高效率和对映选择性提供结晶伯胺盐，这一发现表明这种方法在其他布朗斯台德酸催化的非手性亚胺盐转化中具有潜力。动力学研究和酸度数据表明双功能催化活化模式。
• Structural and Dynamic Analysis of Sulphur Dioxide Adsorption in a Series of Zirconium‐Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Jiangnan Li、Gemma L. Smith、Yinlin Chen、Yujie Ma、Meredydd Kippax‐Jones、Mengtian Fan、Wanpeng Lu、Mark D. Frogley、Gianfelice Cinque、Sarah J. Day、Stephen P. Thompson、Yongqiang Cheng、Luke L. Daemen、Anibal J. Ramirez‐Cuesta、Martin Schröder、Sihai Yang

  DOI：10.1002/anie.202207259

  日期：2022.9.5

  been investigated for reversible SO2 uptake. The incorporation of atomically-dispersed CuII, amine or heteroatomic sulphur sites enhances the uptake of SO2 at low concentrations. This work confirms that control of pore environments is an important approach for optimising the adsorption of SO2 at low concentrations.

  一系列Zr基金属有机骨架材料已被研究用于可逆SO 2吸收。原子分散的Cu II 、胺或杂原子硫位点的掺入增强了低浓度SO 2的吸收。这项工作证实了控制孔隙环境是优化低浓度SO 2吸附的重要方法。
• Effect of dendrimer generation and surface groups on the optoelectronic properties of green emitting bis-tridentate iridium(<scp>iii</scp>) complexes designed for OLEDs
  作者：Vaidehi Pandit、Junhyuk Jang、Manikandan Koodalingam、Chandana Sampath Kumara Ranasinghe、Mile Gao、Paul L. Burn、Emma V. Puttock

  DOI：10.1039/d3tc01798b

  日期：——

  iridium(III) complexes composed of [2,6-diimidazolylidene]benzene and the dianionic ligand, 2-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine, have been synthesised to investigate the role of surface groups (t-butyl versus 2-ethylhexyloxy) and dendron generation (first versus second) on the photoluminescent (PL) and electroluminescent (EL) properties of the dendrimers. The dendrimers

  一系列可溶液加工的绿色发光树枝状双三齿铱( III )配合物，由[2,6-二咪唑亚基]苯和双阴离子配体2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]组成合成了-6-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶，以研究表面基团（叔丁基与2-乙基己氧基）和树枝状分子生成（第一与第二）树枝状聚合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）特性。树枝状聚合物在甲苯（60-70%）中表现出相似的溶液光致发光量子产率（PLQY），与表面基团和树枝状聚合物的生成无关。相比之下，第二代树枝状聚合物的 PLQY 值明显高于纯膜中第一代树枝状聚合物的 PLQY 值，因为更高代的树枝状聚合物提供了更有效的发射核封装。当树枝状聚合物以 2 mol% 的浓度在三[4-咔唑酰基-9-基苯基]胺 (TCTA) 中混合时，PLQY 增加，但仍低于溶液中测量的值，表明树枝状聚合物并未均匀分布在整个主体中。2 mol% 共混物中客体和主体的排放提供