2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-enamide | 109069-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-enamide
• 英文别名: Vinyl-dimethyl-acetanilid；2,2-dimethyl-but-3-enoic acid anilide；2,2-Dimethyl-but-3-ensaeure-anilid；Dimethylvinylessigsaeure-anilid
• CAS: 109069-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UCBMNKWKDRVJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-enamide 在 劳森试剂 作用下， 生成 2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical isomerisation of β,γ-unsaturated thioimides to 2-thiabicyclo[2.1.0]pentanes

  摘要：

  光解 N-乙酰基-2,2-二甲基丁-3-烯硫代苯胺 1 后，通过硫代羰基与烯烃的分子内 [2 + 2] 环加成反应，得到 1-（N-乙酰基苯胺基）-5,5-二甲基-2-硫杂双环[2.1.0]戊烷 2，收率很好；相应的酰胺对光解是惰性的。

  DOI：

  10.1039/c39920000891
• 作为产物：
  描述：

  3ξ-methyl-pent-3-enoic acid-chloride 、 苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Courtot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3>35, p. 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroamination of Unactivated Alkenes Using Carbonyl Directing Groups
  作者：Changseok Lee、Hyung-Joon Kang、Huiyeong Seo、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.2c02343

  日期：2022.5.25

  addition of an N–H bond to various alkenes via a direct catalytic method is a powerful way of synthesizing value-added chiral amines. Therefore, the enantio- and regioselective hydroamination of unactivated alkenes remains an appealing goal. Here, we report the highly enantio- and regioselective Ni-catalyzed hydroamination of readily available unactivated alkenes bearing weakly coordinating native

  通过直接催化方法将 N-H 键不对称加成到各种烯烃上是合成高附加值手性胺的有效方法。因此，未活化烯烃的对映选择性和区域选择性加氢胺化仍然是一个有吸引力的目标。在这里，我们报告了具有弱配位天然酰胺或酯的现成未活化烯烃的高度对映选择性和区域选择性 Ni 催化的加氢胺化。该方法对末端和内部未活化烯烃均适用，并且具有广泛的胺偶联伙伴范围。温和的反应过程非常适合复杂分子的后期功能化，并有可能获得对映体富集的 β- 或 γ- 氨基酸衍生物和 1,2- 或 1,3-二胺的模块化访问。
• Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen
  作者：Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Hao Yuan、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202304573

  日期：2023.8.28

  The use of molecular oxygen as the terminal oxidant in transition metal catalyzed oxidative process is an appealing and challenging task in organic synthetic chemistry. Here, we report a Ni‐catalyzed hydroxylarylation of unactivated alkenes enabled by a β‐diketone ligand with high efficiency and excellent regioselectivity employing molecular oxygen as the oxidant and hydroxyl source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β‐hydroxylamides, γ‐hydroxylamides, β‐aminoalcohols, γ‐aminoalcohols, and 1,3‐diols in high yields. The synthetic value of this methodology was demonstrated by the efficient synthesis of two bioactive compounds, (±)‐3′‐methoxyl citreochlorol and tea catechin metabolites M4.

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。
• Blaise, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1903, vol. <3>29, p. 1035
  作者：Blaise

  DOI：——

  日期：——
• Courtot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3>35, p. 121
  作者：Courtot

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical isomerisation of β,γ-unsaturated thioimides to 2-thiabicyclo[2.1.0]pentanes
  作者：Masami Sakamoto、Ryoichi Shigematsu、Tsutomu Fujita、Shoji Watanabe

  DOI：10.1039/c39920000891

  日期：——

  Photolysis of N-acetyl-2,2-dimethylbut-3-enethioanilides 1 gave 1-(N-acetylanilino)-5,5-dimethyl-2-thiabicyclo[2.1.0]pentanes 2 in good yields via intramolecular [2 + 2] cycloaddition of the thiocarbonyl group across the alkene; the corresponding amides were inert towards photolysis.

  光解 N-乙酰基-2,2-二甲基丁-3-烯硫代苯胺 1 后，通过硫代羰基与烯烃的分子内 [2 + 2] 环加成反应，得到 1-（N-乙酰基苯胺基）-5,5-二甲基-2-硫杂双环[2.1.0]戊烷 2，收率很好；相应的酰胺对光解是惰性的。