2-吡啶-2-基-6-噻吩-2-基吡啶 | 123760-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-2-基-6-噻吩-2-基吡啶
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-(2''-thienyl)-2,2'-bipyridine；6-(2-thienyl)-2,2'-bipyridine；6-thiophen-2-yl-[2,2']bipyridinyl；2-pyridin-2-yl-6-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 123760-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: BVRGSBHPVXHTHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.2 °C
• 沸点：
  388.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-2-基-6-噻吩-2-基吡啶 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclometallation reactions of 6-(2-thienyl)-2,2′-bipyridine with d⁸transiton metal ions

  摘要：

  The potentially terdentate ligand 6-(2-thienyl)-2,2'-bipyridine (Hthbipy) reacts with [MCl4]2- (M = Pd or Pt) under mild conditions to give cyclometallated complexes in which the thienyl ring is metallated at the 3 position. The metallated complexes [M(thbipy)Cl] (M = Pd or Pt) react with trimethyl phosphite to give phosphonate complexes [M(thbipy){P(=O)(OMe)2)] and with Na[acac] (Hacac = acetylacetone) to give [M(thbipy)(acac)] with a C-bonded acac ligand. Under mild conditions, the non-metallated compound [Pd(Hthbipy)Cl2] can be isolated. In contrast, the reaction of Hthbipy with Na[AuCl4] at ambient temperature yields the non-metallated complex [Au(Hthbipy)Cl3], but upon heating this, or performing the reaction at higher temperatures, the metallated compound [Au(thbipy)Cl2] is obtained. X-Ray structural analysis of this complex reveals it to be dimeric where the ligand has metallated at the 5 position of the thienyl ring and adopts a bridging bidentate NC mode [triclinic, space group P1BAR, a = 9.271(5), b = 14.214(10), c = 16.194(lo) angstrom, alpha = 108.11(5), beta = 96.55(5), gamma = 111.46(5)-degrees, Z = 2, R = 0.075, R' = 0.094].

  DOI：

  10.1039/dt9920002251
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-吡啶-2-基-6-噻吩-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有三齿、NNC 配位配体的铂 (IV) 配合物：合成、结构和发光

  摘要：

  基于 6-苯基-2,2'-联吡啶 (HL 1 ) 的NNC环金属化配体的铂 (II) 配合物因其发光特性而受到广泛研究。我们描述了 PtL 1 Cl 和五种具有不同取代芳基环的类似物 PtL 2–6 Cl 如何被氯和/或碘苯二氯化物氧化，生成 Pt(IV) 化合物，形式为 Pt( NNC -L n )Cl 3（n = 1–6）。其中一些的分子结构已通过 X 射线衍射确定。这些 PtL n Cl 3化合物与 2-芳基吡啶反应生成一类新的 Pt(IV) 络合物，其形式为 [Pt( NNC)( NC )Cl] + . 需要升高温度，反应伴随着竞争性还原过程和副产物的产生；然而，已分离出四个此类复合物的例子，并确定了它们的分子结构。PtL 1 Cl 3与 HL 1的反应类似地生成 [Pt( NNC -L 1 ) 2 ] 2+，我们认为这是双三齿 Pt(IV) 络合物的第一个例子。所有 PtL n Cl

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c04116

文献信息

• Different bonding modes in octahedral complexes of 6-(2-thienyl)-2,2′-bipyridine (HL) with transition metal ions: crystal structures of [Ru(HL)(py)Cl₃](py = pyridine) and [Ru(HL)₂Cl][BF₄]·CH₂Cl₂
  作者：Edwin C. Constable、Roland P. G. Henney、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/dt9910002335

  日期：——

  ligand 6-(2-thienyl)-2,2′-bipyridine (HL) has been shown to adopt terdentate N2S, bidentate N2 or terdentate cyclometallated N2C bonding modes in ruthenium and rhodium complexes. The crystal and molecular structures of the complexes mer-[Ru(HL)(py)Cl3](py = pyridine)[triclinic, P, a= 7.811(1), b= 10.192(1), c= 13.492(2)Å, α= 97.69(1), β= 90.55(1), γ= 110.88(1)°, Z= 2, R= 0.0405, R′= 0.0454] and [Ru(HL

  配位体6-（2-噻吩基）-2,2'-联吡啶（HL）已经显示出采用terdentateÑ 2 S，双齿Ñ 2或terdentate环金属化ñ 2在钌和铑络合物C键模式。复合物的晶体和分子结构聚体-的[Ru（HL）（PY）氯3 ]（PY =吡啶）[三斜晶，P，一个= 7.811（1），b = 10.192（1），C ^ = 13.492（2 ）Å，α= 97.69（1），β= 90.55（1），γ= 110.88（1）°，Z = 2，R = 0.0405，R '= 0.0454]和[Ru（HL）2 Cl] [BF 4 ]·CH 2 Cl 2[单斜晶系，P 2 1 / c，a = 7.576（1），b = 16.072（3），c = 26.083（4）Å，β= 96.02（1）° Z = 4，R = 0.0504，R '= 0.0585 ]。前一个配合物包含一个双齿N 2键合的HL配体和氯原子的
• Different bonding modes for 6-(2-thienyl)-2,2′-bipyridine at ruthenium (<scp>II</scp>); the structural characterisation of [Ru(HL)(HL)Cl][BF₄][HL=6-(2-thienyl)-2,2′-bipyridine]
  作者：Edwin C. Constable、Roland P. G. Henney、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/c39890000913

  日期：——

  The ligand 6-(2-thienyl)-2,2′-bipyridine (HL) forms ruthenium complexes in which it acts as a terdentate N,N,S-donor, a bidentate N,N-donor, and in a deprotonated form a terdentate N,N,C-donor; the complex [RuCl(HL)2][BF4] has been structurally characterised and shown to contain both N,N,S-- and N,N-bonded ligands.

  配体6-（2-噻吩基）-2,2'-联吡啶（HL）形成钌络合物，其中它以齿状N，N，S-供体，双齿N，N-供体和去质子形式起作用齿状的N，N，C供体; 该复合物[RuCl（HL）2 ] [BF 4 ]在结构上已得到表征，并显示同时包含N，N，S-和N，N键合的配体。
• The intramolecular aryl embrace: from light emission to light absorption
  作者：Biljana Bozic-Weber、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Peter Kopecky、Markus Neuburger、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1039/c1dt11052g

  日期：——

  6-(1-Methylpyrrol-2-yl)-2,2′-bipyridine, 3, and 6-(selenophene-2-yl)-2,2′-bipyridine, 4, have been prepared and characterized in solution and by structural determinations. Copper(I) complexes [CuL2][PF6] in which L is 2,2′-bipyridine substituted in the 6-position by furyl, thienyl, N-methylpyrrolyl, selenopheneyl, methyl or phenyl, (L = 1–6) have been synthesized. The complexes have been characterized

  6-（1-甲基吡咯-2-基）-2,2'-联吡啶，3和6-（硒烯-2-基）-2,2'-联吡啶，4，已经制备并通过溶液和结构测定表征。铜（I）配合物[CuL 2 ] [PF 6 ]，其中L为2,2'-联吡啶已经合成了在6位上被呋喃基，噻吩基，N-甲基吡咯基，亚硒基，甲基或苯基（L = 1-6）取代的基团。配合物已通过电喷雾质谱，溶液NMR和UV-VIS光谱进行了表征。[Cu（1）2 ] [PF 6 ]，[Cu（2）2 ] [PF 6 ]，[Cu（3）2 ] [PF 6 ]，[Cu（5）2 ] [PF 6 ]和[Cu（6）2 ] [PF 6]已经确定。在那些含有与bpy单元相连的芳族取代基的化合物中，该取代基相对于bpy单元是扭曲的。在[Cu（3）2 ] [PF 6 ]和[Cu（5）2 ] [PF 6 ]中，这导致配体之间的阳离子内π堆积，尽管在[Cu（3）2 ] +中非常有效N-甲基取代基的空间要求。[Cu（2）2
• The Effects of Pendant vs. Fused Thiophene Attachment upon the Luminescence Lifetimes and Electrochemistry of Tris(2,2′‐bipyridine)ruthenium(II) Complexes
  作者：Lasse J. Nurkkala、Robert O. Steen、Henrik K. J. Friberg、Johanna A. Häggström、Paul V. Bernhardt、Mark J. Riley、Simon J. Dunne

  DOI：10.1002/ejic.200800456

  日期：2008.9

  The electrochemical and photophysical properties for a range of ruthenium(II) tris-2,2’-bipyridine complexes in which a thiophene substituent is attached to one of the bipyridine ligands via either ...

  一系列钌 (II) 三-2,2'-联吡啶配合物的电化学和光物理特性，其中噻吩取代基通过以下任一方式连接到一个联吡啶配体上...
• Solution, structural and photophysical aspects of substituent effects in the N^N ligand in [Ir(C^N)2(N^N)]+ complexes
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Peter Kopecky、Colin J. Martin、Iain A. Wright、Jennifer A. Zampese、Henk J. Bolink、Antonio Pertegas

  DOI：10.1039/c3dt50492a

  日期：——

  6-(3-tolyl)-2,2′-bipyridine (5), 4,6-bis(4-nitrophenyl)-2,2′-bipyridine (9), and 4,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2′-bipyridine (10) are new and their characterization includes single crystal structures of 9, and two polymorphs of 10. A representative [Ir(ppy)2(N^O)]+ complex is also described. We report solution NMR spectroscopic, photophysical and electrochemical properties of the complexes, as well as

  一系列11种新的[Ir（ppy）2（N ^ N）] [PF 6 ]配合物（Hppy =2-苯基吡啶）的报告。N ^ N个配体基于2,2-联吡啶 （py），在6或5位上被结构和电子形式不同的基团取代。除了两个N ^ N配体外，所有芳族环均包含一个芳香环，设计用于促进N ^ N和一个[ppy] -配体之间的阳离子内面对面的π相互作用。在一组配体中6-（3-甲苯基）-2,2'-联吡啶（5），4,6-双（4-硝基苯基）-2,2'-联吡啶（9），以及4,6-双（3,4,5-三甲氧基苯基）-2,2'-联吡啶（10）是新的，它们的表征包括9的单晶结构和10的两个多晶型。还描述了代表性的[Ir（ppy）2（N ^ O）] +络合物。我们报告了溶液NMR光谱，配合物的光物理和电化学性质，以及代表性的固态结构数据。溶液的1 H NMR光谱数据说明了不同的动力学过程，其中涉及与配体中bpy域相连的取代基。在脱气