2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-5-methoxyphenol | 300767-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 300767-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AXOQWZZWADHOPF-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-5-methoxyphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 TEA 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 2-[(Z)-2-(diethylcarbamoyl)vinyl]-5-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以6 g的产率得到2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Studies on coumarins from the root of Angelica pubescens Maxim. V. Stereochemistry of angelols A-H.

  摘要：

  从毛戊蓉（Angelica pubescens MAXIM.，伞形科）中分离出的天使醇 A-H（1-8）的绝对构型通过化学、光谱和X射线分析确定如图表1所示。此外，天使醇 B（2）的立体结构基于X射线分析确定如图1所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2036

文献信息

• A novel and efficient procedure for the preparation of allylic alcohols from α,β-unsaturated carboxylic esters using LiAlH4/BnCl
  作者：Xiaolong Wang、Xiaodong Li、Jijun Xue、Yuling Zhao、Yumei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.019

  日期：2009.1

  A new and efficient method for the reduction of α,β-unsaturated carboxylic esters to allylic alcohols utilizing LiAlH4/BnCl is described. Various α,β-unsaturated esters, including the coumarins bearing α,β-unsaturated lactone skeleton, can be converted smoothly into their corresponding allylic alcohols in high yields under mild conditions with short reaction times.

  描述了一种利用LiAlH 4 / BnCl将α，β-不饱和羧酸酯还原为烯丙基醇的新的有效方法。各种带有α，β-不饱和内酯骨架的香豆素在内的各种α，β-不饱和酯可以在温和的条件下以短的反应时间，高收率平稳地转化为相应的烯丙醇。