2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-5-methoxyphenol | 300767-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 300767-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AXOQWZZWADHOPF-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-5-methoxyphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 TEA 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 2-[(Z)-2-(diethylcarbamoyl)vinyl]-5-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以6 g的产率得到2-[(Z)-3-hydroxy-1-propenyl]-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Studies on coumarins from the root of Angelica pubescens Maxim. V. Stereochemistry of angelols A-H.

  摘要：

  从毛戊蓉（Angelica pubescens MAXIM.，伞形科）中分离出的天使醇 A-H（1-8）的绝对构型通过化学、光谱和X射线分析确定如图表1所示。此外，天使醇 B（2）的立体结构基于X射线分析确定如图1所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2036

文献信息

• Studies on coumarins from the root of Angelica pubescens Maxim. V. Stereochemistry of angelols A-H.
  作者：KIMIYE BABA、YOUKO MATSUYAMA、TOSHIMASA ISHIDA、MASATOSHI INOUE、MITSUGI KOZAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.2036

  日期：——

  The absolute configurations of angelols A-H (1-8) isolated from Angelica pubescens MAXIM. (Umbelliferae) were determined to be as shown in Chart 1 by means of chemical, spectral and X-ray analysis. Furthermore, the stereostructure of angelol B (2) was determined to be as shown in Fig. 1 on the basis of X-ray analysis.

  从毛戊蓉（Angelica pubescens MAXIM.，伞形科）中分离出的天使醇 A-H（1-8）的绝对构型通过化学、光谱和X射线分析确定如图表1所示。此外，天使醇 B（2）的立体结构基于X射线分析确定如图1所示。
• The Effect of Phenyl Substituents on the Release Rates of Esterase-Sensitive Coumarin-Based Prodrugs.
  作者：Yuan LIAO、Siska HENDRATA、Sung Yong BAE、Binghe WANG

  DOI：10.1248/cpb.48.1138

  日期：——

  peptidomimetics. The drug release rates from this prodrug system were found to be dependent on the structural features of the drug moiety. In certain cases, the release can be undesirably slow for drugs that are secondary amines with relatively high pKa's. Aimed at finding ways to manipulate the release rates to suit the need of different drugs, we have examined the effect of the phenyl ring substitutions

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，
• A novel and efficient procedure for the preparation of allylic alcohols from α,β-unsaturated carboxylic esters using LiAlH4/BnCl
  作者：Xiaolong Wang、Xiaodong Li、Jijun Xue、Yuling Zhao、Yumei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.019

  日期：2009.1

  A new and efficient method for the reduction of α,β-unsaturated carboxylic esters to allylic alcohols utilizing LiAlH4/BnCl is described. Various α,β-unsaturated esters, including the coumarins bearing α,β-unsaturated lactone skeleton, can be converted smoothly into their corresponding allylic alcohols in high yields under mild conditions with short reaction times.

  描述了一种利用LiAlH 4 / BnCl将α，β-不饱和羧酸酯还原为烯丙基醇的新的有效方法。各种带有α，β-不饱和内酯骨架的香豆素在内的各种α，β-不饱和酯可以在温和的条件下以短的反应时间，高收率平稳地转化为相应的烯丙醇。