(Z)-methyl 4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoate | 67472-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-methyl 4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl-(Z)-4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoate；4-oxo-3,4-diphenyl-cis-crotonic acid methyl ester；4-Oxo-3,4-diphenyl-cis-crotonsaeure-methylester；methyl (Z)-4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoate
• CAS: 67472-84-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GRMGBKWAIIURQE-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoate 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4-二苯基-4-氧代-2-丁烯酸 、 5-hydroxy-4,5-diphenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化合成γ-酮酯作为合成γ-羟基丁烯化物的关键中间体

  摘要：

  以芳基硼酸和以Mo（CO）6为CO源的甲苯磺酸乙烯酯作为偶联伴侣的稳健且安全的钯催化的多米诺羰基化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被用作合成二取代的γ-羟基丁烯内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-methyl 4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化合成γ-酮酯作为合成γ-羟基丁烯化物的关键中间体

  摘要：

  以芳基硼酸和以Mo（CO）6为CO源的甲苯磺酸乙烯酯作为偶联伴侣的稳健且安全的钯催化的多米诺羰基化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被用作合成二取代的γ-羟基丁烯内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900023

文献信息

• Nitrone Cycloadditions to 1,2-Diphenylcyclopropenes and Subsequent Transformations of the Isoxazolidine Cycloadducts
  作者：Vyacheslav V. Diev、Oksana N. Stetsenko、Tran Q. Tung、Jürgen Kopf、Rafael R. Kostikov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1021/jo702379d

  日期：2008.3.1

  occurs with the formation of expected “normal” cycloadducts (with N-methylnitrones) and products of their subsequent transformations. Among them are corresponding α-acetophenyl aziridines and tetra (or penta) -arylpyrroles. Aziridines and the normal cycloadducts can be also thermally converted to such arylpyrroles with moderate to good yields. Substitution at the C3 position of cyclopropenes by an electron

  的1,3-偶极环加成Ç -芳基，ñ -芳基（或ñ -甲基）硝酮与一些1,2- diphenylcyclopropenes在C取代的3位置与预期的“正常” cycloadducts的形成（与发生ñ -甲基硝酮）及其后续转化的产物。其中有相应的α-乙酰苯基氮丙啶和四（或五）-芳基吡咯。氮丙啶和正常的环加合物也可以以中等至良好的产率热转化为这种芳基吡咯。电子受体基团取代环丙烯的C 3位会降低环丙烯的反应性。
• Pd-Catalyzed Synthesis of γ-Keto Esters as Key Intermediates for the Synthesis of γ-Hydroxybutenolides
  作者：Mathias Schacht、Djawid Mohammadi、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.201900023

  日期：2019.4.24

  A robust and safe Palladium‐catalyzed domino‐carbonylation/Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of vinyl tosylates as coupling partners with arylboronic acids and Mo(CO)6 as CO source was employed as key step in the synthesis of disubstituted γ‐hydroxybutenolides.

  以芳基硼酸和以Mo（CO）6为CO源的甲苯磺酸乙烯酯作为偶联伴侣的稳健且安全的钯催化的多米诺羰基化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被用作合成二取代的γ-羟基丁烯内酯的关键步骤。