3-benzenesulfonylmethyl-5-furan-2-yl-1H-[1,2,4]triazole | 329973-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfonylmethyl-5-furan-2-yl-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-(benzenesulfonylmethyl)-3-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 329973-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 289.315
• InChiKey: OUZFQGDNYHPGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfonylmethyl-5-furan-2-yl-1H-[1,2,4]triazole 、 (E)-3-(吡啶-3-基)丙烯腈 生成 2-furan-2-yl-7-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Amino-triazolopyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式中的化合物 其中R1是5或6成员杂芳基团，含1至3个杂原子，选自N、O或S，这些基团可选择地被一个或两个取代基取代，所述取代基为较低的烷基，-(CH2)nOH，卤素或较低的烷氧基，其中杂芳基团可通过烷基或烯基团或苯基（可选择地被一个或两个取代基，所述取代基为较低的烷基，羟基-较低的烷基，卤素，羟基或较低的烷氧基或是-O(CH2)n，苯基，苯并呋喃基，吲哚基或苯并噻吩基或是-S-较低的烷基）与吡唑环连接。 R2和R4独立地选自氢，氰基或-S(O)2-苯基； R3为氢，卤素或是5或6成员杂芳基团，含1至3个杂原子，选自N、O或S，这些基团可选择地被一个或两个取代基取代，所述取代基为较低的烷基，-(CH2)n-芳基，羟基，卤素，较低的烷氧基，吗啉基，氨基，较低的烷基氨基或-C(O)NR′2，其中R′为较低的烷基或氢，或是苯基（可选择地被一个或两个取代基，所述取代基为卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，氨基，二较低的烷基氨基，CF3，-OCF3，-NHC(O)较低的烷基，氰基，-C(O)-较低的烷基，-C(O)O-较低的烷基，-S-较低的烷基，-S(O)2NH-苯基，-S(O)2-甲基哌嗪基；或是-NR′R″，其中R′和R″独立地选自氢，-(CH2)n苯基，所述苯环可选择地被卤素或较低的烷氧基取代，-CH(较低的烷基)-苯基，吲哚基，1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或是-O-苯基，所述苯环可选择地被卤素，较低的烷基或较低的烷氧基取代，-O-四氢萘基或-O-CH2-6-甲基吡啶-2-基；或是苯并[1,3]二噁烷基，-1H-吲哚-5-基，萘基，苯并呋喃-2-基，1,3,4,9-四氢-b-喹啉-2-基，哌啶-1-基，吡咯烷-1-基，哌嗪-4-基-甲基或吗啡基； R5为-NR2，其中R可能相同或不同，选自氢，较低的烷基，苯基，苯甲基，-CO-较低的烷基，-CO-较低的烷氧基，-较低的烯基，-CO(CH2)n-苯基或-COO(CH2)n-苯基，其中苯环可选择地被CF3，较低的烷氧基，卤素或较低的烷基取代，-CO(CH2)3-NHCO-较低的烷氧基，-(CH2)n-苯基，所述苯环可选择地被较低的烷氧基，CF3或卤素取代，或是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸，1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂-2-基-苯甲酸； n为0-4，以及它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06355653B1
• 作为产物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid (1-amino-2-benzenesulfonylethylidene)hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 以to yield 65.7 g (66%) 3-benzenesulfonylmethyl-5-furan-2-yl-1H-[1,2,4]triazole as white crystals with mp. 185-186° C., MS m/e (%)的产率得到3-benzenesulfonylmethyl-5-furan-2-yl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Amino-triazolopyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式中的化合物 其中R1是5或6成员杂芳基团，含1至3个杂原子，选自N、O或S，这些基团可选择地被一个或两个取代基取代，所述取代基为较低的烷基，-(CH2)nOH，卤素或较低的烷氧基，其中杂芳基团可通过烷基或烯基团或苯基（可选择地被一个或两个取代基，所述取代基为较低的烷基，羟基-较低的烷基，卤素，羟基或较低的烷氧基或是-O(CH2)n，苯基，苯并呋喃基，吲哚基或苯并噻吩基或是-S-较低的烷基）与吡唑环连接。 R2和R4独立地选自氢，氰基或-S(O)2-苯基； R3为氢，卤素或是5或6成员杂芳基团，含1至3个杂原子，选自N、O或S，这些基团可选择地被一个或两个取代基取代，所述取代基为较低的烷基，-(CH2)n-芳基，羟基，卤素，较低的烷氧基，吗啉基，氨基，较低的烷基氨基或-C(O)NR′2，其中R′为较低的烷基或氢，或是苯基（可选择地被一个或两个取代基，所述取代基为卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，氨基，二较低的烷基氨基，CF3，-OCF3，-NHC(O)较低的烷基，氰基，-C(O)-较低的烷基，-C(O)O-较低的烷基，-S-较低的烷基，-S(O)2NH-苯基，-S(O)2-甲基哌嗪基；或是-NR′R″，其中R′和R″独立地选自氢，-(CH2)n苯基，所述苯环可选择地被卤素或较低的烷氧基取代，-CH(较低的烷基)-苯基，吲哚基，1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或是-O-苯基，所述苯环可选择地被卤素，较低的烷基或较低的烷氧基取代，-O-四氢萘基或-O-CH2-6-甲基吡啶-2-基；或是苯并[1,3]二噁烷基，-1H-吲哚-5-基，萘基，苯并呋喃-2-基，1,3,4,9-四氢-b-喹啉-2-基，哌啶-1-基，吡咯烷-1-基，哌嗪-4-基-甲基或吗啡基； R5为-NR2，其中R可能相同或不同，选自氢，较低的烷基，苯基，苯甲基，-CO-较低的烷基，-CO-较低的烷氧基，-较低的烯基，-CO(CH2)n-苯基或-COO(CH2)n-苯基，其中苯环可选择地被CF3，较低的烷氧基，卤素或较低的烷基取代，-CO(CH2)3-NHCO-较低的烷氧基，-(CH2)n-苯基，所述苯环可选择地被较低的烷氧基，CF3或卤素取代，或是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸，1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂-2-基-苯甲酸； n为0-4，以及它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06355653B1

文献信息

• [1,2,4]-Triazole bicyclic adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030191130A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds having the structural formula I 1 wherein: n is 0, 1, 2 or 3; A is C(R 1 ) or N; R 1 and R 1a are H, (C 1 -C 6 )-alkyl, halo, CN or —CF 3 ; X is —C(O)—, —O—, —SO 0-2 —, or optionally substituted methylene, imino, arylene or heteroaryldiyl; Y is —O—, —SO 0-2 —, or optionally substituted arylene, heteroaryldiyl, or nitrogen-containing heterocycloalkyl, or with certain provisos, a bond; R is optionally substituted-aryl or heteroaryl; and R 2 is optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl; or R 2 —Y is a fused piperidinyl, substituted piperazinyl or substituted piperidinyl; their use in the treatment of Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, pharmaceutical compositions comprising them and kits comprising the components of the combinations.

  具有结构式I的化合物 其中： n为0、1、2或3； A为C(R1)或N； R1和R1a为H、(C1-C6)-烷基、卤素、CN或—CF3； X为—C(O)—、—O—、—SO0-2—，或者可选择地取代的亚甲基、亚胺基、芳基或杂芳基二基； Y为—O—、—SO0-2—，或者可选择地取代的芳基、杂芳基，或含氮杂环烷基，或在一定条件下，为键； R为可选择地取代的芳基或杂芳基；和 R2为可选择地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基；或R2—Y为融合哌啶基、取代哌嗪基或取代哌啶基； 它们在帕金森病的治疗中的使用，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，包括它们的药物组合物和包含这些组合物成分的套装。
• [EN] [1,2,4]-TRIAZOLE BICYCLIC ADENOSINE A>2a< RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR A2A D'ADENOSINE BICYCLIQUE DE [1,2,4]-TRIAZOLE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003048163A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Compounds having structural formula (I) wherein: n is 0, 1, 2 or 3; A is C(R1) or N; R?1 and R1a¿ are H, (C¿1?-C6)-alkyl, halo, CN or -CF3; X is -C(O)-, -O-, -SO0-2-, or optionally substituted methylene, imino, arylene or heteroaryldiyl; Y is -O-, -SO0-2-, or optionally substituted arylene, heteroaryldiyl, or nitrogen-containing heterocycloalkyl, or with certain provisos, a bond; R is optionally substituted aryl or heteroaryl; and R?2¿ is optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl; or R2-Y is a fused piperidinyl, substituted piperazinyl or substituted piperidinyl; their use in the treatment of Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, pharmaceutical compositions comprising them and kits comprising the components of the combinations.

  具有结构式（I）的化合物，其中：n为0、1、2或3；A为C（R1）或N；R1和R1a¿为H、（C¿1?-C6）-烷基、卤素、CN或-CF3；X为-C（O）-、-O-、-SO0-2-，或可选地取代的亚甲基、亚胺基、芳基或杂芳基；Y为-O-、-SO0-2-，或可选地取代的芳基、杂芳基或含氮杂环烷基，或在某些条件下为键；R为可选地取代的芳基或杂芳基；R?2¿为可选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基；或R2-Y为融合的哌啶基、取代的哌嗪基或取代的哌啶基；它们用于治疗帕金森病，单独或与其他治疗帕金森病的药物组合使用，包括它们的制药组合物和包含组合物组分的工具箱。
• AMINO-TRIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1214322A2

  公开（公告）日：2002-06-19
• 1,2,4]-TRIAZOLE BICYCLIC ADENOSINE A 2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1453836A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• BICYCLIC [1,2,4] -TRIAZOLE ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1453836B1

  公开（公告）日：2007-03-28