4a,5-epoxy-8a-methyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione | 139684-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4a,5-epoxy-8a-methyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione
• 英文别名: 4a-methyl-1a,3,4,6,7,8-hexahydronaphtho[1,8a-b]oxirene-2,5-dione
• CAS: 139684-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HMUBHBWZOBUYFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,5-epoxy-8a-methyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione 在 二苯基二硒醚 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到8a-Hydroxy-4a-methyldecalin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive ring-opening of .alpha.,.beta.-epoxy carbonyl compounds and their homologs through recyclable use of diphenyl diselenide or diphenyl ditelluride as a mediator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a032
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4a,5-epoxy-8a-methyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷（TMM）二基分子内[3 + 2]环加成反应对合成泛香烯酮B的意外选择性

  摘要：

  在通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应全过程合成对苯二酚二酮B的过程中，获得了意外的桥接异构体作为主要产物，对模型化合物的合成和计算研究为控制产物的选择性提供了手段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901700

文献信息

• Sustainable Epoxidation of Electron-Poor Olefins with Hydrogen Peroxide in Ionic Liquids and Recovery of the Products with Supercritical CO2
  作者：Olga Bortolini、Sandro Campestrini、Valeria Conte、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Silvia Maietti

  DOI：10.1002/ejoc.200300442

  日期：2003.12

  An efficient procedure is described for the epoxidation of electron-deficient olefins, in particular Vitamin K-3 and analogues, with aqueous basic solutions of hydrogen peroxide in different ambient temperature ionic liquids (ILs) [bmim(+)][X-] [bmim(+)] = 1-butyl-3-methylimidazolium; [X-] = [BF4-], [CF3SO3-], [PF6-] [N(CF3SO2)(2)(-)]}. Various factors affecting epoxide yield (in the range 80-99%)

  描述了在不同环境温度的离子液体 (IL) [bmim(+)][X-] 中使用过氧化氢碱性水溶液环氧化缺电子烯烃，特别是维生素 K-3 和类似物的有效程序[bmim(+)] = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓；[X-] = [BF4-], [CF3SO3-], [PF6-] [N(CF3SO2)(2)(-)]}。已经检查了影响环氧化物产率（80-99%）、反应速率和再现性的各种因素。用超临界 CO2 从反应介质中几乎定量地提取环氧化物。然后回收离子液体并在随后的循环中重新使用。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003。