5β-benzoyloxy-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 32042-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5β-benzoyloxy-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (+/-)-5c-benzoyloxy-4a-methyl-(4ar)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one；(+/-)-5c-Benzoyloxy-4a-methyl-(4ar)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalin-2-on；5β-Benzoyloxy-10β-methyl-Δ^1.9-octalinon-(2)；trans-1-Benzoyloxy-6-oxo-9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin；1-Benzoyloxy-8a-methyl-Δ^4a,5-octalin-6-on；[(1R,8aR)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] benzoate
• CAS: 32042-79-8；93903-43-6；110715-79-2；126452-85-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: NJTXJDYZPQNTSM-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-benzoyloxy-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到5β-benzoyloxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶甲酸铁配合物的电化学方法，具有桥头双键的八氢萘衍生物的选择性烯丙基羟基化。

  摘要：

  研究了电解和Fe（III）（PA）3 / O2 / CH3CN系统的组合对八氢萘衍生物的烯丙基羟基化作用。具有桥头双键的底物产生具有α-偏爱的烯丙基醇，而非桥头烯烃则不能顺利反应。该系统是有用的工具，用于具有桥头双键的八氢萘衍生物的α-选择性烯丙基羟基化，作为胆固醇AB稠合环的模型化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.248
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5β-benzoyloxy-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Terpene Series. III.¹ A Synthesis of 4,4,9-Trimethyl-trans-decal-8-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a057

文献信息

• Syntheses in the Terpene Series. III.¹ A Synthesis of 4,4,9-Trimethyl-trans-decal-8-one
  作者：Franz Sondheimer、Dov Elad

  DOI：10.1021/ja01577a057

  日期：1957.10
• Selective Allylic Hydroxylation of Octahydronaphthalene Derivatives with a Bridgehead Double Bond Using Electrochemical Method with Iron Picolinate Complexes
  作者：Iwao Okamoto、Wataru Funaki、Sachiyo Nobuchika、Mika Sawamura、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1248/cpb.53.248

  日期：——

  allylic hydroxylation of octahydronaphthalene derivatives. Substrates with a bridgehead double bond gave the allylic alcohol with alpha-preference, while non-bridgehead olefin did not react smoothly. This system is a useful tool for alpha-selective allylic hydroxylation of octahydronaphthalene derivatives with a bridgehead double bond as model compounds for the AB fused ring of cholesterols.

  研究了电解和Fe（III）（PA）3 / O2 / CH3CN系统的组合对八氢萘衍生物的烯丙基羟基化作用。具有桥头双键的底物产生具有α-偏爱的烯丙基醇，而非桥头烯烃则不能顺利反应。该系统是有用的工具，用于具有桥头双键的八氢萘衍生物的α-选择性烯丙基羟基化，作为胆固醇AB稠合环的模型化合物。