tert-butyl 4-(5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 510729-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(piperazine-N-t-butoxycarbonyl)-5-(benzyloxycarbonyl)aminopyridine；2-(N-t-butoxycarbonylpiperazine)-5-(benzyloxycarbonyl)aminopyridine；Tert-butyl 4-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pyridin-2-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 510729-40-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₄
• 分子量: 412.489
• InChiKey: FWOLZZCGMOGXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-N-[3-[2-[4-(N-t-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]pyridin-5-yl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]mesylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Oxazolidinone–Quinolone Hybrids

  摘要：

  Oxazolidinone-quinolone hybrids that combine the pharmacophores of a quinolone and an oxazolidinone were synthesised and shown to be active against a variety of resistant and susceptible Gram-positive and fastidious Gram-negative organisms. The best compounds in this series overcome all types of resistance in relevant clinical Gram-positive pathogens. The nature of the spacer greatly influences the antibacterial activity. The dual mode of action could be demonstrated for compounds having a piperazinyl spacer. Antibacterial activity was higher at acidic pH. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00083-x
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-(3-吡啶基)-恶唑烷酮-5-甲酯衍生物的合成、抗菌及驱虫活性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列3-(3-吡啶基)-恶唑烷酮-5-甲酯衍生物，并通过1H NMR、13C NMR和LC-MS进行了表征。对新型3-(3-吡啶基)-恶唑烷酮-5-甲基酯衍生物进行的筛选抗菌研究表明，甲基磺酸酯对金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌和表皮葡萄球菌具有广泛的活性谱。其中，化合物12e的活性最强，对枯草芽孢杆菌的MIC为16 μg/mL，可降低细菌的瞬时生长速度。此外，还模拟了化合物12e的分子对接研究，以预测该化合物的特异性结合模式。此外，还评估了这些化合物对成年印度蚯蚓（Pheretima post human）的驱虫活性。结果表明，化合物11b的效果最好。上述结果可为新型抗菌驱虫药物的开发提供实验参考。

  DOI：

  10.3390/molecules27031103

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE L'OXAZOLIDINONE, AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2004009587A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides novel compounds of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their hydrates, their solvates, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. The present invention more particularly provides novel oxazolidinone derivatives of the general formula (I).

  本发明提供了一般式(I)的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药用可接受盐和含有它们的药用可接受组合物。本发明特别提供了一般式(I)的新噁唑啉酮衍生物。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSES NOUVEAUX UTILES COMME AGENTS ANTI-BACTERIENS
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2005003087A3

  公开（公告）日：2005-03-17
• WO2008/29266
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] STEAROYL COA DESATURASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA STÉAROYL COA DÉSATURASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2008029266A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] The present invention relates to novel Stearoyl CoA desaturase (SCD) inhibitors and uses thereof for treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a Stearoyl CoA desaturase enzyme. The SCD inihibitors have the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutically acceptable ester thereof, a tautomer thereof, a regioisomer thereof, a stereoisomer thereof, a enantiomer thereof, a diastereomer thereof, a polymorph thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein the variables are as described herein.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux inhibiteurs de la Stéaroyl CoA désaturase (SCD) et leurs utilisations pour traiter des maladies, états et/ou troubles modulés par une enzyme Stéaroyl CoA désaturase. Les inhibiteurs de la SCD ont une certaine formule ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celle-ci, un ester pharmaceutiquement acceptable de celle-ci, un tautomère de celle-ci, un régioisomère de celle-ci, un stéréoisomère de celle-ci, un énantiomère de celle-ci, un diastéréomère de celle-ci, un polymorphe de celle-ci ou un solvate pharmaceutiquement acceptable de celle-ci, les variables étant telles que décrites présentement.
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Oxazolidinone–Quinolone Hybrids
  作者：Christian Hubschwerlen、Jean-Luc Specklin、Christine Sigwalt、Susanne Schroeder、Hans H Locher

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00083-x

  日期：2003.5

  Oxazolidinone-quinolone hybrids that combine the pharmacophores of a quinolone and an oxazolidinone were synthesised and shown to be active against a variety of resistant and susceptible Gram-positive and fastidious Gram-negative organisms. The best compounds in this series overcome all types of resistance in relevant clinical Gram-positive pathogens. The nature of the spacer greatly influences the antibacterial activity. The dual mode of action could be demonstrated for compounds having a piperazinyl spacer. Antibacterial activity was higher at acidic pH. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.