2-吡喃基-3-硝基苯酯 | 107833-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-吡喃基-3-硝基苯酯
• 英文名称: 2-(3-Nitropropoxy)-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(3-nitropropoxy)tetrahydropyran；2-(3-nitro-propoxy)-tetrahydro-pyran；2-(3-Nitropropoxy)oxane
• CAS: 107833-76-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00040624
• 分子量: 189.211
• InChiKey: BOFJQXDJPKTPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡喃基-3-硝基苯酯 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 {3-[2-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl]-5-undecyl-5-isoxazolinyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Isoxazolines from Silyl Nitronates

  摘要：

  1,3-Dipolar Cycloadditions of triisopropylsilyl intronates and 2-alkylacroleins produced isoxazolines bearing a chiral quaternary center in high yields-and enantioselectivities with the aid of a chiral oxazaborolidine catalyst. One chiral isoxazoline product was converted to (R)-(+)-Tanikolide in 9 steps in a total yield of 43%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00826
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-吡喃基-3-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺类：酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂，在某些物种中具有降胆固醇活性，在兔中具有抗动脉粥样硬化活性。

  摘要：

  合成了一系列杂环酰胺，并将其作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的体外抑制剂，以及在胆固醇喂养的大鼠中降低胆固醇的方法进行了评估。评价化合物对基于细胞的巨噬细胞ACAT的抑制作用，生物活性和肾上腺毒性。选择候选对象进行胆固醇喂养的狗的评估，并最终评估受伤的胆固醇喂养的兔动脉粥样硬化模型。在急性胆固醇喂养的大鼠模型中，杂环酰胺有效抑制兔肝脏ACAT（IC50 = 0.014-0.11 microM），大多数化合物以3 mg / kg的浓度显着降低血浆胆固醇（42-68％）。在基于细胞的巨噬细胞ACAT分析中评估了大鼠中最有效的化合物的体内生物活性和动脉ACAT抑制作用。两种具有高生物活性的类似物，（+/-）-2-（3-十二烷基异恶唑-5-基）-2-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基l）乙酰胺（13a）和（+/-）-2-（5-选择十二烷基异恶唑-3-基）-2-苯基-N-（2

  DOI：

  10.1021/jm9604033

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in Porphyrin Systems with Functionalized Alkyl Nitrile Oxides — Synthesis of Isoxazoline-Fused Chlorins
  作者：Stanisław Ostrowski、Przemysław Wyrębek、Agnieszka Mikus

  DOI：10.3987/com-11-12347

  日期：——

  with unstable alkyl nitrile oxides (R-CNO) affording isoxazoline-fused chlorins according to dipolar (3+2)-cycloaddition pathway. The respective nitrile oxides were in situ generated from the corresponding functionalized nitroalkanes in the presence of base (NEt3, DABCO) and dehydrating agent (PhNCO, (Boc)2O). Substituent R bearing diverse of functionality allows synthesis of very attractive moieties

  内消旋四苯基卟啉在较高温度下与不稳定的烷基氧化腈 (RCNO) 反应，根据偶极 (3+2)-环加成途径生成异恶唑啉稠合二氢卟吩。在碱 (NEt3, DABCO) 和脱水剂 (PhNCO, (Boc)2O) 的存在下，由相应的官能化硝基烷烃原位生成相应的腈氧化物。具有多种功能的取代基 R 允许合成非常有吸引力的部分，这些部分可能在光动力疗法中用作敏化剂。所得产物也是卟啉进一步衍生化的合适中间体。在过去的十年中，已经进行了大量针对二氢卟酚和菌绿素的合成和利用的研究。这些化合物可被视为抗肿瘤光动力疗法 (PDT) 1 中的第二代光敏剂，因为它们的特征性强吸收带转移到可见光谱的红色区域（630-780 nm）。有吸引力的二氢卟酚系统可以通过各种方法合成。2 其中一种方法涉及卟啉部分的外围 β,β-双键与一些 1,3-偶极发生 1,3-偶极环加成反应。其中，腈氧化物可用于此目的。在最近的过去，我
• 2-PYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  申请人：Hansen Peter

  公开号：US20090131483A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and X are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of human neutrophil elastase.

  本发明提供了公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和X如说明书中所定义，以及其光学异构体、外消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；还提供了它们的制备方法、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。
• Oehrlein, Reinhold; Schwab, Wilfried; Ehrler, Rudolf, Synthesis, 1986, # 7, p. 535 - 538
  作者：Oehrlein, Reinhold、Schwab, Wilfried、Ehrler, Rudolf、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/98683
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A nitrile oxide based entry to 2,3-dihydropyran-4-ones. Synthesis of a protected version "compactin lactone" in racemic and optically active forms
  作者：Alan P. Kozikowski、Chun Sing Li

  DOI：10.1021/jo00206a010

  日期：1985.3