2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)-1-ethanone oxime | 75703-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)-1-ethanone oxime
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-p-tolyl-ethanone oxime；N-[2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 75703-25-2
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: HWQOIGLJELXUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)-1-ethanone oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苄基溴
  参考文献：
  名称：

  使用标签转移光交联剂快速绘制蛋白质相互作用。

  摘要：

  通过化学交联质谱 (XL-MS) 分析蛋白质复合物受到可用交联剂的侧链反应性和大小、反应速率慢以及交联富集困难的限制，特别是对于稀有、瞬态或动态复合物。在这里，我们描述了两种新的 XL 试剂，它们结合了甲硫代磺酸盐 (MTS) 基团来标记引入诱饵蛋白的反应性半胱氨酸，以及基于残基无偏二氮丙啶的光活化 XL 基团来捕获其相互作用的伴侣。诱饵的还原去除将交联剂的含硫醇片段转移到靶标上，该靶标可以被烷基化并通过 MS 测序定位并用于富集，从而能够检测低丰度交联。使用这些试剂和定制的 UV LED 照射平台，我们证明可在 10 秒内实现最大交联产量。这种“标签和转移”方法的实用性通过明确的肽/蛋白质调节相互作用 (BID80-102 /MCL-1) 和伴侣/底物复合物 (Skp/OmpA) 的动态相互作用界面来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201809149
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)-1-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  使用标签转移光交联剂快速绘制蛋白质相互作用。

  摘要：

  通过化学交联质谱 (XL-MS) 分析蛋白质复合物受到可用交联剂的侧链反应性和大小、反应速率慢以及交联富集困难的限制，特别是对于稀有、瞬态或动态复合物。在这里，我们描述了两种新的 XL 试剂，它们结合了甲硫代磺酸盐 (MTS) 基团来标记引入诱饵蛋白的反应性半胱氨酸，以及基于残基无偏二氮丙啶的光活化 XL 基团来捕获其相互作用的伴侣。诱饵的还原去除将交联剂的含硫醇片段转移到靶标上，该靶标可以被烷基化并通过 MS 测序定位并用于富集，从而能够检测低丰度交联。使用这些试剂和定制的 UV LED 照射平台，我们证明可在 10 秒内实现最大交联产量。这种“标签和转移”方法的实用性通过明确的肽/蛋白质调节相互作用 (BID80-102 /MCL-1) 和伴侣/底物复合物 (Skp/OmpA) 的动态相互作用界面来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201809149

文献信息

• Tri- and Tetravalent Photoactivable Cross-Linking Agents
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Alexandre Welle、François Billard

  DOI：10.1055/s-0031-1290444

  日期：2012.7

  Abstract A modular synthesis of photoactivable cross-linking agents is described, using an aromatic core, di- or triethyleneglycol spacers and photoaffinity labeling synthons that feature either perfluorophenyl azide or aryl(trifluoromethyl)diazirine motifs. Symmetrical and nonsymmetrical trivalent structures were obtained from phloroglucinol and dopamine, respectively. Symmetrical tetravalent structures

  摘要 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。
• Ginkgolide Derivatives for Photolabeling Studies:  Preparation and Pharmacological Evaluation
  作者：Kristian Strømgaard、D. Roland Saito、Hideo Shindou、Satoshi Ishii、Takao Shimizu、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/jm020147w

  日期：2002.8.1

  native TTLs and their derivatives to the cloned PAF receptor, confirming that of the TTLs, ginkgolide B is the most potent PAF receptor antagonist. Ginkgolide derivatives carrying photoactivatable and fluorescent groups for the purpose of performing photolabeling have been prepared and evaluated using the cloned PAF receptor. These studies have shown that ginkgolide derivatives with aromatic photoactivatable

  萜三内酯（TTLs），银杏内酯和银杏内酯是银杏叶提取物的独特结构成分，具有多种神经调节特性。尽管据信TTL可能是其中一些作用的原因，但与中枢神经系统中靶标的特异性相互作用尚需在分子水平上加以阐明。银杏内酯是已知的血小板活化因子（PAF）受体的拮抗剂。在本文中，我们描述了对天然TTL及其衍生物与克隆的PAF受体结合的首次检查，证实了在TTL中，银杏内酯B是最有效的PAF受体拮抗剂。为了进行光标记，已经制备了带有光活化基团和荧光基团的银杏内酯衍生物，并使用克隆的PAF受体进行了评估。这些研究表明，具有芳香族可光活化取代基的银杏内酯衍生物是有效的PAF受体拮抗剂，其K（i）值为0.09-0.79 microM，因此是通过光标记研究阐明银杏内酯与PAF受体结合的优秀配体。结合有荧光基团和光活化基团的银杏内酯衍生物仍然保留了对PAF受体的结合亲和力，因此对于光标记和后续测序研究应该是有希望的配体。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Chemical Probes as Hypoxia Induced Factor-1α/Malate Dehydrogenase 2 Inhibitors
  作者：Ravi Naik、Misun Won、Hyun Seung Ban、Deepak Bhattarai、Xuezhen Xu、Yumi Eo、Ye Seul Hong、Sarbjit Singh、Yongseok Choi、Hee-Chul Ahn、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/jm501241g

  日期：2014.11.26

  hypoxia inducible factor-1α inhibitor 3-aminobenzoic acid-based chemical probes, which were previously identified to bind to mitochondrial malate dehydrogenase 2, was performed to provide a better understanding of the pharmacological effects of LW6 and its relation to hypoxia inducible factor-1α (HIF-1α) and malate dehydrogenase 2 (MDH2). A variety of multifunctional probes including the benzophenone

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。
• Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Akiko Ishida、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/ol503630z

  日期：2015.2.6

  Alternative one-pot synthesis of 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine derivatives from corresponding tosyloximes is developed. The deprotonation of intermediate diaziridine by NH2– is a new approach for construction of diazirine. Moreover, a novel synthesis of optically pure (trifluoromethyl)diazirinylphenylalanine derivatives was attempted involving these methods.

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of Photoaffinity Labeled Fusidic Acid Analogues
  作者：Ditte Riber、Musturi Venkataramana、Suparna Sanyal、Tore Duvold

  DOI：10.1021/jm050583t

  日期：2006.3.1

  Novel photoaffinity labeled fusidic acid analogues were obtained by a synthetic sequence employing a Wittig reaction between a fusidic acid aldehyde and benzyl bromides in the key step. Three commonly used photoreactive groups, benzophenone, trifluoromethyldiazirine, and aryl azide, were used. The photoaffinity labeled fusidic acid analogues demonstrated a potent antibacterial activity (MIC 0.016-4

  新的光亲和标记的夫西地酸类似物是通过在关键步骤中使用夫西地酸醛和苄基溴之间的维蒂希反应的合成序列获得的。使用了三个常用的光反应性基团，二苯甲酮，三氟甲基二嗪和芳基叠氮化物。光亲和标记的夫西地酸类似物表现出强大的抗菌活性（MIC 0.016-4 microg / mL），因此是阐明夫西地酸及其受体EF-G之间相互作用的潜在工具。