1-(p-Fluorphenyl-diphenyl-methyl)-imidazol | 23593-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(p-Fluorphenyl-diphenyl-methyl)-imidazol
• 英文别名: CDD3538；1-[(p-Fluorophenyl)-(bisphenyl)-methyl]-imidazole；1-[(4-fluorophenyl)-diphenylmethyl]imidazole
• CAS: 23593-72-8
• 化学式: C₂₂H₁₇FN₂
• 分子量: 328.389
• InChiKey: YQTMCFREYHEBEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-alpha,alpha-二苯基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(p-Fluorphenyl-diphenyl-methyl)-imidazol
  参考文献：
  名称：

  基于克霉唑的 TRPM3 离子通道调节剂揭示了狭窄的结构-活性关系

  摘要：

  TRPM3 是一种在伤害性神经元中高表达的离子通道，在疼痛感知中起着关键作用。在存在内源性 TRPM3 配体、硫酸孕烯醇酮 (PS) 的情况下，抗真菌化合物克霉唑 (Clt) 增强 Ca 2+信号并打开一个可渗透 Na +的非规范孔，这会加重 TRPM3 引起的疼痛。迄今为止，关于控制 TRPM3 的 Clt 调节作用的结构特征知之甚少。在这里，我们合成并评估了几种 Clt 类似物，以深入了解它们的构效关系。我们的结果揭示了紧密的 SAR，三苯甲基部分上的三个苯环对于活性至关重要，并且三苯甲基上存在氟或氯取代基。咪唑作为杂环也是活性所必需的。有趣的是，我们发现了一种五氟三苯甲基类似物 ( 29a )，它能够在没有 PS 的情况下充当 TRPM3 激动剂。我们在这项工作中报告的化合物将成为进一步研究 TRPM3 调制及其对痛觉的影响的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00672

文献信息

• N-trityl-imidazoles as plant fungicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03934022A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Plant fungicidal compositions are produced which comprise an amount of a compound of the formula: ##EQU1## wherein R is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, sufficient to be effective for killing, combatting or controlling plant fungi, in combination with a solid or liquid diluent or carrier. Methods for killing, combatting or controlling fungal diseases in plants comprise applying to the fungi or to the plant to be protected an effective or toxic amount of the above compound.

  生产了植物杀菌组合物，其中包括公式如下的化合物的数量：##EQU1## 其中R是1至3个碳原子的烷基，足以有效地杀死、对抗或控制植物真菌，与固体或液体稀释剂或载体结合使用。杀灭、对抗或控制植物真菌病的方法包括向真菌或欲保护的植物施加上述化合物的有效或有毒量。
• Bartroli; Alguero; Boncompte, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 6, p. 832 - 835
  作者：Bartroli、Alguero、Boncompte、Forn

  DOI：——

  日期：——
• Method of treating neurological disorders using clotrimazole and derivatives thereof
  申请人：Cummings J. Christopher

  公开号：US20070037800A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Methods and pharmaceutical compositions are disclosed for treating neurological disorders, such as Huntington's disease or Alzheimer's disease. The methods involve the administration of a triarylmethane compound, such as clotrimazole, or a salt thereof.
• US3934022A
  申请人：——

  公开号：US3934022A

  公开（公告）日：1976-01-20
• Clotrimazole-Based Modulators of the TRPM3 Ion Channel Reveal Narrow Structure–Activity Relationship
  作者：Jan Pascal Kahler、Vincenzo Davide Aloi、Julia Miedes Aliaga、Sara Kerselaers、Thomas Voets、Joris Vriens、Steven H. L. Verhelst、Marta Barniol-Xicota

  DOI：10.1021/acschembio.2c00672

  日期：2023.3.17

  govern the Clt modulatory effect of TRPM3. Here, we synthesized and evaluated several Clt analogues in order to gain insights into their structure–activity relationship. Our results reveal a tight SAR with the three phenyl rings on the trityl moiety being essential for the activity, as well as the presence of fluorine or chlorine substituents on the trityl group. Imidazole as a heterocycle is also necessary

  TRPM3 是一种在伤害性神经元中高表达的离子通道，在疼痛感知中起着关键作用。在存在内源性 TRPM3 配体、硫酸孕烯醇酮 (PS) 的情况下，抗真菌化合物克霉唑 (Clt) 增强 Ca 2+信号并打开一个可渗透 Na +的非规范孔，这会加重 TRPM3 引起的疼痛。迄今为止，关于控制 TRPM3 的 Clt 调节作用的结构特征知之甚少。在这里，我们合成并评估了几种 Clt 类似物，以深入了解它们的构效关系。我们的结果揭示了紧密的 SAR，三苯甲基部分上的三个苯环对于活性至关重要，并且三苯甲基上存在氟或氯取代基。咪唑作为杂环也是活性所必需的。有趣的是，我们发现了一种五氟三苯甲基类似物 ( 29a )，它能够在没有 PS 的情况下充当 TRPM3 激动剂。我们在这项工作中报告的化合物将成为进一步研究 TRPM3 调制及其对痛觉的影响的有用工具。