2-吲哚嗪甲腈 | 153274-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-吲哚嗪甲腈
• 英文名称: indolizine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyanoindolizine
• CAS: 153274-67-0
• 化学式: C₉H₆N₂
• mdl: MFCD09879893
• 分子量: 142.16
• InChiKey: LOQCUYOSKCAMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚嗪甲腈 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4-N-{1-[3-(pyridin-2-yl)indolizin-2-yl]ethyl}-5-(3-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}prop-1-yn-1-yl)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  INDOLIZINE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS

  摘要：

  式(I)所定义的化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），对与PI3K酶相关的疾病的治疗具有用处。

  公开号：

  US20150361100A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-[(hydroxy)(pyridin-2-yl)methyl]acrylonitrile 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以50%的产率得到2-吲哚嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  INDOLIZINE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS

  摘要：

  式(I)所定义的化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），对与PI3K酶相关的疾病的治疗具有用处。

  公开号：

  US20150361100A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTIONS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20150105351A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to novel nanomolar and picomolar inhibitors of HIV reverse transcriptase, pharmaceutical compositions therefrom and methods for inhibiting reverse transcriptase and treating HIV infections, especially included drug resistant strains of HIV-1 and HIV-2 and/or secondary disease states and/or conditions which occur as a consequence of HIV infection.

  本发明涉及新型纳摩尔和皮摩尔HIV逆转录酶抑制剂，以及由此制备的药物组合物和用于抑制逆转录酶和治疗HIV感染的方法，特别包括对HIV-1和HIV-2的耐药菌株以及作为HIV感染后果发生的次生疾病状态和/或条件。
• A General Method for Copper-Catalyzed Arene Cross-Dimerization
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja2047717

  日期：2011.8.31

  A general method for a highly regioselective copper-catalyzed cross-coupling of two aromatic compounds using iodine as an oxidant has been developed. The reactions involve an initial iodination of one arene followed by arylation of the most acidic C-H bond of the other coupling component. Cross-coupling of electron-rich arenes, electron-poor arenes, and five- and six-membered heterocycles is possible

  已经开发了一种使用碘作为氧化剂对两种芳香族化合物进行高度区域选择性的铜催化交叉偶联的通用方法。该反应涉及一种芳烃的初始碘化，然后是另一种偶联组分的酸性最强的 CH 键的芳基化。富电子芳烃、缺电子芳烃和五元和六元杂环的交叉偶联在许多组合中都是可能的。通常，使用 1/1.5 到 1/3 比率的耦合组分，这与通常使用大量过量芳烃之一的现有方法形成对比。常见的官能团如酯、酮、醛、醚、腈、硝基和胺具有良好的耐受性。
• Palladium-Catalyzed Arylation and Heteroarylation of Indolizines
  作者：Choul-Hong Park、Victoria Ryabova、Ilya V. Seregin、Anna W. Sromek、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol049866q

  日期：2004.4.1

  A highly effective protocol for palladium-catalyzed selective arylation and heteroarylation of indolizines at C-3 has been developed. Mechanistic studies unambiguously support an electrophilic substitution pathway for this transformation.

  已经开发出一种高效的钯催化中氮茚 C-3 选择性芳基化和杂芳基化方案。机理研究明确支持这种转变的亲电取代途径。
• Brønsted-acid-catalyzed selective Friedel–Crafts monoalkylation of isatins with indolizines in water
  作者：Bruno Boni Guidotti、Thiago Sabino da Silva、José Tiago Menezes Correia、Fernando Coelho

  DOI：10.1039/d0ob01714k

  日期：——

  The controlled mono-addition of indolizines to isatins under very mild conditions is described. The reaction occurs in water using diphenylphosphate as the catalyst, which is dramatically accelerated by surfactant addition. 3-Hydroxy-3-indolizinyl-2-oxindole scaffolds were synthesized in up to >99% yield. Notably, in organic solvents only bis-addition products were observed.

  描述了在非常温和的条件下将中氮茚单添加到靛红中。该反应在水中发生，使用磷酸二苯酯作为催化剂，加入表面活性剂可显着加速该反应。3-Hydroxy-3-indolizinyl-2-oxindole 支架的合成产率高达 >99%。值得注意的是，在有机溶剂中仅观察到双加成产物。
• C‐H Activation/Metalation Approaches for the Synthesis of Indolizine Derivatives
  作者：Camila R. d. S. Bertallo、Thais R. Arroio、Mônica F. Z. J. Toledo、Scott A. Sadler、Ricardo Vessecchi、Patrick G. Steel、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1002/ejoc.201900608

  日期：2019.9

  borylation of indolizines has not previously been reported and in this communication, we describe our preliminary efforts to apply this chemistry to this scaffold and contrast this approach to directed metalation. Through these methodologies were possible obtain a library of substituted indolizines functionalized in both pyridinic and pyrrole ring.

  Indolizines 的 C-H 硼酸化以前没有报道过，在本次交流中，我们描述了我们将这种化学应用于该支架的初步努力，并将这种方法与定向金属化进行了对比。通过这些方法可以获得在吡啶环和吡咯环中官能化的取代吲哚腙库。