2-呋喃-2-噻唑烷 | 51859-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-呋喃-2-噻唑烷
• 英文名称: 2-(2-furyl)-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-(2-furyl)thiazolidine；2-furan-2-yl-thiazolidine；2-[2]furyl-thiazolidine；2-[2]Furyl-thiazolidin；2-(2-Furyl)thiazolidin；2-(furan-2-yl)-1,3-thiazolidine
• CAS: 51859-60-0
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD00222824
• 分子量: 155.221
• InChiKey: HXQNTXBXKKMEFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  277.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.051 (est)
• 保留指数：
  2192;2192

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-呋喃-2-噻唑烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 巯基乙胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-呋喃-2-噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  结构化流体，作为通过美拉德反应形成风味的微反应器。

  摘要：

  半胱氨酸/糠醛和半胱氨酸/核糖混合物的热反应在模型系统中进行了研究，以获得对L（2）微乳液和立方相等结构化流体对香气化合物生成的影响的更多了解。从半胱氨酸/糠醛2-糠基硫醇的形成在L（2）微乳液和立方相中比水性系统特别有效。该反应导致形成两种新的硫化合物，其被确定为2-（2-呋喃基）噻唑烷和暂定为N-（2-巯基乙烯基）-2-（2-呋喃基）噻唑烷。类似地，在结构化流体中，从半胱氨酸/核糖混合物产生的2-糠硫醇和2-甲基-3-呋喃硫醇得到了极大的增强。立方相显示出比L（2）微乳液更有效的风味生成。它被称为“立方催化剂”或“

  DOI：

  10.1021/jf991254a

文献信息

• Jur'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3885,3887; engl. Ausg. S. 3844, 3845
  作者：Jur'ew et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4616025A
  申请人：——

  公开号：US4616025A

  公开（公告）日：1986-10-07