2-呋喃-2-噻唑烷 | 51859-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-呋喃-2-噻唑烷
• 英文名称: 2-(2-furyl)-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-(2-furyl)thiazolidine；2-furan-2-yl-thiazolidine；2-[2]furyl-thiazolidine；2-[2]Furyl-thiazolidin；2-(2-Furyl)thiazolidin；2-(furan-2-yl)-1,3-thiazolidine
• CAS: 51859-60-0
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD00222824
• 分子量: 155.221
• InChiKey: HXQNTXBXKKMEFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  277.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.051 (est)
• 保留指数：
  2192;2192

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-呋喃-2-噻唑烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 巯基乙胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-呋喃-2-噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  结构化流体，作为通过美拉德反应形成风味的微反应器。

  摘要：

  半胱氨酸/糠醛和半胱氨酸/核糖混合物的热反应在模型系统中进行了研究，以获得对L（2）微乳液和立方相等结构化流体对香气化合物生成的影响的更多了解。从半胱氨酸/糠醛2-糠基硫醇的形成在L（2）微乳液和立方相中比水性系统特别有效。该反应导致形成两种新的硫化合物，其被确定为2-（2-呋喃基）噻唑烷和暂定为N-（2-巯基乙烯基）-2-（2-呋喃基）噻唑烷。类似地，在结构化流体中，从半胱氨酸/核糖混合物产生的2-糠硫醇和2-甲基-3-呋喃硫醇得到了极大的增强。立方相显示出比L（2）微乳液更有效的风味生成。它被称为“立方催化剂”或“

  DOI：

  10.1021/jf991254a

文献信息

• Jur'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3885,3887; engl. Ausg. S. 3844, 3845
  作者：Jur'ew et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4616025A
  申请人：——

  公开号：US4616025A

  公开（公告）日：1986-10-07
• General synthetic approach towards annelated 3a,6-epoxyisoindoles by tandem acylation/IMDAF reaction of furylazaheterocycles. Scope and limitations
  作者：Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Timur R. Galeev、Vladimir P. Zaytsev、Victor N. Khrustalev、Roman A. Novikov、Daria N. Orlova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.008

  日期：2014.2

  investigated. The obtained Diels–Alder adducts are attractive and useful substrates for further transformations. Fused isoindoles can be prepared from them in one-step by aromatization of the 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring. Other transformations, including halogenation, ring cleavage, and Wagner–Meerwein skeletal rearrangement, are also demonstrated. The spatial structures of the obtained compounds have

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过
• Structured Fluids as Microreactors for Flavor Formation by the Maillard Reaction
  作者：S. Vauthey、Ch. Milo、Ph. Frossard、N. Garti、M. E. Leser、H. J. Watzke

  DOI：10.1021/jf991254a

  日期：2000.10.1

  cysteine/furfural and cysteine/ribose mixtures were studied in model systems to gain more insight into the influence of structured fluids such as L(2) microemulsions and cubic phases on the generation of aroma compounds. Formation of 2-furfurylthiol from cysteine/furfural was particularly efficient in L(2) microemulsions and cubic phases compared to aqueous systems. The reaction led to the formation of two new sulfur

  半胱氨酸/糠醛和半胱氨酸/核糖混合物的热反应在模型系统中进行了研究，以获得对L（2）微乳液和立方相等结构化流体对香气化合物生成的影响的更多了解。从半胱氨酸/糠醛2-糠基硫醇的形成在L（2）微乳液和立方相中比水性系统特别有效。该反应导致形成两种新的硫化合物，其被确定为2-（2-呋喃基）噻唑烷和暂定为N-（2-巯基乙烯基）-2-（2-呋喃基）噻唑烷。类似地，在结构化流体中，从半胱氨酸/核糖混合物产生的2-糠硫醇和2-甲基-3-呋喃硫醇得到了极大的增强。立方相显示出比L（2）微乳液更有效的风味生成。它被称为“立方催化剂”或“