2-呋喃甲胺盐酸盐 | 4753-68-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-呋喃甲胺盐酸盐
• 中文别名: 呋塞米杂质7
• 英文名称: furan-2-ylmethanamine hydrochloride
• 英文别名: furfurylamine hydrochloride；2-furylmethylamine hydrochloride；2-Furanylmethanamine hydrochloride；furan-2-ylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 4753-68-8
• 化学式: C₅H₇NO*ClH
• 分子量: 133.578
• InChiKey: ZIPQNVVCEHWMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺盐酸盐 在 potassium cyanate 、 水 作用下， 生成 呋喃-2-基甲基-脲
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Hewlett, Iowa State College Journal of Science, 1929, vol. 4, p. 27,30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 [2,6-η6:η1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenylthiolato]triethylphosphineruthenium(II)tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 diethylphenylsilane 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到2-呋喃甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过涉及协同 Si-H 键活化的催化氢化硅烷化完全化学选择性还原腈

  摘要：

  报道了一种将腈催化氢化硅烷化至亚胺或胺氧化水平的化学选择性方法。化学选择性由所用的氢硅烷控制。腈到胺还原的有用性已被证明适用于各种芳香族和脂肪族腈，并且胺在水解后很容易以其盐酸盐的形式分离。这种彻底的腈还原在室温下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588441

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• A cobalt phosphide catalyst for the hydrogenation of nitriles
  作者：Takato Mitsudome、Min Sheng、Ayako Nakata、Jun Yamasaki、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa

  DOI：10.1039/d0sc00247j

  日期：——

  phosphide catalysts for organic synthesis is rare. We present, for the first time, a well-defined nano-cobalt phosphide (nano-Co2P) that can serve as a new class of catalysts for the hydrogenation of nitriles to primary amines. While earth-abundant metal catalysts for nitrile hydrogenation generally suffer from air-instability (pyrophoricity), low activity and the need for harsh reaction conditions

  用于有机合成的金属磷化物催化剂的研究很少。我们首次提出了一种定义明确的纳米钴磷化物 (nano-Co 2 P)，它可以作为一种新型催化剂，用于将腈类氢化成伯胺。虽然用于腈加氢的地球上丰富的金属催化剂通常具有空气不稳定性（自燃性）、低活性和需要苛刻的反应条件，但 nano-Co 2 P 显示出空气稳定性和非常高的戊腈加氢活性。优秀的营业额超过 58000，比之前报道的高出 20 到 500 倍以上。此外，纳米Co 2即使在仅 1 bar 的 H 2压力下， P 也能有效地促进多种腈（包括二腈和四腈）氢化成相应的伯胺，远比常规反应条件温和。详细的光谱研究表明，纳米 Co 2 P的高性能归因于其空气稳定的金属性质，以及通过钴的磷化作用使 Co 在费米能级附近的 d 电子密度增加，从而导致加速腈和H 2的活化。这种磷化为设计在高效和环境友好的氢化中具有高活性和稳定性的先进催化剂提供了一种有前景的方法。
• Aldimines of Cardenolides and Cardenolide-Glycosides
  作者：I. F. Makarevich、Yu. I. Gubin、R. Megges

  DOI：10.1007/s10600-005-0142-7

  日期：2005.5

  New aldimines were synthesized from the cardenolide strophantidin and cardenolide-glycosides erysimin and cymarin and included morpholine, nitrile, pyridine, furan, hydroxy- and methoxyphenyl, piperidine, and other derivatives. An effective modified method for synthesizing aldimines was proposed. 52 new compounds were synthesized. Their structures were confirmed by IR and PMR spectra and elemental analysis.

  新的烯胺由毛地黄毒苷和毛地黄毒糖苷、毛地黄苷以及诸如吗啉、腈、吡啶、呋喃、羟基和甲氧基苯基、哌啶以及其他衍生物合成。提出了一种有效的合成烯胺改性方法。合成了52种新化合物。它们结构由红外和质子磁共振谱和元素分析确证。
• Synthesis of cobalt nanoparticles by pyrolysis of vitamin B₁₂: a non-noble-metal catalyst for efficient hydrogenation of nitriles
  作者：Raffaella Ferraccioli、Diana Borovika、Annette-Enrica Surkus、Carsten Kreyenschulte、Christoph Topf、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cy01577a

  日期：——

  composite material is obtained upon wet impregnation of ceria with natural cyanocobalamin and consecutive pyrolysis under inert conditions. The novel catalyst shows good to excellent performance in the industrially relevant heterogeneous hydrogenation of nitriles to the corresponding primary amines.

  据报道，负载在二氧化铈上的维生素B 12衍生的碳钴颗粒的制备简便。通过用天然氰钴胺湿浸渍二氧化铈并在惰性条件下连续热解获得所得的复合材料。该新型催化剂在工业上相关的腈非均相加氢成相应的伯胺中表现出良好或优异的性能。